ethyl 1-cyano-6-methyl-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate | 93638-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: ethyl 1-cyano-6-methyl-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-cyano-6-methyl-4-oxoquinolizine-3-carboxylate
• CAS: 93638-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: URIFKIXFUGGDQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  443.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-cyano-6-methyl-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate 反应 0.5h， 以74.2%的产率得到ethyl 8-cyano-5-hydroxy-2-methylquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hermecz, Istvan; Meszaros, Zoltan; Simon, Kalman, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1795 - 1798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲基吡啶-2-基)乙腈 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 二乙二醇二甲醚 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到ethyl 1-cyano-6-methyl-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物，部分68 †。喹啉嗪衍生物的研究。第2部分‡。1,3-二取代-4 H-喹啉衍生物的合成

  摘要：

  在碱催化或热反应中，已经使用2-吡啶二乙酸衍生物6a，b，A，B和乙氧基亚甲基丙二酸衍生物7a，b，c合成了喹喔嗪化合物1和2或其单环互变异构体3和4。在6-未取代的系列中，可以同时获得4-氧代和4-亚氨基衍生物，在6-取代的系列中，仅能获得4-氧代，而不是4-亚氨基的衍生物，而是它们的单环互变异构体3 ，4已被隔离。在6-未取代系列中，最初形成的4-亚氨基化合物已在更强的条件下重排为4-氧代化合物。分离的化合物的结构已通过紫外，红外和1 H nmr光谱证明，3B = C的结构也通过X射线分析证明。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240320

文献信息

• HERMECZ, I.;MESZAROS, Z.;SIMON, K.;SZABO, L.;PAL, Z., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 8, 1795-1798
  作者：HERMECZ, I.、MESZAROS, Z.、SIMON, K.、SZABO, L.、PAL, Z.

  DOI：——

  日期：——
• SCHWARTZ, A.;PAL, Z.;SZABO, L.;SIMON, K.;HERMECZ, I.;MESZAROS, Z., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 645-650
  作者：SCHWARTZ, A.、PAL, Z.、SZABO, L.、SIMON, K.、HERMECZ, I.、MESZAROS, Z.

  DOI：——

  日期：——