(4R,5R)-2-ethyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 101154-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4R,5R)-2-ethyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-ethyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4(R),5(R)-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl (4R,5R)-2-ethyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 101154-44-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: APKNDVJATIGHOS-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  491.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-ethyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 2-(1-bromoethyl)-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4(R),5(R)-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of optically active alpha-acrylalkanoic

  摘要：

  描述了一种新的对映选择性过程，用于通过以下方法制备光学活性的α-芳基烷基酸：(a) 在磷酸酯基团α位于脂肪碳原子上的卤代反应，其中磷酸酯的化学式为##STR1## 其中Ar代表芳基，可选择性取代；R代表C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.1和R.sub.2代表羟基、O.sup.- M.sup.+、OR.sub.3或NR.sub.4 R.sub.5基团；星号标记的碳原子同时处于(R)或(S)构型。该反应是非对映选择性的，因此获得了α-卤代磷酸酯混合物，其中两个对映体中的一个占优势，通常明显占优势。 (b) 将化学式为##STR2## 的卤代磷酸酯重新排列为α-芳基烷基酸，在单阶段或两个连续阶段中，通过化学式为##STR3## 的酯。化合物(A)和(C)均为新化合物。重新排列步骤(b)可以在新的、创新的条件下进行。化学式(C)的酯具有类似于相应α-芳基烷基酸的药理活性。

  公开号：

  US04810819A1
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 、 6-甲氧基-2-丙酰萘 在 甲烷磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(4R,5R)-2-ethyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tartaric acid, an efficient chiral auxiliary: new asymmetric synthesis of 2-alkyl-2-arylacetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a013

文献信息

• Process for the preparation of optically active alpha-arylalkanoic acids
  申请人：Zambon S.p.A.

  公开号：US04697036A1

  公开（公告）日：1987-09-29

  A new enantioselective process is described for preparing optically active alpha-arylalkanoic acids by: (a) halogenation on the aliphatic carbon atom alpha to the ketal group, of ketals of formula ##STR1## in which Ar represents an aryl, optionally substituted; R represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.1 and R.sub.2, represents a hydroxy, a O.sup.- M.sup.+, OR.sub.3 or NR.sub.4 R.sub.5 group; the carbon atoms indicated by an asterisk both simultaneously are in (R) or (S) configuration. This reaction is diastereoselective, so that a misture of alpha-haloketals is obtained in which one of the two epimers prevails, and generally strongly prevails, over the other. (b) rearrangement of the haloketals of formula ##STR2## in which X is Cl, Br or I to alpha-arylalkanoic acids in a single stage or in two successive stages, by way of esters of formula ##STR3## The compounds (A) and (C) are all new compounds. The rearrangement step (b) may be performed under new, inventive conditions. The esters of formula (C) have pharmacological activity analogous to that of the corresponding alpha-arylalkanoic acids.

  本文描述了一种新的对映选择性过程，用于通过以下方法制备光学活性的α-芳基烷基酸：(a)对式为##STR1##的缩醛进行α位于缩醛基团处的脂肪碳原子的卤化，其中Ar表示芳基，可选取取代基；R表示C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.1和R.sub.2表示羟基、O.sup.- M.sup.+, OR.sub.3或NR.sub.4 R.sub.5基团；由星号标记的碳原子同时处于(R)或(S)构型中。该反应是对映异构选择性的，因此得到α-卤代缩醛的混合物，其中两个外消旋体中的一个占优势，通常强烈占优势。(b)通过式为##STR2##的卤代缩醛的重排，在一个或两个连续的阶段中，通过式为##STR3##的酯的方式制备α-芳基烷基酸。化合物(A)和(C)都是新化合物。重排步骤(b)可以在新的、有创新性的条件下进行。式为(C)的酯具有类似于相应的α-芳基烷基酸的药理活性。
• Process for the preparation of optically active alpha-arylalkanoic acids and intermediates thereof
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0158913A2

