2-chloro-3-((N-benzyl-4'-hydroxypiperidin-4'-yl)methoxy)pyridine | 590375-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-chloro-3-((N-benzyl-4'-hydroxypiperidin-4'-yl)methoxy)pyridine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[(2-chloropyridin-3-yl)oxymethyl]piperidin-4-ol
• CAS: 590375-61-4
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 332.83
• InChiKey: STISWOOCVJRQAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-((N-benzyl-4'-hydroxypiperidin-4'-yl)methoxy)pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,3-dihydro-1'-[4-(8-azaspiro[4,5]decane-7,9-dione)butyl]spiro(1,4-dioxino[2,3-b]pyridine)-2,4'-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new compounds containing the 2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine heterocyclic system as a substructure

  摘要：

  2,3-Dihydro-spiro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine-3,3'-pyrrolidine (8A) and 2,3-dihydro-spiro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine-3,4 piperidine (9A) have been synthesized from 2-chloro-3-pyridinol. The corresponding 2,3' (8B) and 2,4' (9B) isomers were obtained via the Smiles rearrangement, while 9B was also selectively synthesized from 2-nitro-3-pyridinol. The separation of the isomers A and B under the sulfamide form was carried out by flash column chromatography.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00513-1
• 作为产物：
  描述：

  6-苄基-1-噁-6-氮杂螺[2.5]辛烷 、 2-氯-3-羟基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到2-chloro-3-((N-benzyl-4'-hydroxypiperidin-4'-yl)methoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成2,3-二氢螺[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶衍生物

  摘要：

  2-氯吡啶和芳基溴经过钯催化的分子内C-O键形成反应，可选择性地提供2,3-二氢螺[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶衍生物和苯并二恶英。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.061

文献信息

• Regioselective synthesis of 2,3-dihydrospiro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine derivatives
  作者：Kurissery A. Tony、Santhosh Kumar Chittimalla、G. Abraham Rajkumar、Anjan Chakrabarti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.061

  日期：2010.8

  2-Chloropyridines and an aryl bromide underwent palladium-catalyzed intramolecular C–O bond forming reactions to provide 2,3-dihydrospiro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine derivatives and a benzodioxin, regioselectively.

  2-氯吡啶和芳基溴经过钯催化的分子内C-O键形成反应，可选择性地提供2,3-二氢螺[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶衍生物和苯并二恶英。
• Synthesis of new compounds containing the 2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine heterocyclic system as a substructure
  作者：M. Soukri、S. Lazar、M.D. Pujol、M. Akssira、J.M. Leger、C. Jarry、G. Guillaumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00513-1

  日期：2003.5

  2,3-Dihydro-spiro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine-3,3'-pyrrolidine (8A) and 2,3-dihydro-spiro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine-3,4 piperidine (9A) have been synthesized from 2-chloro-3-pyridinol. The corresponding 2,3' (8B) and 2,4' (9B) isomers were obtained via the Smiles rearrangement, while 9B was also selectively synthesized from 2-nitro-3-pyridinol. The separation of the isomers A and B under the sulfamide form was carried out by flash column chromatography.