2-amino-4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidine | 81765-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-amine；2-amino-4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine；4-Chloro-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-2-amine；4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 81765-99-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃S
• 分子量: 239.728
• InChiKey: FZQJHLNQXNAIKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidine 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成，腺苷受体结合和分子建模研究

  摘要：

  合成了一系列新的含有噻吩并[2,3- d ]嘧啶骨架的分子，并采用有效的合成方案对其进行了表征。在支架的2位上的游离或取代的氨基以及在4位上的氧代基，咪唑或1,2,4-三唑环对腺苷受体（ARs）的亲和力和选择性的影响是评估。化合物17-19在2位带有一个游离氨基，并且在支架的4位上存在一个咪唑/ 1,2,4-三唑环，对hA 2A AR表现出选择性结合亲和力，而氨基甲氨甲酰化2位的基团（在支架4位的基团存在一个氧代基团的情况下）提高了某些化合物的亲和力和选择性（7–10）适用于hA 3 AR。最活跃的化合物之一的分子动力学模拟研究8（ķ我HA 1  > 30μ米，HA 2A  = 0.65μ米，和HA 3  = 0.124μ米）揭示的重要氨基酸残基的作用，为赋予朝良好的亲和性hA 3和hA 2A AR。使用hA 2A AR的晶体结构和hA 3的同源性模型对其他化合物进行了分子对接研究通过AR

  DOI：

  10.1111/cbdd.13155
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 吡啶 、 二甲基砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-amino-4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为微管靶向剂的 5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列11个4-取代的5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶并评估了它们的生物活性。合成涉及合成2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酸乙酯环的Gewald反应和SNAr反应。在细胞增殖和微管解聚测定中，化合物 4 的效力分别比先导化合物 1 强 1.6 倍和约 7 倍。化合物 4、5 和 7 显示出最有效的抗增殖作用（IC50 值为 < 40 nM），而化合物 6、8、10、12 和 13 具有较低的抗增殖效力（IC50 值为 53-125 nM）。此外，化合物 4-8、10 和 12-13 规避了 Pgp 和 βIII-微管蛋白介导的耐药性，这些机制会降低紫杉醇 (PTX) 的临床疗效。在 NCI-60 细胞系组中，化合物 4 在 40 个最敏感的细胞系中表现出约 10 nM 的平均 GI50。化合物 4 在小鼠 MDA-MB-435 异种

  DOI：

  10.3390/molecules27010321

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS HAVING ANTIMITOTIC AND/OR ANTITUMOR ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gangjee Aleem

  公开号：US20090082374A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention provides tricyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, or hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明提供了三环化合物、药学上可接受的盐、前药、溶剂或其水合物，具有抗有丝分裂活性、抗多药耐药活性，例如P-糖蛋白抑制作用和抗肿瘤活性，并且抑制紫杉醇敏感和耐药肿瘤细胞。同时，还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。
• Tricyclic compounds having antimitotic and/or antitumor activity and methods of use thereof
  申请人：Duquesne University of the Holy Spirit

  公开号：US07982035B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  The present invention provides tricyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, or hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明提供了三环化合物、药学上可接受的盐、前药、溶剂化合物或水合物，具有抗有丝分裂活性、抗多药耐药活性，例如P-糖蛋白抑制作用和抗肿瘤活性，并且抑制紫杉醇敏感和耐药的肿瘤细胞。同时还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。
• Tricyclic Compounds Having Antimitotic and/or Antitumor Activity and Methods of Use Thereof
  申请人：Gangjee Aleem

  公开号：US20130096146A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides tricyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, or hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明提供了三环化合物，其药物可接受的盐，前药，溶剂化合物或其水合物，具有抗有丝分裂活性，抗多药耐药活性，例如P-糖蛋白抑制，以及抗肿瘤活性，且能够抑制紫杉醇敏感和耐药的肿瘤细胞。还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。
• Tricyclic compounds having antimitotic and/or antitumor activity and method of use thereof
  申请人：Duquesne University of the Holy Spirit

  公开号：US10414777B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  The present invention provides tricyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, or hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明提供了三环化合物、其药学上可接受的盐、原药、溶液剂或水合物，它们具有抗有丝分裂活性、抗多种药物耐药性活性（例如 P 糖蛋白抑制）和抗肿瘤活性，可抑制紫杉醇敏感和耐药的肿瘤细胞。还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。
• Yamaguchi, Hitoshi; Ishikawa, Fumiyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 1, p. 326 - 332
  作者：Yamaguchi, Hitoshi、Ishikawa, Fumiyoshi

  DOI：——

  日期：——