(R)-Methyl 1-tritylpyrrolidine-2-carboxylate | 1033699-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-Methyl 1-tritylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-1-tritylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1033699-77-2
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: SMHHEOSHYIDWJX-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Methyl 1-tritylpyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-tritylpyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PHOSPHOROTHIOATE OLIGORIBONUCLEOTIDES
  [FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE D'OLIGORIBONUCLÉOTIDES DE PHOSPHOROTHIOATE

  摘要：

  本发明涉及由式(Ia)或式(Ib)表示的手性磷酰胺亚甲基酯，作为合成立体定义的磷硫酸酯MOE寡核苷酸的新单体。此外，本发明涉及使用所述新型手性磷酰胺亚甲基酯合成立体定义的磷硫酸酯MOE寡核苷酸的方法。

  公开号：

  WO2017198775A1
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-Methyl 1-tritylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PHOSPHOROTHIOATE OLIGORIBONUCLEOTIDES
  [FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE D'OLIGORIBONUCLÉOTIDES DE PHOSPHOROTHIOATE

  摘要：

  本发明涉及由式(Ia)或式(Ib)表示的手性磷酰胺亚甲基酯，作为合成立体定义的磷硫酸酯MOE寡核苷酸的新单体。此外，本发明涉及使用所述新型手性磷酰胺亚甲基酯合成立体定义的磷硫酸酯MOE寡核苷酸的方法。

  公开号：

  WO2017198775A1

文献信息

• Total Synthesis of the Securinega Alkaloid (−)-Secu’amamine A
  作者：Peng Liu、Sungwoo Hong、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja802700z

  日期：2008.6.18

  The first enantioselective total synthesis of the rearranged Securinega alkaloid (-)-secu'amamine A is reported starting from D-proline as the source of absolute chirality. The synthesis requires 15 steps starting from D-proline-derived N-trityl aldehyde 11 and proceeds in approximately 9% overall yield. Key steps include a stereoselective conjugate addition of pyrrolidino enedione 19 to afford indolizidine

  据报道，以 D-脯氨酸作为绝对手性来源，首次对重排的 Securinega 生物碱 (-)-secu'amamine A 进行了对映选择性全合成。合成需要 15 个步骤，从 D-脯氨酸衍生的 N-三苯甲基醛 11 开始，并以大约 9% 的总产率进行。关键步骤包括吡咯烷烯二酮 19 的立体选择性共轭加成以提供作为主要产物的吲哚里西啶 24 和二酮酯 25 的环化/内酯化以产生四环 26。此外，对合成生物碱的 1H NMR NOE 研究和 X 射线分析已经确定吲哚里西啶部分是反式融合的。
• WO2023/154528
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] NUCLEIC ACID CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE TYPE ACIDE NUCLÉIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TRANSLATE BIO MA INC

  公开号：WO2018013525A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein are conjugates comprising targeting moieties such as sugars, folates and cell-penetrating peptides, which can be used for the improved delivery of agents (e.g., nucleic acids, such as oligonucleotides or mRNAs, or other agents) to cells. The invention provides conjugates and compounds comprising targeting moieties, methods for preparing the same, and intermediates useful in their preparation. In another aspect, the present invention provides formulations (e.g., pharmaceutical compositions) comprising the targetting moiety-containing conjugates and compounds. The present invention also provides methods for delivering agents (e.g., nucleic acids such as oligonucleotides or mRNAs) to a cell, methods for treating and/or preventing a disease or condition in a subject, and methods for modulating gene expression in a cell or a subject. Further, provided herein are kits comprising the conjugates, or formulations thereof; and kits for the preparation of conjugates described herein.

  本文提供了包含靶向基团的共轭物，如糖类、叶酸和穿膜肽，可用于改善药物（例如核酸，如寡核苷酸或mRNA，或其他药物）对细胞的传递。该发明提供了包含靶向基团的共轭物和化合物，以及其制备方法和制备过程中有用的中间体。另一方面，本发明提供了包含靶向基团的共轭物和化合物的配方（例如，药物组合物）。本发明还提供了将药物（例如核酸，如寡核苷酸或mRNA）传递至细胞的方法，用于治疗和/或预防受试者疾病或状况的方法，以及用于调节细胞或受试者基因表达的方法。此外，本文提供了包含这些共轭物或其配方的试剂盒；以及用于制备本文所述共轭物的试剂盒。
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PHOSPHOROTHIOATE OLIGORIBONUCLEOTIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE D'OLIGORIBONUCLÉOTIDES DE PHOSPHOROTHIOATE
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2017198775A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to chiral phosphoramidites represented by formula (Ia) or formula (Ib) as novel monomers for the synthesis of stereodefined phosphorothioate MOE oligonucleotides. Furthermore, the present invention relates to a method for synthesizing stereodefined phosphorothioate MOE oligonucleotides using said novel chiral phosphoramidites.

  本发明涉及由式(Ia)或式(Ib)表示的手性磷酰胺亚甲基酯，作为合成立体定义的磷硫酸酯MOE寡核苷酸的新单体。此外，本发明涉及使用所述新型手性磷酰胺亚甲基酯合成立体定义的磷硫酸酯MOE寡核苷酸的方法。