1-(3-cyanophenyl)-4-propylpiperazine | 890831-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-cyanophenyl)-4-propylpiperazine
• 英文别名: 3-(4-propyl-piperazine-1-yl)-benzonitrile；3-(4-Propylpiperazin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 890831-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• 分子量: 229.325
• InChiKey: PZPVLBXASPDCHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-cyanophenyl)-4-propylpiperazine 在 硫酸 、 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以50%的产率得到3-(4-Propylpiperazin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4-丙基哌嗪p K a值的测定：芳基上的取代基调节碱性

  摘要：

  为了设计一种潜在的药物，重要的是要知道它的p K a，因为分子的质子化状态对于配体-受体相互作用和分子的药代动力学至关重要。测量一系列1-（取代的苯基）-4-丙基哌嗪的p K a值，以研究苯环上取代基的存在如何调节N-4氮的碱性。p K a值表明取代基的位置至关重要。通常，在邻位引入取代基苯环的-位增加了分子的碱性。该作用似乎与空间和构象作用有关，与取代基的电子性质无关。另一方面，间位和对位取代的衍生物显示出p K a的轻微降低，其在质量上与取代基的电子性质一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.015
• 作为产物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 3-(1-哌嗪基)苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到1-(3-cyanophenyl)-4-propylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  单取代的4-苯基哌啶和4-苯基哌嗪的合成，药理学评估和QSAR建模

  摘要：

  已经合成了一系列的单取代的4-苯基哌啶和-哌嗪，并在体内测试了它们对多巴胺能系统的作用。结构活性关系（SAR）表明，芳香取代基的位置和理化特性对自由运动大鼠大脑中3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）的水平至关重要。为了研究这些化合物的结构特性如何影响响​​应，使用偏最小二乘（PLS）回归对一组列表化和计算的物理化学描述符针对体内效应进行了建模。此外，与多巴胺D 2（DA D 2确定了所选子集的受体和单胺氧化酶A（MAO A）酶，并使用与体内模型相同的描述语来描述QSAR模型，以研究导致观察到的DOPAC反应的机制。这些模型与纹状体DOPAC的水平与对DA D 2和MAO A的亲和力之间的强相关性相结合，提供了对该类化合物生物学反应的全面理解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.031

文献信息

• Modulators of dopamine neurotransmission
  申请人：Sonesson Clas

  公开号：US20060135531A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A 3-substituted 4-(phenyl-N-alkyl)-piperazine compound of the following formula: wherein R 1 is selected from the group consisting of OSO 2 CF 3 , OSO 2 CH 3 , SO 2 R 3 , COCF 3 , COCH 3 and COCH 2 CH 3 , wherein R 3 is as defined hereafter; R 2 is selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyls, allyl, CH 2 CH 2 CH 2 F, CH 2 CF 3 , 3,3,3-trifluoropropyl and 4,4,4-trifluorobutyl; R 3 is selected from the group consisting of C 1 -C 3 alkyls, CF 3 , and N(CH 3 ) 2 ; with the proviso that when R 1 is SO 2 R 3 and R 3 is a C 1 -C 3 alkyl, then R 2 is not CH 2 CH 2 OCH 3 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. Also, pharmaceutical compositions comprising the above compound and methods wherein the above compound is used for the treatment of various disorders are provided.

  提供以下结构的3-取代的4-(苯基-N-烷基)-哌嗪化合物：其中R1从OSO2CF3、OSO2CH3、SO2R3、COCF3、COCH3和COCH2CH3组成的群体中选择，其中R3如下所定义；R2从C1-C4烷基、烯丙基、CH2CH2CH2F、CH2CF3、3,3,3-三氟丙基和4,4,4-三氟丁基组成的群体中选择；R3从C1-C3烷基、CF3和N(CH3)2组成的群体中选择；但有一个条件，即当R1为SO2R3且R3为C1-C3烷基时，R2不是CH2CH2OCH3；或者其药学上可接受的盐。此外，还提供包含上述化合物的药物组合物和使用上述化合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] NEW MODULATORS OF DOPAMINE NEUROTRANSMISSION<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE NEUROTRANSMISSION PAR DOPAMINE
  申请人：CARLSSON A RESEARCH AB

  公开号：WO2001046145A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  New 3-substituted 4-(phenyl-N-alkyl)-piperazine and 4-(phenyl-N-alkyl)-piperidine compounds of Formula (1), wherein X N, CH, or C, however X may only be C when the compound comprises a double bond at the dotted line; R1 is OSO2CF3, OSO2CH3, SOR3, SO2R3, COR3, NO2, or CONHR3 and when X is CH or C R1 may also be CF3, CN, F, C1, Br, or I; R2 is a C1-C4 alkyl, an allyl, CH2SCH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2CH2F, CH2CF3, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4- trifluorobutyl, or - (CH2) - R4; R3 is a C1-C3 alkyl, CF3, or N(R2)2; R4 is a C3-C6 cycloalkyl, 2-tetrahydrofurane or 3-tetra-hydrofurane, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. Also pharmaceutical compositions comprising the above compounds and methods wherein the above compounds are used for treatment of disorders in the central nervous system are disclosed.

  公开了式（1）的新3-取代4-(苯基-N-烷基)-哌嗪和4-(苯基-N-烷基)-哌啶化合物，其中X为N、CH或C，但当该化合物在虚线处具有双键时，X只能为C；R1为OSO2CF3、OSO2CH3、SOR3、SO2R3、COR3、NO2或CONHR3，当X为CH或C时，R1还可以是CF3、CN、F、C1、Br或I；R2为C1-C4烷基、烯丙基、CH2SCH3、CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2F、CH2CF3、3,3,3-三氟丙基、4,4,4-三氟丁基或-(CH2)-R4；R3为C1-C3烷基、CF3或N(R2)2；R4为C3-C6环烷基、2-四氢呋喃或3-四氢呋喃，以及其药学上可接受的盐。还公开了包括上述化合物的制药组合物以及使用上述化合物治疗中枢神经系统疾病的方法。
• NEW MODULATORS OF DOPAMINE NEUROTRANSMISSION
  申请人：A. Carlsson Research AB

  公开号：EP1240142A1

  公开（公告）日：2002-09-18
• 1-phenylpiperazine derivative as modulators of dopamine neurotransmission
  申请人：NSAB, Filial af NeuroSearch Sweden AB, Sverige

  公开号：EP1428822B1

  公开（公告）日：2010-12-15
• US6903120B2
  申请人：——

  公开号：US6903120B2

  公开（公告）日：2005-06-07