[(6Z,8E)-(3S,11S,15R,17S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-9,11,17-trimethyl-5,13-dioxo-4,12-dioxa-20-thia-21-azabicyclo[16.2.1]heneicosa-1(21),6,8,18-tetraen-15-yl]carbamic acid 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl ester | 693790-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(6Z,8E)-(3S,11S,15R,17S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-9,11,17-trimethyl-5,13-dioxo-4,12-dioxa-20-thia-21-azabicyclo[16.2.1]heneicosa-1(21),6,8,18-tetraen-15-yl]carbamic acid 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl ester
• 英文别名: (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) N-[(3S,6Z,8E,11S,15R,17S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9,11,17-trimethyl-5,13-dioxo-4,12-dioxa-20-thia-21-azabicyclo[16.2.1]henicosa-1(21),6,8,18-tetraen-15-yl]carbamate
• CAS: 693790-26-0
• 化学式: C₄₂H₅₃Cl₃N₂O₇SSi
• 分子量: 864.403
• InChiKey: QJJSIPVTMGHYQF-SYICSKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6Z,8E)-(3S,11S,15R,17S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-9,11,17-trimethyl-5,13-dioxo-4,12-dioxa-20-thia-21-azabicyclo[16.2.1]heneicosa-1(21),6,8,18-tetraen-15-yl]carbamic acid 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl ester 在 chromium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ((6Z,8E)-(3S,11S,15R,17S)-3-((1E,3E)-4-iodo-2-methylbuta-1,3-dienyl)-9,11,17-trimethyl-5,13-dioxo-4,12-dioxa-20-thia-21-azabicyclo[16.2.1]heneicosa-1(21),6,8,18-tetraen-15-yl)carbamic acid 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-pateamine A, a novel immunosuppressive agent from Mycale sp

  摘要：

  这是一段关于从海绵Mycale sp中分离的独特噻唑含有的聚烯烃双内酯pateamine A (1)的收敛合成描述。合成过程中采用了普遍存在的Stille sp²–sp²偶联反应来扩展E,Z-二烯大环内酯核心23和天然产物中的全E多烯胺侧链。它还突出了在合成手性β-氨基酯基团的复杂结构中使用对映纯亚砜亚胺中间体的可能性。关键词：pateamine A，来自海绵Mycale sp的免疫抑制剂，全合成，新型19环双内酯，噻唑代谢物，聚烯胺，Stille反应，亚砜亚胺，手性β-氨基酯。

  DOI：

  10.1139/v03-199
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-{2-[(S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxypropyl]thiazol-4-yl}-3-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonylamino)hexanoic acid (E)-(S)-4-iodo-1,3-dimethylbut-3-enyl ester 、 (Z)-3-tributylstannylpropenoic acid 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以278 mg的产率得到[(6Z,8E)-(3S,11S,15R,17S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-9,11,17-trimethyl-5,13-dioxo-4,12-dioxa-20-thia-21-azabicyclo[16.2.1]heneicosa-1(21),6,8,18-tetraen-15-yl]carbamic acid 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-pateamine A, a novel immunosuppressive agent from Mycale sp

  摘要：

  这是一段关于从海绵Mycale sp中分离的独特噻唑含有的聚烯烃双内酯pateamine A (1)的收敛合成描述。合成过程中采用了普遍存在的Stille sp²–sp²偶联反应来扩展E,Z-二烯大环内酯核心23和天然产物中的全E多烯胺侧链。它还突出了在合成手性β-氨基酯基团的复杂结构中使用对映纯亚砜亚胺中间体的可能性。关键词：pateamine A，来自海绵Mycale sp的免疫抑制剂，全合成，新型19环双内酯，噻唑代谢物，聚烯胺，Stille反应，亚砜亚胺，手性β-氨基酯。

  DOI：

  10.1139/v03-199

文献信息

• Total synthesis of (–)-pateamine A, a novel immunosuppressive agent from <i>Mycale</i> sp
  作者：Gerald Pattenden、Douglas J Critcher、Modesto Remuiñán

  DOI：10.1139/v03-199

  日期：2004.2.1

  A convergent synthesis of the unique thiazole-containing polyene bis-lactone pateamine A (1) isolated from the marine sponge Mycale sp is described. The synthesis features the ubiquitous Stille sp²–sp² coupling reaction to elaborate the E,Z-diene macrolide core 23 and the all-E polyenamine side chain in the natural product. It also highlights the scope for enantiopure sulfinimine intermediates in the synthesis of chiral β-amino ester moieties in complex structures.Key words: pateamine A, immunosuppressive agent from marine sponge Mycale sp, total synthesis, novel 19-membered bis-lactone, thiazole metabolite, polyenamine, Stille reaction, sulfinimines, chiral β-amino esters.

  这是一段关于从海绵Mycale sp中分离的独特噻唑含有的聚烯烃双内酯pateamine A (1)的收敛合成描述。合成过程中采用了普遍存在的Stille sp²–sp²偶联反应来扩展E,Z-二烯大环内酯核心23和天然产物中的全E多烯胺侧链。它还突出了在合成手性β-氨基酯基团的复杂结构中使用对映纯亚砜亚胺中间体的可能性。关键词：pateamine A，来自海绵Mycale sp的免疫抑制剂，全合成，新型19环双内酯，噻唑代谢物，聚烯胺，Stille反应，亚砜亚胺，手性β-氨基酯。