(S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]-methyl]acetamide | 189038-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]-methyl]acetamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(4-methylsulfonylpiperazin-1-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 189038-59-3
• 化学式: C₁₇H₂₃FN₄O₅S
• 分子量: 414.458
• InChiKey: CWBKFBZIFAHYGB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双氧水 、 三氟乙酸酐 、 (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]-methyl]acetamide 在 silica gel 、 氯仿 、 hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以to afford 0.14 g of the N-oxide as a hydrate的产率得到(S)-N-[[3-[3-fluoro4-[4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]-methyl]acetamide N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Aminoaryl oxazolidinone N-oxides

  摘要：

  本发明提供了式I的氨基芳基噁唑啉酮N-氧化物化合物，其中变量如此处所定义。这些化合物极易溶于水，这对于制备这些化合物的制药配方非常有用。它们在体内也能够快速转化为母体胺，因此可作为母体胺的前药使用。它们对许多人类和兽医病原体有效，包括革兰氏阳性的厌氧菌，如耐多种抗生素的葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧菌，如Bacteroides spp.和Clostridia spp.物种，还有酸性快速生长的菌，如结核分枝杆菌、埃及分枝杆菌和分枝杆菌属，以及支原体属等生物。

  公开号：

  US06518427B1
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (S)-N-((3-(3-氟-4-(哌嗪-1-基)苯基)-2-氧代噁唑啉-5-基)甲基)乙酰胺 在 吡啶 作用下， 以24.2%的产率得到(S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]-methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  含磺酰基的恶唑烷酮的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了一系列带有磺酰基的恶唑烷酮衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评价。许多这样的化合物表现出有效的抗菌活性。新型化合物（YC-20）的活性比利奈唑胺的活性高2至4倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00430-x

文献信息

• AMINOARYL OXAZOLIDINONE N-OXIDES
  申请人：——

  公开号：US20020177707A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The present invention provides for aminoaryl oxazolidinone N-oxide compounds of Formula I 1 wherein the variables are as defined herein. These compounds are exceedingly water soluble which is useful in preparing pharmaceutical formulations of these compounds. They are also rapidly converted back to the parent amines in vivo, making them useful as prodrugs of the parent amines. They are effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria such as multiply-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms, such as Bacteroides spp. and Clostridia spp. species, and acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp., and in organisms such as Mycoplasma spp.

  本发明提供了公式I1中的氨基芳基噁唑啉酮N-氧化物化合物，其中变量如定义所述。这些化合物在水中极易溶解，这对于制备这些化合物的药物配方非常有用。它们也能够在体内迅速转化为原始胺类化合物，这使它们成为原始胺类化合物的前药。它们对许多人类和兽医病原体具有有效作用，包括革兰氏阳性的需氧菌，如耐多种抗生素的葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧菌，如拟杆菌属和梭菌属物种，和酸性快速生长菌，如结核分枝杆菌、埃及分枝杆菌和分枝杆菌属，以及支原体属等微生物。
• Aminoaryl Oxazolidinone N-oxides
  申请人：——

  公开号：US20010051722A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  The present invention provides for aminoaryl oxazolidinone N-oxide compounds of Formula I 1 wherein the variables are as defined herein. These compounds are exceedingly water soluble which is useful in preparing pharmaceutical formulations of these compounds. They are also rapidly converted back to the parent amines in vivo, making them useful as prodrugs of the parent amines. They are effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria such as multiply-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms, such as Bacteroides spp. and Clostridia spp. species, and acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp., and in organisms such as Mycoplasma spp.

  本发明提供了一种式为I1的氨基芳基噁唑啉酮N-氧化物化合物，其中变量的定义如本文所述。这些化合物在水中极易溶解，这对于制备这些化合物的药物配方非常有用。它们在体内也能迅速转化回母体胺，因此可作为母体胺的前药物使用。它们对许多人类和兽医病原体具有有效作用，包括革兰氏阳性的需氧菌，如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧菌，如Bacteroides spp.和Clostridia spp.菌种，以及抗酸菌，如结核分枝杆菌、埃及分枝杆菌和分枝杆菌属，以及支原体属等生物。
• US6277985B1
  申请人：——

  公开号：US6277985B1

  公开（公告）日：2001-08-21
• US6441188B1
  申请人：——

  公开号：US6441188B1

  公开（公告）日：2002-08-27
• US6512112B2
  申请人：——

  公开号：US6512112B2

  公开（公告）日：2003-01-28