4-(4-methoxyphenyl)piperazine-1-carboximidamide | 77723-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)piperazine-1-carboximidamide
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinecarboximidamide
• CAS: 77723-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O
• mdl: MFCD06386667
• 分子量: 234.301
• InChiKey: FIFLVAAKXGHCLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒醛 、 4-(4-methoxyphenyl)piperazine-1-carboximidamide 、 6,7-二氟-2,3-二氢-4H-1-苯并噻喃-4-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8,9-difluoro-2-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-4,5-dihydro-1H-thiochromeno[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activities of a new series of 4,5-dihydro-1H-thiochromeno[4,3-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  设计并合成了一系列4,5-二氢-1H-硫杂色满并[4,3-d]嘧啶衍生物。通过MTT法，在体外对两种人癌细胞系（包括A549（人肺泡腺癌细胞）和H460（人肺癌细胞））进行了目标化合物的抗肿瘤活性评估。大多数目标化合物对A549和H460癌细胞系表现出显著的抗肿瘤活性。其中最强效的化合物4-(苯并[d][1,3]二氧戊环-5-基)-8,9-二氟-2-(4-甲基哌嗪-1-基)-4,5-二氢-1H-硫杂色满并[4,3-d]嘧啶（CH05）（IC50 = 0.44 μM，3.07 μM）对A549和H460细胞系的活性分别是吉非替尼（IC50 = 0.89 μM，16.81 μM）的2.0倍和8.4倍。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4477-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 S-甲基异硫脲硫酸盐 在 barium(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)piperazine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activities of a new series of 4,5-dihydro-1H-thiochromeno[4,3-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  设计并合成了一系列4,5-二氢-1H-硫杂色满并[4,3-d]嘧啶衍生物。通过MTT法，在体外对两种人癌细胞系（包括A549（人肺泡腺癌细胞）和H460（人肺癌细胞））进行了目标化合物的抗肿瘤活性评估。大多数目标化合物对A549和H460癌细胞系表现出显著的抗肿瘤活性。其中最强效的化合物4-(苯并[d][1,3]二氧戊环-5-基)-8,9-二氟-2-(4-甲基哌嗪-1-基)-4,5-二氢-1H-硫杂色满并[4,3-d]嘧啶（CH05）（IC50 = 0.44 μM，3.07 μM）对A549和H460细胞系的活性分别是吉非替尼（IC50 = 0.89 μM，16.81 μM）的2.0倍和8.4倍。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4477-6

文献信息

• Substituted azolone derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05650411A1

  公开（公告）日：1997-07-22

  The use for the manufacture of a medicament for treating Helicobacter-related diseases of a compound of formula ##STR1## a pharmaceutically acceptable acid addition salt or a stereochemically isomeric form thereof, wherein X and Y each independently are CH or N; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each independently are hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4 and R.sup.5 each independently are hydrogen, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkyloxy, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethyloxy or difluoromethyloxy; Z is C.dbd.O or CHOH; and Ar is phenyl optionally substituted with up to three substituents selected from hydroxy, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkyloxy, halo, trifluoromethyl, triC.sub.1-4 alkylsilyloxy, nitro, amino and cyano or pyridinyl substituted with hydroxy or C.sub.1-4 alkyloxy; and --A-- is a radical of formula ##STR2##

  该化合物的使用，用于制造治疗幽门螺杆菌相关疾病的药物，其化学式为##STR1##其中X和Y各自独立地为CH或N; R^1，R^2和R^3各自独立地为氢或C1-4烷基; R^4和R^5各自独立地为氢，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，羟基，三氟甲基，三氟甲氧基或二氟甲氧基; Z为C.dbd.O或CHOH; Ar为苯基，可选地被选自羟基，C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤素，三氟甲基，三C1-4烷基硅氧基，硝基，氨基和氰基或带有羟基或C1-4烷氧基的吡啶基取代的最多三个取代基取代;和--A--是公式的基团##STR2##
• SUBSTITUTED AZOLONE DERIVATIVES FOR TREATING DISEASES CAUSED BY HELICOBACTER
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0684821A1

