N-benzyl-4-<2-(2-indolyl)-1,3-dithian-2-yl>piperidin-2-one | 157399-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-4-<2-(2-indolyl)-1,3-dithian-2-yl>piperidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-4-[2-(1H-indol-2-yl)-1,3-dithian-2-yl]piperidin-2-one
• CAS: 157399-46-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂OS₂
• 分子量: 422.615
• InChiKey: MCXZHVUCYXBMEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-<2-(2-indolyl)-1,3-dithian-2-yl>piperidin-2-one 生成 (1'S,12'R)-15'-benzylspiro[1,3-dithiane-2,11'-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene]
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-dithian-2-yl）吲哚的合成应用。IV。的四环ABED环系统的新合成马钱子生物碱

  摘要：

  四环化合物的一种新的和通用的合成10，22和24呈现的ABED环系统马钱子生物碱是由C的闭合描述1 C 11B键在关键步骤。中间体四氢吡啶鎓盐2是从2-（1,3-二硫-2-基）吲哚（3）和2-氰基-3-乙基-1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶（图4a）或ñ -取代的Δ 3 -piperidein -2-酮（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89689-7
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-哌啶酮 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-4-<2-(2-indolyl)-1,3-dithian-2-yl>piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-dithian-2-yl）吲哚的合成应用。IV。的四环ABED环系统的新合成马钱子生物碱

  摘要：

  四环化合物的一种新的和通用的合成10，22和24呈现的ABED环系统马钱子生物碱是由C的闭合描述1 C 11B键在关键步骤。中间体四氢吡啶鎓盐2是从2-（1,3-二硫-2-基）吲哚（3）和2-氰基-3-乙基-1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶（图4a）或ñ -取代的Δ 3 -piperidein -2-酮（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89689-7

文献信息

• Synthetic applications of 2-(1,3-dithian-2-yl)indoles. IV. New synthesis of the tetracyclic ABED ring system of Strychnos alkaloids
  作者：Anna Diez、Josep Castells、Pilar Forns、Mario Rubiralta、David S. Grierson、Henri-Philippe Husson、Xavier Solans、Mercè Font-Bardía

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89689-7

  日期：——

  A new and versatile synthesis of tetracyclic compounds 10, 22 and 24 presenting the ABED ring system of Strychnos alkaloids is described by closure of the C1C11b bond in the key step. The intermediate tetrahydropyridinium salts 2 have been obtained from 2-(1,3-dithian-2-yl)indole (3) and either 2-cyano-3-ethyl-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (4a) or N-substituted Δ3-piperidein-2-ones (5).

  四环化合物的一种新的和通用的合成10，22和24呈现的ABED环系统马钱子生物碱是由C的闭合描述1 C 11B键在关键步骤。中间体四氢吡啶鎓盐2是从2-（1,3-二硫-2-基）吲哚（3）和2-氰基-3-乙基-1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶（图4a）或ñ -取代的Δ 3 -piperidein -2-酮（5）。