6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile | 104636-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 104636-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: OGIVYKHERPLSME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile 在 哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-7-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-7-异丙基-5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸（Amoxanox）的代谢产物和降解产物的合成。

  摘要：

  2-氨基-7-异丙基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸（Amoxanox，AA-673，1）的代谢产物和降解产物是一种治疗支气管哮喘的很有前景的药物，合成这些代谢产物和降解产物是为了确认所提出的结构，并确定它们在大鼠被动皮肤过敏反应试验中的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4432
• 作为产物：
  描述：

  6-异丙基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-7-异丙基-5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸（Amoxanox）的代谢产物和降解产物的合成。

  摘要：

  2-氨基-7-异丙基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸（Amoxanox，AA-673，1）的代谢产物和降解产物是一种治疗支气管哮喘的很有前景的药物，合成这些代谢产物和降解产物是为了确认所提出的结构，并确定它们在大鼠被动皮肤过敏反应试验中的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4432

文献信息

• 2-amino-5-oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04716167A1

  公开（公告）日：1987-12-29

  The present invention relates to novel 2-amino-5-oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid derivatives useful for prophylaxis and therapy of allergic diseases such as allergic asthma, allergic dermatitis and hay fever, which have the following formula: ##STR1## wherein A is ##STR2## (R, R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen or lower alkyl and m is 0 or 1, with the proviso that when m is 1, R.sup.1 is hydrogen) or R--Co-- (R has the same meaning as defined above), or a physiologically acceptable salt thereof, and to a method for preparing the same.

  本发明涉及一种新型2-氨基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃[2,3-b]吡啶-3-羧酸衍生物，其可用于预防和治疗过敏性疾病，如过敏性哮喘、过敏性皮炎和花粉症，其化学式如下： ##STR1## 其中，A为 ##STR2## (R、R.sup.1和R.sup.2独立地表示氢或低碳基，m为0或1，但当m为1时，R.sup.1为氢) 或 R--Co-- (R与上述定义相同)，或其生理上可接受的盐，以及其制备方法。
• 2-Amino-5-oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0191568A1

  公开（公告）日：1986-08-20

  The present invention relates to novel 2-amino-5-oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid derivatives useful for prophylaxis and therapy of allergic diseases such as allergic asthma, allergic dermatitis and hay fever, which have the following formula: wherein A is , R1 and R2 are independently hydrogen or lower alkyl and m is 0 or 1, with the proviso that when m is 1, R1 is hydrogen) or R-CO- (R has the same meaning as defined above), or a physiologically acceptable salt thereof, and to a method for preparing the same.

  本发明涉及新型 2-氨基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸衍生物，该衍生物可用于预防和治疗过敏性疾病，如过敏性哮喘、过敏性皮炎和花粉症，其分子式如下： 其中 A 为 ，R1 和 R2 独立地为氢或低级烷基，m 为 0 或 1，但当 m 为 1 时，R1 为氢）或 R-CO-（R 的含义与上述定义相同），或其生理上可接受的盐，以及制备方法。
• NOHARA, AKIRA
  作者：NOHARA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• US4716167A
  申请人：——

  公开号：US4716167A

  公开（公告）日：1987-12-29
• Synthesis of the metabolites and degradation products of 2-amino-7-isopropyl-5-oxo-5H-(1)benzopyrano(2,3-b)pyridine-3-carboxylic acid (Amoxanox).
  作者：KIYOSHI UKAWA、TOSHIHIRO ISHIGURO、HISASHI KURIKI、AKIRA NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.33.4432

  日期：——

  The metabolites and degradation products of 2-amino-7-isopropyl-5-oxo-5H-[1] benzopyrano-[2, 3-b] pyridine-3-carboxylic acid (Amoxanox, AA-673, 1), a promising drug for the treatment of bronchial asthma, were synthesized to confirm the proposed structures and to determine their activity in the rat passive cutaneous anaphylaxis test.

  2-氨基-7-异丙基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸（Amoxanox，AA-673，1）的代谢产物和降解产物是一种治疗支气管哮喘的很有前景的药物，合成这些代谢产物和降解产物是为了确认所提出的结构，并确定它们在大鼠被动皮肤过敏反应试验中的活性。