2-cyano-N,N-dimethylethanethioamide | 146561-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N,N-dimethylethanethioamide
• CAS: 146561-43-5
• 化学式: C₅H₈N₂S
• mdl: MFCD01217456
• 分子量: 128.198
• InChiKey: OYPOBZYKPPXFEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N,N-dimethylethanethioamide 在 吡啶 、 苯磺酰基叠氮化物 作用下， 反应 4.0h， 以74%的产率得到5-(dimethylamino)-1,2,3-thiadiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在重氮基转移条件下由2-氰基硫代乙酰胺可交换合成4,5-官能化的1,2,3-噻二唑和1,2,3-三唑

  摘要：

  描述了由2-氰基硫代乙酰胺和磺酰基叠氮化物高产率地进行溶剂基控制的，无过渡金属的4,5-官能化的1,2,3-噻二唑和1,2,3-三唑的合成。在重氮转移条件下，在非质子传递溶剂中存在碱的情况下，用作C–C–S结构单元的2-氰基硫代乙酰胺仅产生5-氨基-4-氰基-1,2,3-噻二唑。由于2-氰基硫代乙酰胺（CC-N结构单元）中一个反应中心的变化，使用醇盐/醇系统可以完全改变反应过程，从而形成5-磺酰胺基1,2,3。 -三唑-4-碳硫代酰胺钠盐为唯一产品​​。后者是5-氨基-1,2,3-噻二唑-4-羧酰亚胺的良好前体，其在天然质子介质中或在酸性条件下发生于康福斯类型的重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02736
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基氰乙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-cyano-N,N-dimethylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of polysubstituted 2-aminothiophenes by Cu(ii)-catalyzed addition/oxidative cyclization of alkynoates with thioamides

  摘要：

  开发了一种简便直接的合成方法，通过在空气氛围下铜(II)催化的硫脲与炔酸酯的加成/氧化环化反应，以中等至优异的产率（高达91%）构建结构重要的2-氨基噻吩。

  DOI：

  10.1039/c4ob01534g

文献信息

• Water/Alkali-Catalyzed Reactions of Azides with 2-Cyanothioacetamides. Eco-Friendly Synthesis of Monocyclic and Bicyclic 1,2,3-Thiadiazole-4-carbimidamides and 5-Amino-1,2,3-triazole-4-carbothioamides
  作者：Valeriy O. Filimonov、Lidia N. Dianova、Tetyana V. Beryozkina、Dmitrii Mazur、Nikolai A. Beliaev、Natalia N. Volkova、Vladimir G. Ilkin、Wim Dehaen、Albert T. Lebedev、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01599

  日期：2019.11.1

  extended to the one-pot reaction of sulfonyl chlorides and 6-chloropyrimidines 2'o with sodium azide, leading to final products in higher yields, that is, avoiding the isolation of unsafe sulfonyl azides. The method was furthermore applied to the reaction of N,N'-bis-(2-cyanothiocarbonyl)pyrazine 1h with sulfonyl azides to afford bicyclic 1,2,3-thiadiazoles 8 and 1,2,3-triazoles 9 connected via a 1,1'-piperazinyl

  研究了硫酰胺与叠氮化物在水中的反应。可靠地表明，2-氰基硫代乙酰胺1与各种类型的叠氮化物2在碱存在下的水中反应是一种高效，通用，一步一步，原子经济且生态友好的合成1的方法， 2,3-噻二唑-4-碳二酰亚胺5和1,2,3-三唑-4-碳硫酰胺4。该方法可以扩展到磺酰氯和6-氯嘧啶2'o与叠氮化钠的一锅反应，导致最终产品的收率更高，即避免了分离不安全的磺酰叠氮化物。该方法进一步应用于N，N′-双-（2-氰基硫代羰基羰基）吡嗪1h与磺酰基叠氮化物的反应，得到通过1连接的双环1,2,3-噻二唑8和1,2,3-三唑9。 ，1'-哌嗪基接头。
• Regioselective Metal-Free One-Pot Synthesis of Functionalized 2-Aminothiophene Derivatives
  作者：Xiaoyan Luo、Li-Shi Ge、Xing-Lan An、Jing-Hai Jin、Yu Wang、Pei-Pei Sun、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00488

