(3R,4S)-N-methoxy-N,4-dimethyl-3-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}oct-6-ynamide | 1366246-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S)-N-methoxy-N,4-dimethyl-3-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}oct-6-ynamide
• 英文别名: (3R,4S)-N-methoxy-N,4-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-6-ynamide
• CAS: 1366246-04-9
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₃Si
• 分子量: 369.62
• InChiKey: GIJPRACRCXHIAB-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-N-methoxy-N,4-dimethyl-3-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}oct-6-ynamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 [(Z,5S,6R,7R,8R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyldodec-10-en-2-yn-5-yl] 2,4-dimethoxy-6-[(2R,3S)-3-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-5-ynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过双酮二恶英酮的仿生全合成Cruentaren A

  摘要：

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。

  DOI：

  10.1021/jo300225z
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanal 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 (3R,4S)-N-methoxy-N,4-dimethyl-3-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}oct-6-ynamide
  参考文献：
  名称：

  通过双酮二恶英酮的仿生全合成Cruentaren A

  摘要：

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。

  DOI：

  10.1021/jo300225z

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of Cruentaren A via Aromatization of Diketodioxinones
  作者：Marianne Fouché、Lisa Rooney、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo300225z

  日期：2012.4.6

  The total synthesis of cruentaren A, a biologically active resorcylate natural product, is reported. The aromatic unit was constructed via late-stage cyclization and aromatization from a diketodioxinone intermediate and macrocyclization using Fürstner ring-closing alkyne metathesis.

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。