(2R,3R,5R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-[(2R)-hydroxy-2-methoxycarbonylethyl]-2,3-methano-1-tert-butyloxycarbonylpyrrolidine | 433715-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,5R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-[(2R)-hydroxy-2-methoxycarbonylethyl]-2,3-methano-1-tert-butyloxycarbonylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (1R,3R,5R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-[(2R)-2-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
• CAS: 433715-70-9
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₆Si
• 分子量: 553.771
• InChiKey: KXHFJSUXHCRKEP-WHAXICINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-[(2R)-hydroxy-2-methoxycarbonylethyl]-2,3-methano-1-tert-butyloxycarbonylpyrrolidine 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 ammonium acetate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 N-[(1aR,3R,5S,6aR)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-hexahydro-3a-aza-cyclopropa[c]pentalen-5-yl]-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一类新型的受约束的三环吡咯烷酮羧酸作为碳青霉烯模拟物。

  摘要：

  合成了一系列带有角甲基基团的三环吡咯烷酮羧酸，作为碳青霉烯和碳青霉烯的模拟物。关键反应涉及由三甲基锡烷基甲基和相邻的亚胺离子介导的新型分子内环丙烷化。在三环内酰胺环单元上的烯醇盐化学允许引入各种取代基。进一步精制得到三环吡咯烷酮羧酸，发现其作为针对一组细菌菌株的抑制剂是无活性的。然而，在三环类似物的存在下，头孢他啶的抗菌活性增强了。

  DOI：

  10.1021/jo0111715
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,5R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-formyl-2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 10percent Pd/C Davis reagent 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.5h， 生成 (2R,3R,5R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-[(2R)-hydroxy-2-methoxycarbonylethyl]-2,3-methano-1-tert-butyloxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一类新型的受约束的三环吡咯烷酮羧酸作为碳青霉烯模拟物。

  摘要：

  合成了一系列带有角甲基基团的三环吡咯烷酮羧酸，作为碳青霉烯和碳青霉烯的模拟物。关键反应涉及由三甲基锡烷基甲基和相邻的亚胺离子介导的新型分子内环丙烷化。在三环内酰胺环单元上的烯醇盐化学允许引入各种取代基。进一步精制得到三环吡咯烷酮羧酸，发现其作为针对一组细菌菌株的抑制剂是无活性的。然而，在三环类似物的存在下，头孢他啶的抗菌活性增强了。

  DOI：

  10.1021/jo0111715

文献信息

• Design and Synthesis of a Novel Class of Constrained Tricyclic Pyrrolizidinone Carboxylic Acids as Carbapenem Mimics
  作者：Stephen Hanessian、Ronald Buckle、Malken Bayrakdarian

  DOI：10.1021/jo0111715

  日期：2002.5.1

  A series of tricyclic pyrrolizidinone carboxylic acids harboring an angular methano group were synthesized as mimics of carbapenems and carbapenams. A key reaction involved a novel intramolecular cyclopropanation mediated by a trimethylstannylmethyl group and an adjacent iminium ion. Enolate chemistry on a tricyclic lactam ring unit allowed the introduction of various substituents. Further elaboration

  合成了一系列带有角甲基基团的三环吡咯烷酮羧酸，作为碳青霉烯和碳青霉烯的模拟物。关键反应涉及由三甲基锡烷基甲基和相邻的亚胺离子介导的新型分子内环丙烷化。在三环内酰胺环单元上的烯醇盐化学允许引入各种取代基。进一步精制得到三环吡咯烷酮羧酸，发现其作为针对一组细菌菌株的抑制剂是无活性的。然而，在三环类似物的存在下，头孢他啶的抗菌活性增强了。