2-[4-(1H-indol-5-yl)-piperazin-1-yl]-N-(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-N-propyl-acetamide | 1171909-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(1H-indol-5-yl)-piperazin-1-yl]-N-(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-N-propyl-acetamide
• 英文别名: 2-[4-(1H-indol-5-yl)piperazin-1-yl]-N-(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N-propylacetamide
• CAS: 1171909-59-3
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O₂
• 分子量: 460.619
• InChiKey: RCBCMYKOFHKIPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(1H-indol-5-yl)-piperazin-1-yl]-N-(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-N-propyl-acetamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20 mg的产率得到7-((2-(4-(1H-indol-5-yl)piperazin-1-yl)ethyl)(propyl)-amino)-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  5/7-{[2-(4-芳基-哌嗪-1-基)-乙基]-丙基-氨基}-5,6,7,8-四氢-萘-的各种N-杂环取代哌嗪形式的研究2-ol：对多巴胺 D3 受体的亲和力和选择性的影响

  摘要：

  在这里，我们报告了属于 5/7-{[2-(4-aryl-piperazin-1-yl)-ethyl]-propyl-amino}-5,6,7,8 的几种杂环类似物的设计和合成-tetrahydro-naphthalen-2-ol 系列分子。对化合物进行 [ 3 H] 螺环哌啶酮结合测定，用表达 D2 或 D3 多巴胺受体的 HEK-293 细胞进行，以评估它们的抑制常数 ( K i) 在这些受体上。结果表明哌嗪环上的 N-取代可以容纳各种取代的吲哚环。结果还表明，为了保持对 D3 受体的高亲和力和选择性，杂环不需要直接连接到哌嗪环上，因为此处包括的大多数化合物通过酰胺或亚甲基接头连接到杂环部分。最有效的外消旋化合物10e的对映异构体与 (-)- 10e ( K i ; D2 = 47.5 nM, D3 = 0.57 nM)表现出不同的活性，与其对映异构体 (+)- 10e相比，对 D2 和

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.031
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N-propyl-acetamide 、 5-(哌嗪-1-基)-1H-吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到2-[4-(1H-indol-5-yl)-piperazin-1-yl]-N-(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-N-propyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  5/7-{[2-(4-芳基-哌嗪-1-基)-乙基]-丙基-氨基}-5,6,7,8-四氢-萘-的各种N-杂环取代哌嗪形式的研究2-ol：对多巴胺 D3 受体的亲和力和选择性的影响

  摘要：

  在这里，我们报告了属于 5/7-{[2-(4-aryl-piperazin-1-yl)-ethyl]-propyl-amino}-5,6,7,8 的几种杂环类似物的设计和合成-tetrahydro-naphthalen-2-ol 系列分子。对化合物进行 [ 3 H] 螺环哌啶酮结合测定，用表达 D2 或 D3 多巴胺受体的 HEK-293 细胞进行，以评估它们的抑制常数 ( K i) 在这些受体上。结果表明哌嗪环上的 N-取代可以容纳各种取代的吲哚环。结果还表明，为了保持对 D3 受体的高亲和力和选择性，杂环不需要直接连接到哌嗪环上，因为此处包括的大多数化合物通过酰胺或亚甲基接头连接到杂环部分。最有效的外消旋化合物10e的对映异构体与 (-)- 10e ( K i ; D2 = 47.5 nM, D3 = 0.57 nM)表现出不同的活性，与其对映异构体 (+)- 10e相比，对 D2 和

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.031

文献信息

• [EN] BIFUNCTIONAL/POLYFUNCTIONAL DOPAMINE D2/D3 AGONIST AS NEUROPROTECTIVE AGENTS FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] AGONISTE BIFONCTIONNEL/POLYFONCTIONNEL DE DOPAMINE D2/D3 EN TANT QU'AGENTS NEUROPROTECTEURS POUR UN TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2010123995A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Compounds having a piperazinyl group for treating a neurodegenerative disease such as Parkinsons Disease are provided. The compounds are described by general formulae I and Vl: Synthetic scheme for preparing the compounds are also provided.

  提供了一种具有哌嗪基团的化合物，用于治疗神经退行性疾病，如帕金森病。这些化合物由一般式I和Vl描述：还提供了制备这些化合物的合成方案。
• BIFUNCTIONAL/POLYFUNCTIONAL DOPAMINE D2/D3 AGONIST AS NEUROPROTECTIVE AGENTS FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Dutta Aloke K.

  公开号：US20120108815A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A precursor for the deposition of a thin film by atomic layer deposition is provided. The compound has the formula M x L y where M is a metal and L is an amidrazone-derived ligand or an amidate-derived ligand. A process of forming a thin film using the precursors is also provided.

  提供了一种用于原子层沉积薄膜的前体。该化合物具有MxLy的公式，其中M是金属，L是来自酰胺肼衍生的配体或酰胺酸衍生的配体。还提供了使用前体形成薄膜的过程。
• Bifunctional/polyfunctional dopamine D2/D3 agonist as neuroprotective agents for treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：Dutta Aloke K.

  公开号：US09034877B2

  公开（公告）日：2015-05-19

  A precursor for the deposition of a thin film by atomic layer deposition is provided. The compound has the formula MxLy where M is a metal and L is an amidrazone-derived ligand or an amidate-derived ligand. A process of forming a thin film using the precursors is also provided.

  提供了一种用于原子层沉积薄膜的前体。该化合物的化学式为MxLy，其中M是金属，L是来自酰胺肼衍生的配体或酰胺酸盐衍生的配体。还提供了使用前体形成薄膜的过程。
• US9034877B2
  申请人：——

  公开号：US9034877B2

  公开（公告）日：2015-05-19
• Investigation of various N-heterocyclic substituted piperazine versions of 5/7-{[2-(4-aryl-piperazin-1-yl)-ethyl]-propyl-amino}-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ol: Effect on affinity and selectivity for dopamine D3 receptor
  作者：Dennis A. Brown、Manoj Mishra、Suhong Zhang、Swati Biswas、Ingrid Parrington、Tamara Antonio、Maarten E.A. Reith、Aloke K. Dutta

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.031

  日期：2009.6

  displaying higher affinity at both D2 and D3 receptors compared to its enantiomer (+)-10e (Ki; D2 = 113 nM, D3 = 3.73 nM). Additionally, compound (−)-10e was more potent and selective for the D3 receptor compared to either 7-OH-DPAT or 5-OH-DPAT. Among the bioisosteric derivatives, the indazole derivative 10g and benzo[b]thiophene derivative 10i exhibited the highest affinity for D2 and D3 receptors. In the

  在这里，我们报告了属于 5/7-[2-(4-aryl-piperazin-1-yl)-ethyl]-propyl-amino}-5,6,7,8 的几种杂环类似物的设计和合成-tetrahydro-naphthalen-2-ol 系列分子。对化合物进行 [ 3 H] 螺环哌啶酮结合测定，用表达 D2 或 D3 多巴胺受体的 HEK-293 细胞进行，以评估它们的抑制常数 ( K i) 在这些受体上。结果表明哌嗪环上的 N-取代可以容纳各种取代的吲哚环。结果还表明，为了保持对 D3 受体的高亲和力和选择性，杂环不需要直接连接到哌嗪环上，因为此处包括的大多数化合物通过酰胺或亚甲基接头连接到杂环部分。最有效的外消旋化合物10e的对映异构体与 (-)- 10e ( K i ; D2 = 47.5 nM, D3 = 0.57 nM)表现出不同的活性，与其对映异构体 (+)- 10e相比，对 D2 和