cis-2-butyl-1,2-dihydro-1-naphthalenylmethanol | 119618-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-2-butyl-1,2-dihydro-1-naphthalenylmethanol
• 英文别名: rel-(1R,2R)-2-Butyl-1,2-dihydro-1-naphthalenemethanol；[(1R,2R)-2-butyl-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 119618-39-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: SSHGZGRHFHVSAK-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-naphthalenylmethylene)cyclohexylamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-2-butyl-1,2-dihydro-1-naphthalenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conjugate addition of organolithium reagents to naphthylimines. A facile route to 1,1,2- and 1,2-substituted dihydroronaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96707-8

文献信息

• A one-flask synthesis of dihydronaphthalenemethanols by directed addition of organolithium reagents to BHA naphthalenecarboxylates
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Koga、Yasutomi Asano、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00181-7

  日期：1999.4

  The 1,4-addition reaction of organolithium reagents with 2,6-bis(tert-butyl)-4-methoxyphenyl naphthalenecarboxylates gave regioselectively substituted dihydronaphthalenecarboxylates in high yields. Successive treatment of the esters with organolithiums in THF, lithium triethylborohydride, methyl iodide, and finally sodium borohydride in methanol, provided regio- and stereoselectively the corresponding

  有机锂试剂与2，6-双（叔丁基）-4-甲氧基苯基萘羧酸酯的1，4-加成反应以高产率得到区域选择性取代的二氢萘羧酸酯。用四氢呋喃中的有机锂，三乙基硼氢化锂，甲基碘和最后用甲醇中的硼氢化钠连续处理酯类，可以很好地在区域和立体选择性地提供相应的1,1,2-和1,2,2-三取代的二氢萘基甲醇。该一烧瓶​​法由五个反应序列构成，该五个反应涉及作为关键步骤从烯酮还原性生成醛金属烯醇化物。
• MEYERS, A. I.;BROWN, JACK D.;LAUCHER, DOMINIQUE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5279-5282
  作者：MEYERS, A. I.、BROWN, JACK D.、LAUCHER, DOMINIQUE

  DOI：——

  日期：——