  日期：2015.5.1

  A facile metal-free synthesis of 2-aminothiophene derivatives by the reaction of 2-ynals with thioamides in alcohols has been developed. This transformation allows the assembly of 2-aminothienyl ether derivatives via a well-designed aldol condensation/regioselective intramolecular cyclization/conjugate addition cascade reaction and provides a straightforward synthetic protocol for constructing 2,3

  通过2-炔类与硫代酰胺在醇中的反应，已经开发了一种简便的无金属的2-氨基噻吩衍生物的合成方法。这种转化允许通过精心设计的羟醛缩合/区域选择性分子内环化/缀合物加成级联反应组装2-氨基噻吩醚衍生物，并为构建2,3,5-三取代的2-氨基噻吩提供了直接的合成方案。
• Cu(II)-catalyzed one-pot synthesis of fully substituted dihydrothiophenes and thiophenes from thioamides and enynones
  作者：Min Wen、Pei-Pei Sun、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.035

  日期：2018.8

  developed for the construction of fully substituted dihydrothiophenes, which via a copper-catalyzed Michael addition/intramolecular cyclization/protonation cascade reaction of readily available thioamides with enynones under air atmosphere. This approach provides 2,3-dihydrothiophenes with up to 92% yield in a one-pot process. In addition, several fully substituted thiophenes could also be synthesized

  开发了一种简单直接的合成方法，用于构建完全取代的二氢噻吩，该方法通过铜催化的迈克尔加成反应/分子内环化/质子化在空气气氛下容易实现的乙酰胺与烯酮的级联反应。这种方法在一锅法中可提供高达92％的收率的2,3-二氢噻吩。另外，还可以通过改变硫酰胺的取代基来合成几种完全取代的噻吩。
• Differentiation between Isomeric 4,5-Functionalized 1,2,3-Thiadiazoles and 1,2,3-Triazoles by ESI-HRMS and IR Ion Spectroscopy
  作者：Dmitrii M. Mazur、Elettra L. Piacentino、Giel Berden、Jos. Oomens、Victor Ryzhov、Vasiliy A. Bakulev、Albert T. Lebedev

  DOI：10.3390/molecules28030977

  日期：——

  reliability. Here, the application of electrospray ionization (ESI) with ion detection in positive and negative modes was demonstrated to be useful in structural studies. Additionally, interconversion of isomeric 4,5-functionalized 1,2,3-triazoles and 1,2,3-thiadiazoles was demonstrated. Application of accurate mass measurements and tandem mass spectrometry in MS2 and MS3 modes indicated the occurrence of gas-phase

  种类繁多的 1,2,3-噻二唑和 1,2,3-三唑广泛用于现代纯化学和应用有机化学，作为许多有价值产品的重要结构单元。创造这些异构化合物的新合成方法需要开发可靠的分析工具来揭示这些能够区分异构体的新型化合物的结构特征。由于其选择性、灵敏度、信息容量和可靠性，质谱 (MS) 是这项任务的明确选择。在这里，电喷雾电离 (ESI) 与离子检测在正模式和负模式下的应用被证明在结构研究中很有用。此外，证明了异构 4,5-功能化 1,2,3-三唑和 1,2,3-噻二唑的相互转化。精确质量测量和串联质谱在 MS2 和 MS3 模式下的应用表明，在 (+)ESI-MS/MS 条件下，1,2,3-三唑气相重排为 1,2,3-噻二唑，独立取代基的性质，符合凝聚相中的反应。红外多光子解离 (IRMPD) 光谱能够建立一些最重要的常见碎片离子的结构，包括 [M+H-N2]+ 和 [M+H-N2-RSO2]+ 种类
• Optically Active Thiophenes via an Organocatalytic One-Pot Methodology
  作者：Lars Krogager Ransborg、Łukasz Albrecht、Christian F. Weise、Jesper R. Bak、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol203237r

  日期：2012.2.3

  A general methodology for the synthesis of trisubstituted, optically active thiophenes by an organocatalytic one-pot reaction cascade is presented. The target products are synthesized in good yields (up to 92%) and with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). Importantly, based on practical and easily available starting materials, the presented methodology can be conducted under mild reaction conditions. To further elucidate the generality, the synthesis of optically active thienoindoles, as well as selenophenes, is also demonstrated.