2,3-Dihydroimidazo[2,1-b]thiazole | 24791-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 2,3-Dihydroimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: Imidazo<2,1-b>thiazolin；2,3-Dihydroimidazo<2,1-b>thiazol；imidazo-thiazolidine；2,3-Dihydro-imidazo[2,1-b]thiazole；2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 24791-01-3
• 化学式: C₅H₆N₂S
• mdl: MFCD18450017
• 分子量: 126.182
• InChiKey: LCCQUAVRRQQTLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydroimidazo[2,1-b]thiazole 在 硝酸 作用下， 生成 2,3-Dihydro-5-nitro-imidazo<2,1-b>thiazol
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan,K. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 629 - 634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-Ethenyl-S-(4-methylphenyl)-N-tosylsulfilimine 、 2-巯基咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2,3-Dihydroimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用 S-乙烯基亚硫胺制备咪唑 [2,1-b] 噻唑和噻唑并 [3,2-a]-苯并咪唑

  摘要：

  我们一直在开发使用 S-乙烯基硫亚胺 (1) 作为构建环的构建单元。以前的论文报道了通过活性亚甲基化合物和酰胺分别与 1 反应有效制备环丙烷和 2-取代的恶唑啉。本论文描述了噻唑五元环在咪唑和咪唑啉上的制备，以生成噻唑并 [2,1-b] 咪唑和咪唑并 [3,2-a] 苯并咪唑。噻唑并[2,1bl咪唑衍生物先前已通过2-巯基咪唑啉与1,2-diha10乙烷的反应获得，~ I-(2-羟乙基)-2-巯基咪唑啉与 2-(2-卤乙基)亚氨基噻唑啉（来自 2-inethylthio-2-thiazoline 氢碘化物和 2aminoethanol）5 的 6N HCL4 环化以及 2-imino-3 的环化-(2-氯乙基)噻唑啉（来自异硫氰酸酯和二-（2-卤代乙基）胺）。~噻唑并[3,2-aJ苯并咪唑衍生物已通过2-巯基苯并咪唑与1,2-二卤代乙烷反应获得1-(2-卤乙基)-2-巯基苯并咪唑的环化。8

  DOI：

  10.1080/00304940009355945

文献信息

• 2-SULFINYL- AND 2-SULFONYL-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CYTOKINE INHIBITORS
  申请人：Albrecht Wolfgang

  公开号：US20100273833A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The invention relates to 2-sulfinyl- or 2-sulfonyl-substituted imidazole derivatives of the formula (I) in which the radicals R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meaning indicated in the description. The compounds of the invention have an immunomodulating and/or cytokine release-inhibiting effect and are therefore suitable for the treatment of disorders associated with an impairment of the immune system.

  本发明涉及式(I)的2-亚磺酰基或2-磺酰基取代的咪唑衍生物，其中基团R1、R2、R3和R4的含义如说明书所示。本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统损伤有关的疾病。
• Synthesis of 2,3-dihydro-and 2,3,5,6-tetrahydro derivatives of imidazo(2,1-B)-thiazole
  作者：I. A. Mazur、P. M. Kochergin、V. I. Fomenko

  DOI：10.1007/bf00832994

  日期：1969.8
• DOU H. J.-M.; LUDWIKOW M.; HASSANALY P.; KISTER J.; METZGER J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 2, 393-395
  作者：DOU H. J.-M.、 LUDWIKOW M.、 HASSANALY P.、 KISTER J.、 METZGER J.

  DOI：——

  日期：——
• NAGARAJAN K.; ARYA V. P.; SHENOY S. J.; SHAH R. K.; GOUD A. N.; BHAT G. A+, INDIAN J. CHEM., 1977, B 15, HO 7, 629-634
  作者：NAGARAJAN K.、 ARYA V. P.、 SHENOY S. J.、 SHAH R. K.、 GOUD A. N.、 BHAT G. A+

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF IMIDAZO[2,1-b]THIAZOLES AND THIAZOLO[3,2-a]-BENZIMIDAZOLES USING S-ETHENYLSULFILIMINES
  作者：Katsuya Ikeda、So-Ichiroh Hata、Yasuhiro Tanaka、Tamotsu Yamamoto

  DOI：10.1080/00304940009355945

  日期：2000.8

  construction. Previous papers reported the efficient preparation of cyclopropanes' and 2-substituted oxazolines' by the reaction of active methylene compounds and amides with 1, respectively. The present paper describes the elaboration of thiaza five-membered ring upon imidazoles and imidazolines to generate thiazolo[2,1 -b]imidazoles and imidazo[3,2-a]benzoimidazoles. Thiazolo[2,1blimidazole derivatives

  我们一直在开发使用 S-乙烯基硫亚胺 (1) 作为构建环的构建单元。以前的论文报道了通过活性亚甲基化合物和酰胺分别与 1 反应有效制备环丙烷和 2-取代的恶唑啉。本论文描述了噻唑五元环在咪唑和咪唑啉上的制备，以生成噻唑并 [2,1-b] 咪唑和咪唑并 [3,2-a] 苯并咪唑。噻唑并[2,1bl咪唑衍生物先前已通过2-巯基咪唑啉与1,2-diha10乙烷的反应获得，~ I-(2-羟乙基)-2-巯基咪唑啉与 2-(2-卤乙基)亚氨基噻唑啉（来自 2-inethylthio-2-thiazoline 氢碘化物和 2aminoethanol）5 的 6N HCL4 环化以及 2-imino-3 的环化-(2-氯乙基)噻唑啉（来自异硫氰酸酯和二-（2-卤代乙基）胺）。~噻唑并[3,2-aJ苯并咪唑衍生物已通过2-巯基苯并咪唑与1,2-二卤代乙烷反应获得1-(2-卤乙基)-2-巯基苯并咪唑的环化。8