  公开（公告）日：1995-12-06
• US5650411A
  申请人：——

  公开号：US5650411A

  公开（公告）日：1997-07-22
• [EN] SUBSTITUTED AZOLONE DERIVATIVES FOR TREATING DISEASES CAUSED BY HELICOBACTER<br/>[FR] DERIVES DE L'AZOLONE A SUBSTITUTION UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PROVOQUEES PAR L'HELICOBACTER
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1994018978A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) The use for the manufacture of a medicament for treating $i(Helicobacter)-related diseases of a compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt or a stereochemically isomeric form thereof, wherein X and Y each independently are CH or N; R1, R2 and R3 each independently are hydrogen or C1-4alkyl; R4 and R5 each independently are hydrogen, halo, C1-4alkyl, C1-4alkyloxy, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethyloxy or difluoromethyloxy; Z is C = O or CHOH; and Ar is phenyl optionally substituted with up to three substituents selected from hydroxy, C1-4alkyl, C1-4alkyloxy, halo, trifluoromethyl, triC1-4alkylsilyloxy, nitro, amino and cyano or pyridinyl substituted with hydroxy or C1-4alkyloxy; and (a) is a radical of formula (a-1), (a-2), (a-3), (a-4), (a-5), (a-6), or (a-7).(FR) L'invention concerne l'utilisation, pour la fabrication d'un médicament pour traiter les maladies induites par l'$i(Hélicobacter), d'un composé de la formule (I), de son sel d'addition d'acide ou de sa forme stréréochimiquement isomère, pharmaceutiquement acceptables. Dans cette formule X et Y représentent chacun indépendamment CH ou N, R1, R2 et R3 représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle C1-4; R4 et R5 représentent chacun indépendamment hydrogène, halo, alkyle C1-4, alkyloxy C1-4, hydroxy, trifluorméthyle, trifluorométhyloxy ou difluorométhyloxy; Z représente C = O ou CHOH; et Ar représente un phényle optionnellement substitué par jusqu'à trois substituents sélectionnés parmi hydroxy, alkyle C1-4, alkyloxy C1-4, halo, trifluorométhyle, trialkylsilyloxy C1-4, nitro, amino et cyano ou pyridinyle substitué par hydroxy ou alkyloxy C1-4; et (a) est un radical de formule (a-1), (a-2), (a-3), (a-4), (a-5), (a-6), or (a-7).
• Synthesis and antitumor activities of a new series of 4,5-dihydro-1H-thiochromeno[4,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：DeXiang Guo、YaJing Liu、Ting Li、Nan Wang、Xin Zhai、Chun Hu、Ping Gong

  DOI：10.1007/s11426-011-4477-6

  日期：2012.3

  A new series of 4,5-dihydro-1H-thiochromeno[4,3-d]pyrimidine derivatives have been designed and synthesized. The antitumor activities of the target compounds have been evaluated in vitro against two human cancer cell lines including A549 (human alveolar adenocarcinoma cell) and H460 (human lung cancer) by MTT assay. Most of the target compounds exhibited significant antitumor activities against A549 and H460 cancer cell lines. The most potent compound 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8,9-difluoro-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-4,5-dihydro-1H-thiochromeno[4,3-d]pyrimidine (CH05) (IC50 = 0.44 μM, 3.07 μM) was 2.0 and 8.4 times more active than gefitinib (IC50 = 0.89 μM, 16.81 μM) against A549 and H460 cell lines, respectively.

  设计并合成了一系列4,5-二氢-1H-硫杂色满并[4,3-d]嘧啶衍生物。通过MTT法，在体外对两种人癌细胞系（包括A549（人肺泡腺癌细胞）和H460（人肺癌细胞））进行了目标化合物的抗肿瘤活性评估。大多数目标化合物对A549和H460癌细胞系表现出显著的抗肿瘤活性。其中最强效的化合物4-(苯并[d][1,3]二氧戊环-5-基)-8,9-二氟-2-(4-甲基哌嗪-1-基)-4,5-二氢-1H-硫杂色满并[4,3-d]嘧啶（CH05）（IC50 = 0.44 μM，3.07 μM）对A549和H460细胞系的活性分别是吉非替尼（IC50 = 0.89 μM，16.81 μM）的2.0倍和8.4倍。