2-硝基噻吩-3-甲腈 | 85598-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-硝基噻吩-3-甲腈
• 英文名称: 2-nitro-thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Nitro-thiophen-3-carbonitril；2-Nitro-3-cyano-thiophen；2-Nitro-3-cyanothiophen；2-Nitrothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 85598-50-1
• 化学式: C₅H₂N₂O₂S
• mdl: MFCD03426908
• 分子量: 154.149
• InChiKey: OKTNJZDGVBOZLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基噻吩 、 氰化四乙基铵 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到2-硝基噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  氢的亲核芳香取代：硝基芳烃氰化的一种新型电化学方法

  摘要：

  首次报道了通过电化学氧化简单硝基芳香族化合物中的中间体 σ 配合物（迈森海默配合物）实现氢的亲核芳香取代。使用循环伏安法 (CV) 和制备电解，以氢化物和氰化物阴离子作为亲核试剂进行了研究。循环伏安法实验允许检测和表征 sigma 复合物，并引导我们提出氧化步骤的机制。此外，还描述了 CV 技术在整个化学和电化学过程中分析反应混合物的能力。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1759::aid-chem17590>3.0.co;2-f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyanation Reactions of Thiophene Halides
  作者：Thomas Erker、Stephanie Nemec

  DOI：10.1055/s-2003-42490

  日期：——

  The described method provides an efficient cyanation reaction of thiophene halides using tris(dibenzylidene-acetone)di­palladium(0), 1,1′-bis-(diphenylphosphino)ferrocene) and zinc powder as the catalyst system and Zn(CN)2 as the cyanide source. Several thiophenes with various substituents are effectively cyanated under these conditions.

  所描述的方法提供了一种高效的噻吩卤化物氰化反应，使用三（二苯甲基-丙酮）二钯（0）、1,1'-双（苯基膦）铁烯和锌粉作为催化体系，以Zn(CN)2作为氰化源。在这些条件下，几种具有不同取代基的噻吩被有效地氰化。
• Nishimura; Imoto, Nippon Kagaku Zasshi, 1961, vol. 82, p. 1411
  作者：Nishimura、Imoto

  DOI：——

  日期：——