tert-butyl 4-(2-fluorophenylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate | 918535-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-fluorophenylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[(2-fluorophenyl)carbamoyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 918535-68-9
• 化学式: C₁₇H₂₃FN₂O₃
• 分子量: 322.38
• InChiKey: WQZNYJCCWRBOSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-fluorophenylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-benzyl 5-(tert-butylamino)-2-(4-(2-fluorophenylcarbamoyl)piperidine-1-carboxamido)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  哌啶构建肽基衍生物作为蛋白酶体抑制剂的优化

  摘要：

  一系列在不同残基的侧链上具有各种取代基的非共价含哌啶肽基衍生物被设计、合成并评估为蛋白酶体抑制剂。在对所有合成的目标化合物进行蛋白酶体抑制评估后，测试所选化合物对三种多发性骨髓瘤 (MM) 细胞系的抗增殖活性。8 种类似物显示出比卡非佐米更有效的活性，最有前途的化合物24对 20S 蛋白酶体的IC 50值为 0.8±0.2 nM，对RPMI 82926 的IC 50值为 8.42±0.74 nM、7.14±0.52 nM、14.20±1.08 nM MM.1S 细胞系，分别。此外，代表性化合物24的抗癌活性机制被进一步调查。RPMI-8226 细胞的凋亡是通过积累多聚泛素和诱导 caspase 和 PARP 的裂解来实现的。此外，优化后化合物24在大鼠血浆中的半衰期延长，这将有助于提高该系列衍生物的体内活性。所有研究证实，含哌啶的非共价蛋白酶体抑制剂可能是抗 MM 药物开发的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115867
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 4-(2-fluorophenylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有哌啶-4-甲酰胺的新型二氮杂螺癸酮衍生物作为几丁质合成酶抑制剂和抗真菌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型2-oxo-(1-oxo-2,8-diazaspiro[4.5]decane-8-yl)乙基哌啶甲酰胺衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱对其进行了表征。评估了所有 18 种新制备的化合物对几丁质合成酶 (CHS) 的抑制作用和体外抗真菌活性。酶法分析表明，化合物5h对CHS显示出优异的抑制活性，IC 50值为0.10 mM，化合物5b、5d和5q对几丁质合酶显示出良好的抑制作用，IC 50值分别为0.13 mM、0.18 mM和0.15 mM , 而 IC 50ployoxin B 的值为 0.08 mM。同时，这些化合物中的其他化合物对几丁质合酶表现出中等的抑制效力。抗真菌试验表明，与对照药物氟康唑和多氧菌素 B 相比，化合物5h对这些测试菌株（包括白色念珠菌、烟曲霉、新型念珠菌和黄曲霉）具有优异的抗真菌活性。其优异的抗真菌活性与其优异的几

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105108

文献信息

• Heteroatom-linked substituted piperidines and derivatives thereof useful as histamine H3 antagonists
  申请人：Aslanian G. Robert

  公开号：US20070015807A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Disclosed are novel compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: M 1 and M 3 are CH or N; M 2 is CH, CF or N; Y is —C(═O)—, —C(═S)—, —(CH 2 ) q —, —C(═NOR 7 )— or —SO 1-2 —; Z is a bond or optionally substituted alkylene or alkenylene; R 1 is H, or alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl, all optionally substituted, or a group of the formula: where ring A is a heteroaryl ring; R 2 is optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl; R 3 is H, —C(O)NH 2 , or alkyl, aryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl or heteroaryl, all optionally substituted; and the remaining variables are as defined in the specification; compositions and methods of treating allergy-induced airway responses, congestion, obesity, metabolic syndrome, alcoholic fatty liver disease, hepatic steatosis, nonalcoholic steatohepatitis, cirrhosis, hepatacellular carcinoma and cognition deficit disorders using said compounds, alone or in combination with other agents.
• HETEROATOM-LINKED SUBSTITUTED PIPERIDINES AND DERIVATIVES THEREOF USEFUL AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS
  申请人：Aslanian Robert G.

  公开号：US20090286830A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Disclosed are novel compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: M 1 and M 3 are CH or N; M 2 is CH, CF or N; Y is —C(═O)—, —C(═S)—, —(CH 2 ) q —, —C(═NOR 7 )— or —SO 1-2 —; Z is a bond or optionally substituted alkylene or alkenylene; R 1 is H, or alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl, all optionally substituted, or a group of the formula: where ring A is a heteroaryl ring; R 2 is optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl; R 3 is H, —C(O)NH 2 , or alkyl, aryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl or heteroaryl, all optionally substituted; and the remaining variables are as defined in the specification; compositions and methods of treating allergy-induced airway responses, congestion, obesity, metabolic syndrome, alcoholic fatty liver disease, hepatic steatosis, nonalcoholic steatohepatitis, cirrhosis, hepatacellular carcinoma and cognition deficit disorders using said compounds, alone or in combination with other agents.
• US7635705B2
  申请人：——

  公开号：US7635705B2

  公开（公告）日：2009-12-22
• US7846946B2
  申请人：——

  公开号：US7846946B2

  公开（公告）日：2010-12-07