(R)-1-(4-indolyl)-4-[2-methyl-2-(pyridin-2-ylamino)ethyl]piperazine | 174854-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-1-(4-indolyl)-4-[2-methyl-2-(pyridin-2-ylamino)ethyl]piperazine
• 英文别名: (R)-1-(4-indolyl)-4-[2-methyl-2-(2-pyridylamino)ethyl]piperazine；(R)-1-(4-indolyl)-4-[2-methyl-2-(2-pyridinylamino)ethyl]piperazine；N-[(2R)-1-[4-(1H-indol-4-yl)piperazin-1-yl]propan-2-yl]pyridin-2-amine
• CAS: 174854-84-3
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅
• 分子量: 335.452
• InChiKey: JHZSEUOQVGCAIE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-indolyl)-4-[2-methyl-2-(pyridin-2-ylamino)ethyl]piperazine 、 (S)-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-N-{(2R)-2-[4-(1H-indol-4-yl)piperazin-1-yl]propyl}-N-pyridin-2-yl-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxamide monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC INDOLYL DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE AS SEROTONERGIC AGENTS
  [FR] DERIVES D'INDOLYLE BICYCLIQUES, ET PROCEDES RELATIFS A LEUR UTILISATION COMME AGENTS SEROTONERGIQUES

  摘要：

  本文披露了双环吲哚衍生物及含有这种化合物的组合物。还披露了使用双环吲哚衍生物和含有这种组合物作为5-羟色胺能药物的方法，例如用于治疗抑郁症和焦虑症。此外，还披露了制备双环吲哚衍生物的过程。

  公开号：

  WO2004111035A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-methyl-3-(pyridin-2-yl)-[1, 2, 3]-oxathiazolidine-2, 2-dioxide 、 4-(1-哌嗪基)-1H-吲哚 在 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 silica 、 异丙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give (R)-1-(4-indolyl)-4-[2-methyl-2-(2-pyridinylamino)ethyl]piperazine (4.3 g) as a clear glass的产率得到(R)-1-(4-indolyl)-4-[2-methyl-2-(pyridin-2-ylamino)ethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Oxathiazolidinyl pyridines

  摘要：

  具有R5O—A—NR4—R2  (V)公式的化合物，其中R2是通过相邻氮原子的碳原子与分子的其余部分连接的杂环烷基，而R4和R5都是氢原子，或者一起代表—SO—或—SO2—，而A是C2-C4烷基，可以选择地被一个或多个较低的烷基取代，是制备药用吡嗪基衍生物的新型中间体。具有公式V且R4和R5为氢的化合物可以通过重排具有公式(VI).R2O—A—NH2  (VI)的化合物制备。

  公开号：

  US06395902B1

文献信息

• Piperazine derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05723464A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  Compounds are disclosed which have the general formula A: ##STR1## where R.sup.a and R.sup.b are each hydrogen or methyl and R.sup.c is hydrogen, halo or C.sub.1-4 alkyl optionally in the form of a pharmaceutically acceptable acid addition salt. The compounds are useful in the treatment of CNS disorders.

  揭示了具有一般式A的化合物：##STR1##其中R.sup.a和R.sup.b分别为氢或甲基，R.sup.c为氢、卤素或C.sub.1-4烷基，可选地以药学上可接受的酸盐形式存在。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面是有用的。
• Bicyclic indolyl derivatives and methods for their use as serotonergic agents
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20050124630A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Bicyclic indolyl derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the bicyclic indolyl derivatives and compositions containing such composition as serotonergic agents, such as in the treatment of depression and anxiety, are also disclosed. In addition, processes for the preparation of bicyclic indolyl derivatives are disclosed.

  本发明公开了双环吲哚衍生物和含有这些化合物的组合物。还公开了使用双环吲哚衍生物和含有这种组合物作为血清素能药物的方法，例如用于治疗抑郁症和焦虑症。此外，还公开了制备双环吲哚衍生物的方法。
• Bicyclic Indolyl Derivatives and Methods for Their Use as Serotonergic Agents
  申请人：Kelly Gerard Micahel

  公开号：US20070135445A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Bicyclic indolyl derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the bicyclic indolyl derivatives and compositions containing such composition as serotonergic agents, such as in the treatment of depression and anxiety, are also disclosed. In addition, processes for the preparation of bicyclic indolyl derivatives are disclosed.

  本发明揭示了双环吲哚衍生物及含有这种化合物的组合物。本发明还揭示了使用双环吲哚衍生物和含有这种组合物作为5-羟色胺能药物的方法，例如在治疗抑郁和焦虑方面。此外，本发明还揭示了制备双环吲哚衍生物的方法。
• Processes and intermediates for the preparation of piperazine derivatives
  申请人：John Wyeth & Brother Ltd.

  公开号：US06133449A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  Compounds having the formula R.sup.5 O--A--NR.sup.4 --R.sup.2 (V) where R.sup.2 is a heteroaryl group linked to the remainder of the molecule via a carbon atom adjacent a nitrogen atom and R.sup.4 and R.sup.5 are both hydrogen atoms or together represent --SO-- or --SO.sub.2 -- and A is C.sub.2 -C.sub.4 alkylene optionally substituted by one or more lower alkyl groups are novel intermediates in the preparation of pharmaceutically useful piperazine derivatives as end compounds. The compounds having formula V where R.sup.4 and R.sup.5 are hydrogen may be prepared by a rearrangement of a compound having the formula (VI). R.sup.2 O--A--NH.sub.2 (VI)

  具有公式R.sup.5 O--A--NR.sup.4 --R.sup.2（V）的化合物，其中R.sup.2是杂环基团，通过与分子余部相连的氮原子相邻的碳原子连接，并且R.sup.4和R.sup.5均为氢原子或共同表示为--SO--或--SO.sub.2--，而A是C.sub.2-C.sub.4烷基，可选择地被一个或多个较低的烷基取代，是制备作为最终化合物的医药上有用的哌嗪衍生物的新中间体。具有公式V的化合物，其中R.sup.4和R.sup.5为氢，可以通过具有公式（VI）的化合物的重排来制备。R.sup.2 O--A--NH.sub.2（VI）
• PIPERAZINE DERIVATIVES AS 5HT1A ANTAGONISTS
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0763031B1

  公开（公告）日：2000-05-10