(2S,3S,4aS,7R,7aS)-2,3,7-trimethoxy-2,3,4a,6,7,7a-hexahydrofuro[2,3-b][1,4]dioxine | 1188268-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,3S,4aS,7R,7aS)-2,3,7-trimethoxy-2,3,4a,6,7,7a-hexahydrofuro[2,3-b][1,4]dioxine
• CAS: 1188268-71-4
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: YVIMCQPVHDWYIV-QVWMKHDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-methoxyethyl]-4,5-dimethoxyoxolan-3-ol 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到(2S,3S,4aS,7R,7aS)-2,3,7-trimethoxy-2,3,4a,6,7,7a-hexahydrofuro[2,3-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  偶联自由基和离子过程：一种不寻常的重排提供糖和 C-糖苷衍生物

  摘要：

  在呋喃半乳糖衍生物中观察到了一种不寻常的断裂重排过程，该过程将自由基和离子反应结合起来。这种一锅法以良好的收率提供了高度官能化的 1,4-二恶烷，可以将其视为六元环糖类似物。使用这种方法也可以合成 C-糖苷类似物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900427

文献信息

• DIOXANES DERIVED FROM REGROUPING CARBOHYDRATES AND C-GLYCOSIDES, METHOD FOR OBTAINING SAME, AND USES THEREOF
  申请人：Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC)

  公开号：EP2447258A1

  公开（公告）日：2012-05-02

  The present invention relates to compounds with a dioxane nucleus derived from carbohydrates and C-glucosides, to a method for obtaining same, to the use of such compounds as cytotoxic agent and antiproliferative agents and to the use thereof for producing a cancer treatment drug.

  本发明涉及从碳水化合物和 C-葡萄糖苷中提取的具有二恶烷核的化合物，涉及获得这种化合物的方法，涉及将这种化合物用作细胞毒剂和抗增殖剂，以及使用这种化合物生产癌症治疗药物。
• DIOXANES DERIVED FROM REGROUPING CARBOHYDRATES AND C-GLYCOSIDES, PROCESS FOR OBTAINING SAME AND USES THEREOF
  申请人：Boto Castro Alicia

  公开号：US20120157520A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to compounds with a dioxane nucleus derived from carbohydrates and C-glucosides, process for obtaining same, to the use of such compounds as cytotoxic and antiproliferative agents and to the use thereof for producing a cancer treatment drug.
• US8680300B2
  申请人：——

  公开号：US8680300B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• Coupling Radical and Ionic Processes: An Unusual Rearrangement Affords Sugar and<i>C</i>-Glycoside Derivatives
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.200900427

  日期：2009.8

  An unusual scission–rearrangement process, which couples radical and ionic reactions, was observed with galactofuranose derivatives. This one-pot procedure afforded, in good yields, highly functionalized 1,4-dioxanes, which could be considered as six-membered-ring sugar analogues. The synthesis of C-glycoside analogues is also possible with this methodology.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  在呋喃半乳糖衍生物中观察到了一种不寻常的断裂重排过程，该过程将自由基和离子反应结合起来。这种一锅法以良好的收率提供了高度官能化的 1,4-二恶烷，可以将其视为六元环糖类似物。使用这种方法也可以合成 C-糖苷类似物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)