[(2S,3R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]ethyl]-2-pent-4-enoxyoxolan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 571201-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]ethyl]-2-pent-4-enoxyoxolan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 571201-31-5
• 化学式: C₃₆H₄₄O₈
• 分子量: 604.741
• InChiKey: LOWFDINSHPNDJA-CYEGLCQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]ethyl]-2-pent-4-enoxyoxolan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxy-5-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  首次将分子内糖苷配基递送到 D-呋喃岩藻糖基实体上，用于合成含 α-D-呋喃岩藻糖的二糖

  摘要：

  首次以正戊烯基呋喃糖苷为供体进行分子内苷元递送。对甲氧基苄基辅助苷元转移需要非常温和的反应条件，并由 N-碘代琥珀酰亚胺促进，无需任何路易斯酸催化剂的帮助。结果，获得了罕见的含α-D-岩藻糖呋喃糖的二糖。此外，结构解析得出的结论是 N-琥珀酰亚胺残基仍然存在于所得产物中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390184
• 作为产物：
  描述：

  n-pentenyl α-D-galactofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]ethyl]-2-pent-4-enoxyoxolan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  首次将分子内糖苷配基递送到 D-呋喃岩藻糖基实体上，用于合成含 α-D-呋喃岩藻糖的二糖

  摘要：

  首次以正戊烯基呋喃糖苷为供体进行分子内苷元递送。对甲氧基苄基辅助苷元转移需要非常温和的反应条件，并由 N-碘代琥珀酰亚胺促进，无需任何路易斯酸催化剂的帮助。结果，获得了罕见的含α-D-岩藻糖呋喃糖的二糖。此外，结构解析得出的结论是 N-琥珀酰亚胺残基仍然存在于所得产物中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390184