tetrakis(3'-(trimethylsilyl)-2'-propynyl)silane | 128055-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tetrakis(3'-(trimethylsilyl)-2'-propynyl)silane
• 英文别名: tetrakis(3'-trimethylsilyl-2'-propynyl)silane；Tetrakis(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)silane
• CAS: 128055-69-6
• 化学式: C₂₄H₄₄Si₅
• 分子量: 473.041
• InChiKey: NSYUAVPROWJCJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(3'-(trimethylsilyl)-2'-propynyl)silane 在 盐酸 、 dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium 作用下， 生成 trimethyl-[(Z)-[(2Z,3Z,8Z)-2,3,8-tris(trimethylsilylmethylidene)-5-silaspiro[4.4]nonan-7-ylidene]methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  针对分子融合电子设备应用的正交融合共轭低聚物的融合合成途径。

  摘要：

  本文介绍了针对分子规模电子设备构建项目的合成有机相。概述了向正交融合的共轭有机低聚物的聚合合成路线。最终系统应具有一条通过sigma键合网络与第二条潜在导电链垂直融合的潜在导电链。合成的核心链段之一是基于具有中心硅原子的螺二噻吩部分。它由四炔丙基硅烷的锆促进的双（双环化）形成。第二个核心是9,9'-螺双芴系统。末端卤化物基团通过Pd催化或Pd / Cu催化的交叉偶联方法提供了用于链的进一步延伸的连接点。所有四个分支臂都可以在一次操作中固定到核心，因此使合成高度收敛。在较大的官能化系统的情况下，噻吩上的烷基取代基提供可溶的物质。为了制备长度> 50Å的分子，必须使用迭代的发散/收敛方法来构建低聚（噻吩-乙炔）支链。有机钯催化的方法被广泛用于正交稠合化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo960897b
• 作为产物：
  描述：

  [3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]magnesium bromide 在 四氯化硅 作用下， 以90%的产率得到tetrakis(3'-(trimethylsilyl)-2'-propynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Approaches to orthogonally fused conducting polymers for molecular electronics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a053

文献信息

• Extended orthogonally fused conducting oligomers for molecular electronic devices
  作者：James M. Tour、Ruilian Wu、Jeffry S. Schumm

  DOI：10.1021/ja00018a069

  日期：1991.8

  Abstract : Described is an approach to orthogonally fused conjugated organic compounds that may act as molecular switching devices. Four thiophene trimers are added in a single operation to spiro-fused cores to afford the target molecules. A spiro-fused thiophene-based monomer system is converted to a spiro- fused heptamer that is 25 A long. The synthesis of a mixed phenylene-thiophene system is described

  摘要：描述了一种可用作分子开关器件的正交稠合共轭有机化合物的方法。在一次操作中将四个噻吩三聚体添加到螺旋融合核心以提供目标分子。一个基于螺环稠合噻吩的单体系统被转化为一个长度为 25 A 的螺环稠合七聚体。描述了混合亚苯基-噻吩系统的合成，该系统提供了 30 长的螺合八聚体。在每种情况下，噻吩上的烷基取代基都提供可溶性物质。三甲基甲硅烷基端基位于每个正交稠合系统的侧翼。有机钯和有机镍催化的过程广泛用于合成正交稠合化合物。
• Silane compound for use in the synthesis of semiconducting polymers with
  申请人：The University of South Carolina

  公开号：US05059695A1

  公开（公告）日：1991-10-22

  The stereochemical structure necessary for preparation of perpendicularly arranged cores is provided by a compound of the formula ##STR1## wherein X is a reactive group through which polymeric subunits can be bonded to the compound. In particular, X is advantageously Br. This compound can be synthesized by the reaction of tetrakis(3'-trimethylsilyl-2'-propynyl)silane with zirconocene dichloride and n-butyllithium and adding sulfur monochloride to the reaction product. This produces an adduct in which X is SiMe.sub.3. This adduct may be converted to the bromo compound by reaction with bromine. The tetrakis(3'-trimethylsilyl-2-propynyl)silane may be prepared by forming a magnesium Grignard reagent from 3-bromo-1-trimethylsilylpropyne and reacting the Grignard reagent with silicon tetrachloride.

  为制备垂直排列的核心所需的立体化学结构由公式为##STR1##的化合物提供，其中X是通过聚合亚基可以连接到化合物上的反应基团。特别是，X有利地为Br。该化合物可以通过将三(3'-三甲基硅基-2'-丙炔基)硅烷与二氯化锆茂和正丁基锂反应，并向反应产物中加入单氯化硫来合成。这产生了一个加合物，其中X是SiMe.sub.3.该加合物可以通过与溴反应转化为溴化合物。三(3'-三甲基硅基-2'-丙炔基)硅烷可以通过从3-溴-1-三甲基硅基丙炔中形成镁格氏试剂，并将格氏试剂与四氯化硅反应来制备。
• Orthogonal connection of acenes via two-fold Diels-Alder reactions
  作者：Thomas Horn、Martin Baumgarten、Liletta Gerghel、Volker Enkelmann、Klaus Müllen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73806-8

  日期：1993.9

  Novel bis-acenes are described whose acene subunits are held in an almost orthogonal geometry by silicon-spiro centers. The synthesis involves Diels-Alder active bis-dienes with orthogonal five-membered rings.
• Convergent Synthetic Routes to Orthogonally Fused Conjugated Oligomers Directed toward Molecular Scale Electronic Device Applications
  作者：Ruilian Wu、Jeffry S. Schumm、Darren L. Pearson、James M. Tour

  DOI：10.1021/jo960897b

  日期：1996.1.1

  the core in a single operation, thus making the syntheses highly convergent. In the cases of the larger functionalized systems, alkyl substituents on the thiophenes afford soluble materials. In order to prepare the molecules with >50 Å lengths, an iterative divergent/convergent approach had to be utilized for the construction of oligo(thiophene-ethynylene) branching arms. Organopalladium-catalyzed procedures

  本文介绍了针对分子规模电子设备构建项目的合成有机相。概述了向正交融合的共轭有机低聚物的聚合合成路线。最终系统应具有一条通过sigma键合网络与第二条潜在导电链垂直融合的潜在导电链。合成的核心链段之一是基于具有中心硅原子的螺二噻吩部分。它由四炔丙基硅烷的锆促进的双（双环化）形成。第二个核心是9,9'-螺双芴系统。末端卤化物基团通过Pd催化或Pd / Cu催化的交叉偶联方法提供了用于链的进一步延伸的连接点。所有四个分支臂都可以在一次操作中固定到核心，因此使合成高度收敛。在较大的官能化系统的情况下，噻吩上的烷基取代基提供可溶的物质。为了制备长度> 50Å的分子，必须使用迭代的发散/收敛方法来构建低聚（噻吩-乙炔）支链。有机钯催化的方法被广泛用于正交稠合化合物的合成。
• Approaches to orthogonally fused conducting polymers for molecular electronics
  作者：James M. Tour、Ruilian Wu、Jeffry S. Schumm

  DOI：10.1021/ja00170a053

  日期：1990.7