2,3-Bis-(pentafluorphenyl)-butan-2,3-diol | 55580-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-Bis-(pentafluorphenyl)-butan-2,3-diol
• 英文别名: 2,3-Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)butane-2,3-diol
• CAS: 55580-44-4
• 化学式: C₁₆H₈F₁₀O₂
• 分子量: 422.222
• InChiKey: YSXLAIGNBGQDMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.657±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',4',5',6'-五氟苯乙酮 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2,3-Bis-(pentafluorphenyl)-butan-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Alkoxides. Part IX. The Resolution Of Perfluoro(2,3-diphenylbutane-2,3-diol) and its use in preparing Optically Active Complexes Of Ni²⁺ and Cu²⁺

  摘要：

  全氟(2,3-二苯基丁烷-2,3-二醇)，CF₃(C₆F₅)C(OH)C(OH)(C₆F₅)CF₃，通过C₆F₅COCF₃的还原二聚化制备，已分离为中间型和DL型异构体，并通过其奎宁盐分离为光学对映体。双离子二醇PDBD²⁻作为二阴配位配体，可以分离出中性络合物(PDBD)-ML₂，其中L是中性含氮或含磷配体，M = Ni²⁺或Cu²⁺。使用分离的二醇可以制备光学活性金属配合物，并从其o.r.d./c.d.光谱中确定二醇的绝对构型。部分氟化二醇CF₃(C₆H₅)C(OH)C(OH)(C₆H₅)CF₃和CH₃(C₆F₅)C(OH)C(OH)(C₆F₅)CH₃也已从适当的酮类制备。前者似乎仅为中间型异构体，其螯合能力比完全氟化的类似物有限，而后者则没有配体性质；这些差异归因于低氟化程度导致的酸度降低。核磁共振研究表明，在全氟(2,3-二苯基丁烷-2,3-二醇)中，C₆F₅基团受到CF₃基团的空间位阻影响而受到阻碍旋转；从羟基质子到芳香氟原子的氢键作用的替代解释被认为不太可能。

  DOI：

  10.1139/v75-114

文献信息

• US4081278A
  申请人：——

  公开号：US4081278A

  公开（公告）日：1978-03-28
• Fluorinated Alkoxides. Part IX. The Resolution Of Perfluoro(2,3-diphenylbutane-2,3-diol) and its use in preparing Optically Active Complexes Of Ni²⁺ and Cu²⁺
  作者：W. Stafford Cripps、Christopher J. Willis

  DOI：10.1139/v75-114

  日期：1975.3.15

  Perfluoro(2,3-diphenylbutane-2,3-diol), CF₃(C₆F₅)C(OH)C(OH)(C₆F₅)CF₃, prepared by the reductive dimerization of C₆F₅COCF₃, has been separated into meso- and DL-isomers and the latter resolved via its cinchonidine salt into optical enantiomers. The doubly ionized diol, PDBD²⁻, acts as a dinegative, chelating, ligand, and neutral complexes of the form (PDBD)-ML₂ may be isolated, where L is a neutral nitrogen- or phosphorus-containing ligand and M = Ni²⁺ or Cu²⁺. Use of the resolved diol enables optically active metal complexes to be prepared, and from their o.r.d./c.d. spectra we assign an absolute configuration to the diol. The partially fluorinated diols CF₃(C₆H₅)C(OH)C(OH)(C₆H₅)CF₃ and CH₃(C₆F₅)C(OH)C(OH)(C₆F₅)CH₃ have also been prepared from the appropriate ketones. The former, which appears to be exclusively the meso-isomer, has more limited chelating ability than the fully fluorinated analog, while the latter shows no ligand properties; these differences are ascribed to the reduced acidity resulting from the lower degree of fluorination.Nuclear magnetic resonance studies suggest hindered rotation of the C₆F₅ groups through steric interaction with CF₃ groups in perfluoro(2,3-diphenylbutane-2,3-diol); an alternate explanation involving hydrogen bonding from the hydroxylic proton to aromatic fluorine atoms is considered less likely.

  全氟(2,3-二苯基丁烷-2,3-二醇)，CF₃(C₆F₅)C(OH)C(OH)(C₆F₅)CF₃，通过C₆F₅COCF₃的还原二聚化制备，已分离为中间型和DL型异构体，并通过其奎宁盐分离为光学对映体。双离子二醇PDBD²⁻作为二阴配位配体，可以分离出中性络合物(PDBD)-ML₂，其中L是中性含氮或含磷配体，M = Ni²⁺或Cu²⁺。使用分离的二醇可以制备光学活性金属配合物，并从其o.r.d./c.d.光谱中确定二醇的绝对构型。部分氟化二醇CF₃(C₆H₅)C(OH)C(OH)(C₆H₅)CF₃和CH₃(C₆F₅)C(OH)C(OH)(C₆F₅)CH₃也已从适当的酮类制备。前者似乎仅为中间型异构体，其螯合能力比完全氟化的类似物有限，而后者则没有配体性质；这些差异归因于低氟化程度导致的酸度降低。核磁共振研究表明，在全氟(2,3-二苯基丁烷-2,3-二醇)中，C₆F₅基团受到CF₃基团的空间位阻影响而受到阻碍旋转；从羟基质子到芳香氟原子的氢键作用的替代解释被认为不太可能。