endo-7-methyl-1-(trimethylsiloxy)bicyclo<4.1.0>heptane | 96480-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: endo-7-methyl-1-(trimethylsiloxy)bicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: trimethyl-[[(1R,6R,7R)-7-methyl-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]silane
• CAS: 96480-07-8
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: QCTBSSVLJILBPH-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-7-methyl-1-(trimethylsiloxy)bicyclo<4.1.0>heptane 在 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(E)-Oct-6-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent λn-iodane-mediated fragmentation of tertiary cyclopropanol systems

  摘要：

  The oxidation of tertiary cyclopropyl silyl ethers with hypervalent lambda(n)-iodanes caused fragmentation which produced alkenoic acids or esters. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00862-x
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二碘乙烷 、 1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 endo-7-methyl-1-(trimethylsiloxy)bicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  甲基类胡萝卜素加到烯醇醚中，带有手性助剂。在环丙基醚上立体控制三个手性中心

  摘要：

  将带有旋光性1，3-二醇作为手性助剂的烯醇醚与甲基类胡萝卜素进行环丙烷化。手性辅助剂很好地区分了试剂和底物的递质性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74133-5

文献信息

• Stereochemistry of the lead(IV) acetate fragmentation of 1-(trimethylsiloxy)bicyclo[n.1.0]alkanes
  作者：George M. Rubottom、Ellen C. Beedle、Chong Wan Kim、Robert C. Mott

  DOI：10.1021/ja00300a025

  日期：1985.7

  Preparation des exo- et endo-trimethylsiloxy-1 bicyclo [n.1.0] alcanes methyl-substitues et etude de leurs reactions avec l'acetate de Pb(IV) et le diazomethane pour donner les alcenoates de methyle cis- et trans correspondants. La decomposition est stereospecifique

  制备 de exo- et 内-三甲基甲硅烷氧基-1 双环 [n.1.0] 烷烃甲基取代等练习曲 de leurs 反应 avec l'acetate de Pb(IV) et le diazomethane pour donner les alcenoates demethyle cis-et trans 对应物。La 分解 est 立体特异性
• Methyl carbenoid addition to enol ethers carrying a chiral auxiliary. Stereocontrol of three chiral centers on cyclopropyl ether
  作者：Takashi Sugimura、Toshifumi Katagiri、Akira Tai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74133-5

  日期：1992.1

  Enol ethers carrying an optically active 1,3-diol as a chiral auxiliary were subjected to cyclopropanation with methyl carbenoid. The chiral auxiliary well differentiated the prochirality of the reagent as well as the substrate.

  将带有旋光性1，3-二醇作为手性助剂的烯醇醚与甲基类胡萝卜素进行环丙烷化。手性辅助剂很好地区分了试剂和底物的递质性。
• Hypervalent λn-iodane-mediated fragmentation of tertiary cyclopropanol systems
  作者：Masayuki Kirihara、Satoshi Yokoyama、Hiroko Kakuda、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00862-x

  日期：1998.11

  The oxidation of tertiary cyclopropyl silyl ethers with hypervalent lambda(n)-iodanes caused fragmentation which produced alkenoic acids or esters. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.