2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸苯酯 | 877997-98-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸苯酯
• 中文别名: 2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸苯基酯
• 英文名称: phenyl 2-hydroxy-4,5-dimethoxybenzoate
• 英文别名: 2-hydroxy-4,5-dimethoxybenzoic acid phenyl ester
• CAS: 877997-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• mdl: MFCD08063359
• 分子量: 274.273
• InChiKey: JXURAFZSOJQXKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密闭保存并确保环境干燥。

制备方法与用途

应用

2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸苯酯是合成2-氨基噻唑类化合物的重要中间体。这类化合物在有机药物化学中占有重要地位，具有广泛的生物活性，可用作局麻药，并具备抗惊厥、抗病毒、抗菌和杀虫等多种功能。

制备

2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸苯酯的制备如下：

在氮气保护下，向反应器中依次加入170克甲苯溶剂、266克亚磷酸三苯酯（化合物2）、170克2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸（化合物1）和4.5毫升98%浓硫酸。加热至110℃回流3小时后，降温至20℃，滴加566克甲醇并搅拌30分钟。随后，滴加283克水，继续搅拌30分钟后过滤，并用水洗涤得到粗品2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸苯酯约230克。经乙醇打浆洗涤、干燥后，最终获得纯度为86.3%的2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸苯酯203克。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸苯酯 在 盐酸 、 三苯基硼酸酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[2-(双异丙基氨基)乙基]-2-[(2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酰)氨基]-4-噻唑甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种阿考替胺及其盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿考替胺及其盐酸盐的制备方法，2-[(2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酰)氨基]-1,3-噻唑-4-羧酸甲酯，与N,N-二异丙基乙二胺在熔融状态下反应后得N-[2-(二异丙基氨基)乙基]-2-[(2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酰)氨基]-1,3-噻唑-4-羧酰胺,其于甲醇中滴加加入盐酸制得盐酸阿替考胺三水合物，本发明技术方案减少了甲苯的使用，经济便捷，反应完全，工艺安全；同时降低终产品中的甲苯残留，及杂质2-[(2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酰)氨基]-4-羧基-1,3-噻唑的含量，提升产品质量；并且粗产物易于精制纯化，反应收率高。

  公开号：

  CN105439977A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 硫酸 、 水 、 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 2-BROMO-4,5-DIALKOXY BENZOIC ACID

  摘要：

  提供了一种有效从廉价原料中生产4,5-二烷氧基-2-羟基苯甲酸的方法。一种生产如下式（2）所示的2-溴-4,5-二烷氧基苯甲酸的方法：（其中R1和R2各自表示较低的烷基基团），该方法包括使如下式（1）所示的3,4-二烷氧基苯甲酸（其中R1和R2的含义与上文定义相同）与浓盐酸中的溴发生反应。

  公开号：

  US20130253222A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING AMINOTHIAZOLE DERIVATIVE AND PRODUCTION INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN DERIVÉ D'AMINOTHIAZOLE ET INTERMÉDIAIRE DE PRODUCTION
  申请人：ZERIA PHARM CO LTD

  公开号：WO2006022252A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Disclosed is a selective demethylation process of a 2-methoxy group. Specifically disclosed is a method for producing a compound represented by the formula (7) below through the following reactions.

  揭示了一种选择性去甲基化2-甲氧基的过程。具体揭示了通过以下反应制备下式（7）所代表的化合物的方法。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING 2-BROMO-4,5-DIALKOXY BENZOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDE 2-BROMO-4,5-DIALKOXYBENZOÏQUE
  申请人：ZERIA PHARM CO LTD

  公开号：WO2012077673A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  　安価な原料から効率良く４，５－ジアルコキシ－２－ヒドロキシ安息香酸を製造する方法を提供する。　一般式（１） （式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して低級アルキル基を示す） で表される３，４－ジアルコキシ安息香酸に、濃塩酸中で臭素を反応させることを特徴とする一般式（２） （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ） で表される２－ブロモ－４，５－ジアルコキシ安息香酸の製造法。

  提供一种从廉价原料高效制备4,5-二烷氧基-2-羟基苯甲酸的方法。该方法特征在于，将3,4-二烷氧基苯甲酸（通式（1）中，R1和R2分别独立表示低级烷基）在浓盐酸中与溴反应，制备2-溴-4,5-二烷氧基苯甲酸（通式（2）中，R1和R2与前者相同）。
• Method for producing aminothiazole derivative and production intermediate
  申请人：Nagasawa Masaaki

  公开号：US08772528B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  Provided is a method for selectively demethylating a 2-methoxy group. Specifically provided is a production method of a compound represented by formula (7) below through the following reactions.

  提供了一种选择性去甲基化2-甲氧基基团的方法。具体提供了通过以下反应制备下式（7）所表示化合物的生产方法。
• Method For Producing Aminothiazole Derivative And Production Intermediate
  申请人：Nagasawa Masaaki

  公开号：US20080021221A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Provided is a method for selectively demethylating a 2-methoxy group. Specifically provided is a production method of a compound represented by formula (7) below through the following reactions

  提供了一种选择性去甲基化2-甲氧基基团的方法。具体提供了通过以下反应生产式（7）所表示的化合物的生产方法。
• METHOD FOR PRODUCING AMINOTHIAZOLE DERIVATIVE AND PRODUCTION INTERMEDIATE
  申请人：ZERIA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1792888B1

  公开（公告）日：2011-07-06