5-bromo-2-(naphthalen-1-yl)benzo[d]thiazole | 1240139-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-2-(naphthalen-1-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 5-Bromo-2-naphthalen-1-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1240139-53-0
• 化学式: C₁₇H₁₀BrNS
• 分子量: 340.243
• InChiKey: QSBQNFMZRBAQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-2-(naphthalen-1-yl)-2H-benzo[d]thiazole-3-carboxylate 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到5-bromo-2-(naphthalen-1-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化有机铟试剂与含氮芳香杂环的多组分偶联

  摘要：

  描述了有机铟试剂与含氮芳香杂环和氯甲酸酯的温和铜催化偶联。该反应使用一系列有机铟试剂进行，主要或仅产生与吡啶的 1,4-加成产物。此外，在该反应中可以使用一系列其他含氮杂环（例如苯并恶唑、苯并噻唑、酞嗪）。作为该反应效用的说明，该杂环官能化与随后的氧化相结合以实现官能化吡啶和苯并噻唑衍生物的一锅法合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000231

文献信息

• Copper-Catalyzed Multicomponent Coupling of Organoindium Reagents with Nitrogen-Containing Aromatic Heterocycles
  作者：Ramsay E. Beveridge、Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/ejoc.201000231

  日期：2010.7

  mild, copper-catalyzed coupling of organoindium reagents with nitrogen-containing aromatic heterocycles and chloroformates is described. This reaction proceeds with a range of organoindium reagents, yielding predominately or exclusively the 1,4-addition products with pyridine. In addition, a range of other nitrogen-containing heterocycles can be employed in this reaction (e.g. benzoxazole, benzothiazole

  描述了有机铟试剂与含氮芳香杂环和氯甲酸酯的温和铜催化偶联。该反应使用一系列有机铟试剂进行，主要或仅产生与吡啶的 1,4-加成产物。此外，在该反应中可以使用一系列其他含氮杂环（例如苯并恶唑、苯并噻唑、酞嗪）。作为该反应效用的说明，该杂环官能化与随后的氧化相结合以实现官能化吡啶和苯并噻唑衍生物的一锅法合成。