1-[(3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)carbonyl]-4-(4-methoxyphenyl)piperazine | 122003-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[(3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)carbonyl]-4-(4-methoxyphenyl)piperazine
• 英文别名: (6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl)-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methanone
• CAS: 122003-25-2
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₄
• 分子量: 424.54
• InChiKey: YLFXSJHWNOAAFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)carbonyl]-4-(4-methoxyphenyl)piperazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到2-[4-(4-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  2-(Aminomethyl)chromans that inhibit iron-dependent lipid peroxidation and protect against central nervous system trauma and ischemia

  摘要：

  A series of 2-(aminomethyl)chromans was developed as potent inhibitors of iron-dependent lipid peroxidation. Compounds within this class are extremely effective at inhibiting lipid peroxidation with IC50's as low as 0.2 muM. Selected members were found to enhance early neurological recovery and survival in a mouse head injury model. In this assay, improvement in the 1-h post-head-injury neurological status (grip test score) by as much as 230 % of control was observed. One of the most efficacious compounds (35) was evaluated in two models of cerebral ischemia where significant neuroprotection was observed. These results provide further support for the importance of cerebroprotective antioxidants for the treatment of traumatic and ischemic injury as well as additional evidence for the role of oxygen radicals in postischemic brain damage.

  DOI：

  10.1021/jm00101a025
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-6-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸 、 1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以64.38%的产率得到1-[(3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)carbonyl]-4-(4-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran compounds

  摘要：

  从以下化学式（I）中选择的化合物：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6，R.sub.7，R.sub.8，R.sub.9和n如描述中所定义，其光学异构体及其与药学上可接受的酸或碱形成的加合物盐，以及含有该化合物的药物产品，用于治疗患有与过氧化作用过程和前列腺素生物合成相关的疾病的哺乳动物。

  公开号：

  US05393775A1

文献信息

• Pharmaceutically active amines
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0293078A1

  公开（公告）日：1988-11-30

  The aromatic amines (I), alkyl amines (II), bicyclic amines (III), cycloalkyl amines (IV), aromatic bicyclic amines (V), hydroquinone amines (VI), quinone amines (VII), amino-ethers (VIII) and bicyclic amino ethers (IX) are useful as pharmaceutical agents for treating a number of conditions including spinal trauma, mild and/or moderate to severe head injury, etc. Also dislosed is a method of treatment using the 3,4-dihydrobenzopyrans (XI).

  芳香胺 (I)、烷基胺 (II)、双环胺 (III) 环烷基胺 (IV)、芳香族双环胺 (V)、对苯二酚胺 (VI)、醌胺 (VII)、氨基醚 (VIII) 和双环氨基醚 (IX) 可用作治疗多种疾病的药物，包括脊柱创伤、轻度和/或中重度头部损伤等。此外，还公开了一种使用 3,4-二氢苯并吡喃（XI）的治疗方法。
• Composés benzopyraniques, leur procédé de préparation et leur utilisation comme protecteurs cellulaires
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0587499A1

  公开（公告）日：1994-03-16

  Composés de formule (I) : dans laquelle R₁, R₂, R₃ R₄, R₅, R₆, R₇, R₈, R₉ et n sont tels que définis dans la description, leurs isomères optiques, et leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式(I)化合物： 其中 R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉ 和 n 如说明中所定义、 它们的光学异构体、 及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药物。
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE AMINES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0358676A1

  公开（公告）日：1990-03-21
• US5393775A
  申请人：——

  公开号：US5393775A

  公开（公告）日：1995-02-28
• US5395834A
  申请人：——

  公开号：US5395834A

  公开（公告）日：1995-03-07