(1S,2S)-2-[4-(4-methoxy-phenyl)piperazin-1-yl]-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1235703-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1S,2S)-2-[4-(4-methoxy-phenyl)piperazin-1-yl]-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1235703-72-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: DAZZVOXSISNMPS-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 在 碘化铵 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Oxabenzonorbornadienes with N-Substituted Piperazine Nucleophiles

  摘要：

  报道了铱催化的氧杂苯并降冰片二烯与N-取代哌嗪的不对称开环反应。在2.5 mol% [Ir(COD)Cl]2和5.0 mol% (S)-对甲苯-BINAP的存在下，该反应以高产率和中等对映选择性提供了相应的开环产物。还研究了各种手性双齿配体、催化剂用量、溶剂和温度对产率和对映选择性的影响。基于产物2i的X射线结构，提出了一个合理的机理来解释相应反式开环产物的形成。

  DOI：

  10.3390/molecules201219748

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reactions of Oxabenzonorbornadienes with Amine Nucleophiles
  作者：Dingqiao Yang、Yuhua Long、Junfang Zhang、Heping Zeng、Sanyong Wang、Chunrong Li

  DOI：10.1021/om100384q

  日期：2010.8.23

  We have explored a new iridium-catalyzed ring-opening reaction of oxabenzonorbornadienes with a variety of primary aromatic amine or N-substituted piperazine nucleophiles, affording the corresponding products in excellent yields (up to 99%) with moderate enantioselectivity (25−81% ee). The trans configuration of product 2d was confirmed by X-ray crystallography.

  我们探索了氧杂苯并降冰片二烯与各种伯芳族胺或N-取代的哌嗪亲核试剂的铱催化开环反应，从而以中等收率（25-81％ee）以优异的收率（高达99％）提供了相应的产物）。通过X射线晶体学确认产物2d的反式构型。