1-(4-(2-chlorophenyl)piperazinyl)-3-(1-naphthyloxy)-propan-2-ol | 112551-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-(2-chlorophenyl)piperazinyl)-3-(1-naphthyloxy)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-[4-(2-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]-3-(1-naphthyloxy)propan-2-ol；1-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol
• CAS: 112551-82-3
• 化学式: C₂₃H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 396.917
• InChiKey: DYMSKKWHGDKENB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-117 °C
• 沸点：
  598.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-(2-chlorophenyl)piperazinyl)-3-(1-naphthyloxy)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗疟药牙本质酚氨基醇衍生物的合成，生物学评估和机理研究

  摘要：

  在这里，我们报告天然产物totarol和其他简单芳香体系的β-氨基醇衍生物的半合成和生物学评估。甲苯酚的所有β-氨基醇衍生物均具有比甲苯酚更高的抗血浆活性[IC 50：11.69μM （K1，氯喹和多药耐药菌株），而11.78μM（D10，对氯喹敏感的菌株）] — 12e活性最高[ IC 50：0.63μM（K1）和0.61μM（D10）]。苯基和萘基β-氨基醇衍生物的活性远低于其相应的totarol当量。相比于恶性疟原虫的D10菌株，大多数拓他酚的β-氨基醇衍生物对K1的活性更高。的趋势类似于已建立的芳基-氨基醇抗疟药甲氟喹的逆关系。已显示所选化合物会影响红细胞形态，抑制红细胞入侵并触发CQ积累。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.060

文献信息

• Complete assignments of1H and13C NMR data for ten phenylpiperazine derivatives
  作者：Zhihui Xiao、Mu Yuan、Si Zhang、Jun Wu、Shuhua Qi、Qingxin Li

  DOI：10.1002/mrc.1641

  日期：2005.10

  Ten phenylpiperazine derivatives were designed and synthesized. The first complete assignments of 1H and 13C NMR chemical shifts for these phenylpiperazine derivatives were achieved by means of 1D and 2D NMR techniques, including 1H–1H COSY, HSQC and HMBC spectra. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  设计并合成了十种苯基哌嗪衍生物。这些苯基哌嗪衍生物的 1H 和 13C NMR 化学位移的第一次完整分配是通过 1D 和 2D NMR 技术实现的，包括 1H–1H COSY、HSQC 和 HMBC 光谱。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• NOVEL ANTICANCER AGENT
  申请人：KTN BioTec, Inc.

  公开号：US20150353473A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention aims to provide a compound having an anticancer action comparable or superior to that of naftopidil. A compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the SPECIFICATION, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, particularly 1-((2-((2-methoxyphenyl)amino)ethyl)amino)-3-(1-naphthyloxy)propan-2-ol, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound shows a cell proliferation suppressive action on a wide range of cancer cells, is useful as an anti-cancer agent, and is useful for the prophylaxis and/or treatment of cancer.

  本发明旨在提供一种具有与萘哌地尔相当或更优的抗癌作用的化合物。该化合物由式(I)表示，其中每个符号的定义如说明书中所述，或其药学上可接受的盐，特别是1-((2-((2-甲氧基苯基)氨基)乙基)氨基)-3-(1-萘氧基)丙烷-2-醇，或其药学上可接受的盐。该化合物对广泛的癌细胞显示出细胞增殖抑制作用，可用作抗癌剂，并可用于癌症的预防和/或治疗。
• JP6041303
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Derivatives of Piperazine. XXXII. 1-Aryl-4-(2-hydroxy-3-aryloxypropyl)-piperazines
  作者：C. B. POLLARD、J. B. FERNANDEZ

  DOI：10.1021/jo01106a032

  日期：1958.12
• US9272980B2
  申请人：——

  公开号：US9272980B2

  公开（公告）日：2016-03-01