ethyl 5,6-dihydro-6-(trimethylsiloxy)-4H-1,2-oxazine-3-carboxylate | 124462-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 5,6-dihydro-6-(trimethylsiloxy)-4H-1,2-oxazine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-trimethylsilyloxy-5,6-dihydro-4H-oxazine-3-carboxylate
• CAS: 124462-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄Si
• 分子量: 245.351
• InChiKey: SUTABHWPNZRCIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-100 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,6-dihydro-6-(trimethylsiloxy)-4H-1,2-oxazine-3-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以31%的产率得到[1,2]Oxazinane-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Simple Synthesis of 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-1,2-oxazines by Sodium Cyanoborohydride Reduction of 5,6-Dihydro-4H-1,2-oxazines

  摘要：

  以氰基硼氢化钠为还原剂，在醋酸中还原相应的 5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪，制备出 3,4,5,6-四氢-2H-1,2-噁嗪。该反应可得到 3,5-二取代的化合物 2a-c、2f-g 和 5a,b，顺式选择性良好，甚至极佳，而 3,6-二取代的 1,2-噁嗪会导致反式构型产物成为主要异构体。在相同的反应条件下，双环杂环 14 产生两种产物，即预期的化合物 15 和副产物环戊烯醇衍生物 16。此外，还介绍了由前体 17 和 19 生成三氟甲基酮肟 18 和 21 的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25636
• 作为产物：
  描述：

  乙烯氧基三甲基硅烷 、 ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到ethyl 5,6-dihydro-6-(trimethylsiloxy)-4H-1,2-oxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hippeli, Claudia; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 217 - 226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HIPPELI, CLAUDIA;REISS. IG, HANS-ULRICH, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 217-226
  作者：HIPPELI, CLAUDIA、REISS. IG, HANS-ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• Hippeli, Claudia; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 217 - 226
  作者：Hippeli, Claudia、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient and Simple Synthesis of 3,4,5,6-Tetrahydro-2<i>H</i>-1,2-oxazines by Sodium Cyanoborohydride Reduction of 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines
  作者：Reinhold Zimmer、Thomas Arnold、Kai Homann、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-1994-25636

  日期：——

  3,4,5,6-Tetrahydro-2H-1,2-oxazines are prepared by reduction of the corresponding 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines with sodium cyanoborohydride as the reducing agent in acetic acid. This reaction gives the 3,5-disubstituted compounds 2a-c, 2f-g, and 5a,b with good to excellent cis selectivities, while a 3,6-disubstituted 1,2-oxazine leads to a trans configurated product as the major isomer. Under the same reaction conditions the bicyclic heterocycle 14 affords two products, the expected compound 15 and the cyclopentenol derivative 16 as a byproduct. Also, the formation of trifluoromethylated ketoximes 18 and 21 starting from the precursors 17 and 19 is described.

  以氰基硼氢化钠为还原剂，在醋酸中还原相应的 5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪，制备出 3,4,5,6-四氢-2H-1,2-噁嗪。该反应可得到 3,5-二取代的化合物 2a-c、2f-g 和 5a,b，顺式选择性良好，甚至极佳，而 3,6-二取代的 1,2-噁嗪会导致反式构型产物成为主要异构体。在相同的反应条件下，双环杂环 14 产生两种产物，即预期的化合物 15 和副产物环戊烯醇衍生物 16。此外，还介绍了由前体 17 和 19 生成三氟甲基酮肟 18 和 21 的过程。