2-硝基噻吩-3-甲腈 | 85598-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-硝基噻吩-3-甲腈
• 英文名称: 2-nitro-thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Nitro-thiophen-3-carbonitril；2-Nitro-3-cyano-thiophen；2-Nitro-3-cyanothiophen；2-Nitrothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 85598-50-1
• 化学式: C₅H₂N₂O₂S
• mdl: MFCD03426908
• 分子量: 154.149
• InChiKey: OKTNJZDGVBOZLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基噻吩 、 氰化四乙基铵 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到2-硝基噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  氢的亲核芳香取代：硝基芳烃氰化的一种新型电化学方法

  摘要：

  首次报道了通过电化学氧化简单硝基芳香族化合物中的中间体 σ 配合物（迈森海默配合物）实现氢的亲核芳香取代。使用循环伏安法 (CV) 和制备电解，以氢化物和氰化物阴离子作为亲核试剂进行了研究。循环伏安法实验允许检测和表征 sigma 复合物，并引导我们提出氧化步骤的机制。此外，还描述了 CV 技术在整个化学和电化学过程中分析反应混合物的能力。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1759::aid-chem17590>3.0.co;2-f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyanation Reactions of Thiophene Halides
  作者：Thomas Erker、Stephanie Nemec

  DOI：10.1055/s-2003-42490

  日期：——

  The described method provides an efficient cyanation reaction of thiophene halides using tris(dibenzylidene-acetone)di­palladium(0), 1,1′-bis-(diphenylphosphino)ferrocene) and zinc powder as the catalyst system and Zn(CN)2 as the cyanide source. Several thiophenes with various substituents are effectively cyanated under these conditions.

  所描述的方法提供了一种高效的噻吩卤化物氰化反应，使用三（二苯甲基-丙酮）二钯（0）、1,1'-双（苯基膦）铁烯和锌粉作为催化体系，以Zn(CN)2作为氰化源。在这些条件下，几种具有不同取代基的噻吩被有效地氰化。
• Nishimura; Imoto, Nippon Kagaku Zasshi, 1961, vol. 82, p. 1411
  作者：Nishimura、Imoto

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen: A Novel Electrochemical Approach to the Cyanation of Nitroarenes
  作者：Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado、Jordi Marquet

  DOI：10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1759::aid-chem17590>3.0.co;2-f

  日期：2001.4.17

  The nucleophilic aromatic substitution of hydrogen through electrochemical oxidation of the intermediate sigma complexes (Meisenheimer complexes) in simple nitroaromatic compounds is reported for the first time. The studies have been carried out with hydride and cyanide anions as the nucleophiles using cyclic voltammetry (CV) and preparative electrolysis. The cyclic voltammetry experiments allow for

  首次报道了通过电化学氧化简单硝基芳香族化合物中的中间体 σ 配合物（迈森海默配合物）实现氢的亲核芳香取代。使用循环伏安法 (CV) 和制备电解，以氢化物和氰化物阴离子作为亲核试剂进行了研究。循环伏安法实验允许检测和表征 sigma 复合物，并引导我们提出氧化步骤的机制。此外，还描述了 CV 技术在整个化学和电化学过程中分析反应混合物的能力。