11-hydroxy-12H-benzoxanthen-12-one | 5530-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 11-hydroxy-12H-benzoxanthen-12-one
• 英文别名: 11-Hydroxy-12H-benzo[b]xanthen-12-one；11-hydroxybenzo[b]xanthen-12-one
• CAS: 5530-11-0
• 化学式: C₁₇H₁₀O₃
• 分子量: 262.265
• InChiKey: RQXGNVPZIYYSNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxy-12H-benzoxanthen-12-one 在 双氧水 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 6,12-dihydro-11H-benzoxanthene-6,11,12-trione
  参考文献：
  名称：

  碧卡维林（7,12-二氢-6,11-二羟基-3,8-二甲氧基-1-甲基-10 H-苯并[ b ]黄嘌呤-7,10,12-三酮）和一些相关的苯并氧杂蒽和醌的合成

  摘要：

  比卡维林是一种生物学上有趣的真菌颜料，具有高度氧化的苯并蒽酮结构（1），它是由2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯乙酮（6f）和3,5-二甲氧基邻苯二甲酸二甲酯（7f）分两步合成的。合成涉及这些底物之间的碱催化反应，以约25％的收率得到取代的11-羟基苯并蒽酮（8f），然后在受控条件下用三氟过氧乙酸将其直接氧化为比卡维林，收率约为35％。操作简单，加上起始原料易于获得，使该合成与之前报道的两种双刀豆素的合成相比具有优势。还描述了另外五个11-羟基苯并氧杂蒽的制备，以及其中四个的氧化转化。

  DOI：

  10.1039/p19830002815
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3-[2-(2-phenylacetyl)oxyphenyl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propanoate 以40%的产率得到11-hydroxy-12H-benzoxanthen-12-one
  参考文献：
  名称：

  十六烷基环化新方法。应用'一种合成的原始酰基-3羟基-4-香豆素等羟基11-苯并（b）12 [h] one吨酮-12

  摘要：

  间苯和对乙酰氧基苯甲酰氯与Ph3P = CH-COOMe的反应导致的酮基的热分解分别在皂化为间苯丙酸和对苯丙酸后导致。酰基的邻位取代通常会改变反应的方向。苯甲酰氧基-或苯乙酰氧基苯甲酰氯分别提供：和令人满意的产率。第一种和第二种的皂化得到：这构成了一条新的，方便的途径，可制得3-酰基4-羟基香豆素和11-羟基12 H-苯并（b）氧杂蒽12-。这些最后产物的形成涉及该酰氧基取代基的羰基，而不是如先前在这些系列中观察到的酰氯的羰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92042-3

文献信息

• Kamat, S. P.; Paknikar, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 773 - 774
  作者：Kamat, S. P.、Paknikar, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Kjaer, Anders; Kjaer, Dana, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 6, p. 417 - 419
  作者：Kjaer, Anders、Kjaer, Dana

  DOI：——

  日期：——
• BABIN P.; DUNOGUES J.; PETRAUD M., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 6, 1131-1139
  作者：BABIN P.、 DUNOGUES J.、 PETRAUD M.

  DOI：——

  日期：——
• KAMAT, S. P.;PAKNIKAR, S. K., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 8, C. 773-774
  作者：KAMAT, S. P.、PAKNIKAR, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Nouveau mode de cyclisation de céto-ylures.Application `a une synthèse originale d'acyl-3 hydroxy-4-coumarines et de l'hydroxy-11 benzo-(b) 12[h] xanthone-12
  作者：P Babin、J Dunogues、M Petraud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92042-3

  日期：1981.1

  The thermal decomposition of keto-ylides resulting from the reaction of m - and p-acetoxy benzoyl chlorides with Ph3P=CH-COOMe leads, after saponification to m- and p-phenylpropiolic acid respectively. Ortho substitution by an acyl group generally changes the orientation of the reaction Thus o.-acetoxy-. benzoyloxy- or phenylacetoxy benzoyl chlorides respectively afford:andin satisfactory yields. Saponification

  间苯和对乙酰氧基苯甲酰氯与Ph3P = CH-COOMe的反应导致的酮基的热分解分别在皂化为间苯丙酸和对苯丙酸后导致。酰基的邻位取代通常会改变反应的方向。苯甲酰氧基-或苯乙酰氧基苯甲酰氯分别提供：和令人满意的产率。第一种和第二种的皂化得到：这构成了一条新的，方便的途径，可制得3-酰基4-羟基香豆素和11-羟基12 H-苯并（b）氧杂蒽12-。这些最后产物的形成涉及该酰氧基取代基的羰基，而不是如先前在这些系列中观察到的酰氯的羰基。