hantzsch ester | 80309-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: hantzsch ester
• 英文别名: 2,6-dimethyl-piperidine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；2,6-Dimethyl-piperidin-3,5-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 2,6-dimethylpiperidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 80309-57-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: URTAUHFJGSNQIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-133 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hantzsch ester 在 mesoporous Co₃O₄ 、 air 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  高度有序的介孔钴氧化物作为 N-杂环需氧氧化芳构化的多相催化剂

  摘要：

  N-杂环是许多医药中间体的关键结构。这些单元的合成通常在均相催化条件下进行。在所有方法中，有氧氧化芳构化是最有效的方法之一。然而，在均相条件下，催化剂难以回收。在此，我们报告了一种以介孔氧化钴为催化剂的多相催化策略。开发的协议显示了合成 N-杂环的广泛适用性（32 个例子，产率高达 99%），并且催化剂在没有任何添加剂的情况下表现出高周转数 (7.41)。这种异构方法可以很容易地扩大规模。此外，催化剂可以通过简单的过滤回收利用，至少可以重复使用六次，不会出现明显的失活。对比研究表明，介孔氧化钴的高表面积对催化反应性起着重要作用。出色的回收能力使催化剂在工业上实用且可持续，用于合成各种 N-杂环。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100644
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 在 盐酸 、 铂 作用下， 生成 hantzsch ester
  参考文献：
  名称：

  Sugimoto et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 714

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  十二烷二醛 、 (S)-γ-methyltetronic acid 在 hantzsch ester 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-4-hydroxy-3-(12-((S)-4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)dodecyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯的有机催化对映特异性全合成

  摘要：

  丁烯内酯的生物学上重要的手性天然产物，(-)-blastmycinolactol，(+)-blastmycinone，(-)-NFX-2，(+)-antimycinone，脂质代谢物，(+)-ancepsenolide，(+)-homoancepsenolide，通过使用有机催化还原偶联和钯介导的还原脱氧或有机催化还原偶联和二氧化硅介导的还原脱氨基作为关键步骤，以顺序一锅法以非常好的收率合成了杀蚊子幼虫丁烯内酯及其类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules26144320

文献信息

• Sugimoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1944, vol. 64, # 3, p. 192,195
  作者：Sugimoto

  DOI：——

  日期：——
• Mumm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 529, p. 115,125, 140
  作者：Mumm

  DOI：——

  日期：——
• DE574137
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mumm; Diederichsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 538, p. 195,226
  作者：Mumm、Diederichsen

  DOI：——

  日期：——
• Silica Gel–Supported bis(Trimethylsilyl) Chromate: Oxidation of 1,4‐Dihydropyridines to Pyridines
  作者：Majid M. Heravi、Fatemeh Derikvand、Hossein A. Oskooie、Rahim Hekmat Shoar

  DOI：10.1080/00397910500330189

  日期：2006.2

  An efficient and convenient method for the oxidation of 1,4-dihydropyridines mediated by silica gel-supported bis(trimethylsilyl) chromate in refluxing CH 2 Cl 2 is reported.