5-bromo-2,3-dibutylthiophene | 1345541-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-bromo-2,3-dibutylthiophene
• 英文别名: 2,3-dibutyl-5-Br-thiopene
• CAS: 1345541-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₉BrS
• 分子量: 275.253
• InChiKey: PYRBFIIBCQPASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,3-dibutylthiophene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5,11-bis(thieno[3,2-b]thiophen-5-ylethynyl)-2,3,7,8-tetrabutylanthradithiophene
  参考文献：
  名称：

  First Tetrabutylanthradithiophene (TBADT) Derivatives for Solution-Processed Thin-Film Transistors

  摘要：

  合成了三种新的可溶性四丁基蒽二硫醚（TBADT）基有机半导体，带有两个苯乙炔、噻吩-2-乙炔和噻吩[3,2-b]噻吩-5-乙炔取代基，并对其热、光学和电化学性质进行了表征。对这些化合物进行初步测试，通过滴铸法制备薄膜晶体管，显示出p通道TFT输运，孔迁移率高达1.5×10⁻³ cm²/Vs，电流开关比为10⁴。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261191
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-butylthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-bromo-2,3-dibutylthiophene
  参考文献：
  名称：

  First Tetrabutylanthradithiophene (TBADT) Derivatives for Solution-Processed Thin-Film Transistors

  摘要：

  合成了三种新的可溶性四丁基蒽二硫醚（TBADT）基有机半导体，带有两个苯乙炔、噻吩-2-乙炔和噻吩[3,2-b]噻吩-5-乙炔取代基，并对其热、光学和电化学性质进行了表征。对这些化合物进行初步测试，通过滴铸法制备薄膜晶体管，显示出p通道TFT输运，孔迁移率高达1.5×10⁻³ cm²/Vs，电流开关比为10⁴。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261191

文献信息

• [EN] NEW CLASS OF HIGH HYPERPOLARIZABILITY ORGANIC CHROMOPHORES AND PROCESS FOR SYNTHESIZING THE SAME<br/>[FR] NOUVELLE CLASSE DE CHROMOPHORES ORGANIQUES HAUTEMENT HYPERPOLARISABLES ET LEUR PROCEDE DE SYNTHESE
  申请人：PACIFIC WAVE IND INC

  公开号：WO2000009613A2

  公开（公告）日：2000-02-24

  A new class of high hyperpolarizability organic chromophores and a process for synthesizing the same. The chromophores incorporate at least one organic substituent and are formed in consideration of molecular shapes and a spatial anisotropy of intermolecular interactions. The chromophores are processed into hardened material lattices to lock-in poling induced electric-optic activity. Preferred organic substituents are alkyl, aryl, and isophorone groups. A composite including the organic chromophore, in a preferred embodiment, includes a polymer such as a poly(methylmethacrylate), polyimide, polyamic acid, polystyrene, polycarbonate or polyurethane. The optimized chromophores result in hardened electro-optic polymers suitable for electro-optic modulators and other devices such as optical switches. These modulators can be configured to work at high frequencies and in arrays for applications in communications and network connections. In addition, they can be implemented in series and parallel combinations in phased array radar, signal processing and sensor technology applications.
• First Tetrabutylanthradithiophene (TBADT) Derivatives for Solution-Processed Thin-Film Transistors
  作者：Choongik Kim、Ming-Chou Chen、Peng-Yi Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1261191

  日期：2011.9

  Three new solution-processable tetrabutylanthradithiophene (TBADT)-based organic semiconductors bearing two phenylethynyl, thiophen-2-ylethynyl, and thieno[3,2-b]thiophen-5-ylethynyl substituents have been synthesized and their thermal, optical, and electrochemical properties have been characterized. Preliminary tests of these compounds via drop-casting for thin-film transistors showed p-channel TFT transport with hole mobilities as high as 1.510-³ cm²/Vs and with a current on/off ratio of 104.

  合成了三种新的可溶性四丁基蒽二硫醚（TBADT）基有机半导体，带有两个苯乙炔、噻吩-2-乙炔和噻吩[3,2-b]噻吩-5-乙炔取代基，并对其热、光学和电化学性质进行了表征。对这些化合物进行初步测试，通过滴铸法制备薄膜晶体管，显示出p通道TFT输运，孔迁移率高达1.5×10⁻³ cm²/Vs，电流开关比为10⁴。