bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl methyl carbonate | 490040-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl methyl carbonate
• 英文别名: 2-Bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl methyl carbonate
• CAS: 490040-68-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: FUGHODOZKDZPNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-醇 、 碳酸二甲酯 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  TBD catalysis with dimethyl carbonate: a fruitful and sustainable alliance

  摘要：

  这项研究以高效、可持续的方法合成了不对称和对称有机碳酸盐以及聚碳酸酯。所有反应都是在 80 °C 的常压下进行的，避免了使用传统的有毒有害化学品，如光气和一氧化碳。本手稿的主要发现是，使用 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD，一种有机催化剂）与碳酸二甲酯（DMC，一种无毒且可再生的起始原料）相结合，可以在优化的条件下合成上述不对称碳酸盐，产率高达 98%。研究发现，这种方法所使用的醇的结构会影响 DMC-ROH 的比例，从而使所需结构的产率最大化。最后，合成低分子量结构单元的结果可用于催化合成高分子量聚碳酸酯。

  DOI：

  10.1039/c2gc35191a

文献信息

• Dentalmaterialien auf der Basis von RÖMP-Kompositen
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：EP1555290A1

  公开（公告）日：2005-07-20

  Die Erfindung betrifft durch ringöffnende Metathese polymerisierbare Zusammensetzungen, die (a) mindestens ein Monomer und/oder Oligomer, das der ringöffnenden Metathesepolymerisation zugänglich ist, (b) mindestens einen Füllstoff und (c) mindestens einen Initiator für die ringöffnende Metathespolymerisation enthalten. Die Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß der Initiator chemisch oder physikalisch an den Füllstoff gebunden ist.

  本发明涉及可通过开环偏聚作用进行聚合的组合物，其中包含：(a) 至少一种可进行开环偏聚作用聚合的单体和/或低聚物；(b) 至少一种填料；(c) 至少一种用于开环偏聚作用聚合的引发剂。 这些组合物的特点是引发剂与填料是化学或物理结合的。
• [DE] KATALYSATOR UND VERWENDUNG DES KATALYSATORS FÜR DIE POLYMERISATION<br/>[EN] CATALYST AND USE OF CATALYSTS IN POLYMERISATION<br/>[FR] CATALYSEUR ET SON UTILISATION POUR LA POLYMERISATION
  申请人：TICONA GMBH

  公开号：WO1998046614A1

  公开（公告）日：1998-10-22

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft einen Katalysator und die Verwendung des Katalysators für die Polymerisation. Der Katalysator enthält eine Verbindung mit der allgemeinen Formel (I), wobei R1 einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff bedeutet, M1+ ein Übergangsmetall der Gruppe VIIIb bedeutet, X- mindestens ein nicht- oder schwachkoordinierendes Anion bedeutet.(EN) The invention relates to a catalyst and the use thereof in polymerisation. The catalyst contains a compound of general formula (I), wherein R1 stands for a mono or polycylic hydrocarbon, M1+ means an VIIIb group transition metal and X- is at least one non-coordinating or low-coordinating anion.(FR) L'invention concerne un catalyseur et son utilisation pour la polymérisation. Ce catalyseur contient un composé de formule générale (I), dans laquelle R1 représente un hydrocarbure monocyclique ou polycyclique, M1+ représente un métal de transition du groupe VIIIb, X- représente au moins un anion sans activité de coordination ou présentant une faible activité de coordination.

  本发明涉及一种催化剂及其在聚合反应中的应用。该催化剂包含一种具有通用公式的化合物(I)，其中R1代表一个单环或多环烃基，M1+代表第八族过渡金属，X-代表至少一个不具有或具有低水平协调作用的阴离子。
• KATALYSATOR UND VERWENDUNG DES KATALYSATORS FÜR DIE POLYMERISATION
  申请人：Ticona GmbH

  公开号：EP0973786A1

  公开（公告）日：2000-01-26
• OLEFIN POLYMERIZATION CATALYST SYSTEM USEFUL FOR POLAR MONOMERS
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：EP1626999B1

  公开（公告）日：2007-09-26
• TBD catalysis with dimethyl carbonate: a fruitful and sustainable alliance
  作者：Hatice Mutlu、Johal Ruiz、Susanne C. Solleder、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1039/c2gc35191a

  日期：——

  This work presents the synthesis of unsymmetric and symmetric organic carbonates as well as the synthesis of polycarbonates in an efficient and sustainable approach. All reactions were carried out at atmospheric pressure at 80 °C and the use of classic toxic and harmful chemicals, such as phosgene and carbon monoxide, was avoided. The key finding of this manuscript is that the use of 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene, TBD, an organocatalyst, in combination with dimethyl carbonate (DMC), a non-toxic and renewable starting material, allows the synthesis of the mentioned unsymmetric carbonates in yields of up to 98% under optimized conditions. The structure of the alcohols used for this approach was found to influence the DMC–ROH ratio required to maximize the yield of the desired structure. Finally, the results obtained for the synthesis of low molecular weight building blocks could be transferred to the catalytic synthesis of high molecular weight polycarbonates.

  这项研究以高效、可持续的方法合成了不对称和对称有机碳酸盐以及聚碳酸酯。所有反应都是在 80 °C 的常压下进行的，避免了使用传统的有毒有害化学品，如光气和一氧化碳。本手稿的主要发现是，使用 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD，一种有机催化剂）与碳酸二甲酯（DMC，一种无毒且可再生的起始原料）相结合，可以在优化的条件下合成上述不对称碳酸盐，产率高达 98%。研究发现，这种方法所使用的醇的结构会影响 DMC-ROH 的比例，从而使所需结构的产率最大化。最后，合成低分子量结构单元的结果可用于催化合成高分子量聚碳酸酯。