  公开（公告）日：1985-10-23

  A new enantioselective process is described for preparing optically active alpha-arylalkanoic acids by: a) halogenation on the aliphatic carbon atom alpha to the ketal group, of ketals of formula in which Ar represents an aryl, optically substituted; R represents a C1-C4 alkyl; R, and R2, represent a hydroxy, a O-M+, OR3 or NR4R5 group; the carbon atoms indicated by an asterisk both simultaneously are in (R) or (S) configuration.This reaction is diastereoselective, so that a misture of alpha-haloketals is obtained in which one of the two epimers prevails, and generally strongly prevails, over the other. b) rearrangement of the haloketals of formula in which X is CI, Br or I to alpha-arylalkanoic acids in a single stage or in two successive stages, by way of esters of formula The compounds (A) and (C) are all new compounds. The rearrengement step (b) may be performed under new, inventive conditions. The esters of formula (C) have pharmacological activity analogous to that of the corresponding alpha-arylalkanoic acids.

  介绍了一种通过以下方法制备光学活性α-芳基烷酸的对映体选择性新工艺： a) 卤化式如下的酮的脂肪族碳原子α到酮基 其中 Ar 代表被光学取代的芳基； R 代表 C1-C4 烷基； R 和 R2 代表羟基、O-M+、OR3 或 NR4R5。 基团；星号表示的碳原子同时在 该反应具有非对映选择性。 该反应具有非对映选择性，因此可以得到α-卤代金属的畸变体。 该反应具有非对映选择性，因此可以得到α-卤代缩酮的混合物。 该反应具有非对映选择性，因此在得到的α-卤代金属错置物中，两种表聚物中的一种占优势，而且通常比另一种强。 b) 式中α-卤代金属的重排 式中 X 为 CI、Br 或 I 的卤代烃与 α-芳基烷酸在一个阶段或连续两个阶段的重排，通过式中的酯 化合物(A)和(C)均为新化合物。重整步骤 (b) 可在新的创造性条件下进行。 式（C）的酯类具有类似于相应α-芳基烷酸的药理活性。
• Process for the preparation of (6-methoxy-2-naphthyl)-(1-bromoethyl)-ketone and its derivatives
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0203557A1

  公开（公告）日：1986-12-03

  A process is described for the preparation of (6-methoxy-2-naphthyl)- (1-bromoethyl)-ketone or ketals thereof (I), by selective debromination of (5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl) -(1-bromoethyl)- ketone or ketals thereof (III) by means of a bromine acceptor in the presence of an acid and of an inert organic solvent. The bromine acceptor is preferably a phenol, a phenol ether or an aromatic ketone. The acid is preferably a hydrogen halide.

  本发明描述了一种制备 (6-甲氧基-2-萘基)-(1-溴乙基)-酮或其酮类 (I) 的工艺，其方法是在酸和惰性有机溶剂存在下，利用溴受体对 (5-溴-6-甲氧基-2-萘基)-(1-溴乙基)-酮或其酮类 (III) 进行选择性脱溴。溴受体最好是苯酚、苯酚醚或芳香族酮。酸最好是卤化氢。
• Process for the dehalogenation of naphthalene derivatives
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0537558A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  A process for the selective dehalogenation in position 5 of the naphthalenic nucleus of compounds of formula (wherein X, X₁ and R have the meanings reported in the description) by treatment with a dehalogenating agent selected among hydrogen sulfide, aliphatic thiols or mixtures thereof in an inert anhydrous solvent at acid pH.

  一种在式化合物萘核 5 位选择性脱卤的工艺 (其中 X、X₁ 和 R 的含义与描述中所述相同），在酸性 pH 下，在惰性无水溶剂中用硫化氢、脂肪族硫醇或它们的混合物中选出的脱卤剂处理。
• GIORDANO, CLAUDIO;CASTALDI, GRAZIANO;UGGERI, FULVIO;CAVICCHIOLI, SILVIA
  作者：GIORDANO, CLAUDIO、CASTALDI, GRAZIANO、UGGERI, FULVIO、CAVICCHIOLI, SILVIA

  DOI：——

  日期：——