1-benzylpiperidine-cis-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzylpiperidine-cis-3,4-diol
• 英文别名: N(1)-benzyl-3,4-dihydroxypiperidine；(3S,4R)-1-benzylpiperidine-3,4-diol
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: WTBCFVLWEBBCMJ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylpiperidine-cis-3,4-diol 、 N,N'-羰基二咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到N(1)-benzyl-3,4-dihydroxy-3,4-O-carbonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-ADMJ和（+）-ADANJ的不对称合成：（-）-1-Deoxymannojirimycin和（+）-1-Deoxyallonojirimycin的2-Deoxy-2-amino类似物

  摘要：

  本文描述了（-）-ADMJ和（+）-ADANJ，（-）-1-脱氧甘露糖霉素和（+）-1-脱氧烯隆吉利霉素的2-脱氧-2-氨基类似物的不对称合成。首先在模型系统上优化了用于将双烯丙基烯丙基胺进行闭环碘化胺化，然后进行原位扩环（通过分子连接的带有环氨基甲酸酯部分的叠氮基中间体的分子内开环）的方法，以得到恶唑烷定-2-酮。这种方法的后续应用两个对映体纯的胺bishomoallylic（其分别通过α，β不饱和酯，部分还原，并用乙烯基溴化镁相应的醛的反应的氨羟化生产）也进行伴随Ñ-进行脱苄基作用，得到相应的非对映异构纯的（> 99：1 dr）恶唑烷二-2-酮。随后对这些对映体纯模板进行脱保护，分别得到（-）-ADMJ和（+）-ADANJ作为单一非对映异构体，总收率分别为16％和24％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01107
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢-1-(苯基甲基)吡啶 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到1-benzylpiperidine-cis-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-ADMJ和（+）-ADANJ的不对称合成：（-）-1-Deoxymannojirimycin和（+）-1-Deoxyallonojirimycin的2-Deoxy-2-amino类似物

  摘要：

  本文描述了（-）-ADMJ和（+）-ADANJ，（-）-1-脱氧甘露糖霉素和（+）-1-脱氧烯隆吉利霉素的2-脱氧-2-氨基类似物的不对称合成。首先在模型系统上优化了用于将双烯丙基烯丙基胺进行闭环碘化胺化，然后进行原位扩环（通过分子连接的带有环氨基甲酸酯部分的叠氮基中间体的分子内开环）的方法，以得到恶唑烷定-2-酮。这种方法的后续应用两个对映体纯的胺bishomoallylic（其分别通过α，β不饱和酯，部分还原，并用乙烯基溴化镁相应的醛的反应的氨羟化生产）也进行伴随Ñ-进行脱苄基作用，得到相应的非对映异构纯的（> 99：1 dr）恶唑烷二-2-酮。随后对这些对映体纯模板进行脱保护，分别得到（-）-ADMJ和（+）-ADANJ作为单一非对映异构体，总收率分别为16％和24％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01107

文献信息

• [DE] NEUE ALKIN-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL ALKYNE COMPOUNDS WITH AN MCH-ANTAGONISTIC ACTION AND MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES D'ALCYNE A EFFET ANTAGONISTE VIS-A-VIS DE MCH ET MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005103031A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft Alkin-Verbindungen der allgemeinen Formel I in der die Gruppen und Reste A, B, W, X, Y, Z, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Alkin. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Adipositas und Diabetes.

  This invention relates to alkyne compounds of general formula I in which the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R1, and R2 have the meanings specified in claim 1. Furthermore, the invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one alkyne compound according to the invention. Due to the MCH receptor antagonistic activity, the pharmaceutical compositions of the present invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, especially obesity and diabetes.
• Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. III.
  作者：SHOJI TAKEMURA、YASUYOSHI MIKI、MASAMI UONO、KAZUYUKI YOSHIMURA、MASAYUKI KURODA、ARITOMO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.29.3026

  日期：——

  Dimethyl quaternary salts of cis- and trans-piperidine-3, 4-diol acetonides (9 and 15) were prepared from readily available intermediates, 1-benzoyl and 1-ethoxycarbonyl derivatives of 1, 2, 5, 6-tetrahydropyridine (4a and 4b). The activity of 9 was examined and the presence of the rigid skeleton was shown to markedly decrease the cholinomimetic effect compared with the partially opened skeleton. The relationship between 9 and known potent muscarinic agents is discussed.

  顺式和反式-哌啶-3, 4-二醇乙酰酮的二甲基季铵盐（9和15）是由易于获得的中间体1-苯甲酰基和1-乙氧基碳酰基的1, 2, 5, 6-四氢吡啶衍生物（4a和4b）制备而成。对9的活性进行了研究，并表明刚性骨架的存在显著降低了与部分打开骨架相比的胆碱仿效效应。讨论了9与已知的强效毒蕈碱剂之间的关系。
• Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Stenkamp Dirk

  公开号：US20050239826A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention relates to alkyne compounds of general formula I wherein the groups and radicals A, B, W, X, Y, Z, R 1 and R 2 have the meanings given in claim 1. Moreover the invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one alkyne according to the invention. By virtue of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity and diabetes.

  本发明涉及通式I的炔化合物，其中基团和基团A、B、W、X、Y、Z、R1和R2具有权利要求1中给定的含义。此外，该发明涉及含有根据本发明的至少一种炔烃的药物组合物。由于其MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物组合物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症和糖尿病。
• NEUE ALKIN-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP1740572A1

  公开（公告）日：2007-01-10
• Asymmetric Syntheses of (−)-ADMJ and (+)-ADANJ: 2-Deoxy-2-amino Analogues of (−)-1-Deoxymannojirimycin and (+)-1-Deoxyallonojirimycin
  作者：Stephen G. Davies、Aude L. A. Figuccia、Ai M. Fletcher Paul、M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01107

  日期：2016.8.5

  ring-opening of the corresponding aziridinium intermediates with a tethered carbamate moiety) to give oxazolidin-2-ones was initially optimized on a model system. Subsequent application of this methodology to two enantiopure bishomoallylic amines (which were produced via aminohydroxylation of an α,β-unsaturated ester, partial reduction, and reaction of the corresponding aldehyde with vinylmagnesium bromide)

  本文描述了（-）-ADMJ和（+）-ADANJ，（-）-1-脱氧甘露糖霉素和（+）-1-脱氧烯隆吉利霉素的2-脱氧-2-氨基类似物的不对称合成。首先在模型系统上优化了用于将双烯丙基烯丙基胺进行闭环碘化胺化，然后进行原位扩环（通过分子连接的带有环氨基甲酸酯部分的叠氮基中间体的分子内开环）的方法，以得到恶唑烷定-2-酮。这种方法的后续应用两个对映体纯的胺bishomoallylic（其分别通过α，β不饱和酯，部分还原，并用乙烯基溴化镁相应的醛的反应的氨羟化生产）也进行伴随Ñ-进行脱苄基作用，得到相应的非对映异构纯的（> 99：1 dr）恶唑烷二-2-酮。随后对这些对映体纯模板进行脱保护，分别得到（-）-ADMJ和（+）-ADANJ作为单一非对映异构体，总收率分别为16％和24％。