2-(5-bromothiophen-2-yl)pyrazine | 263868-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(5-bromothiophen-2-yl)pyrazine
• CAS: 263868-78-6
• 化学式: C₈H₅BrN₂S
• 分子量: 241.111
• InChiKey: JZYMYLLGRFRTRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromothiophen-2-yl)pyrazine 、 4-羟基苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到2-(5-(4-hydroxyphenyl)thiophen-2-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  （去）质子化对苯酚取代二嗪发色团光物理性质的影响：实验和理论研究

  摘要：

  在这项贡献中，通过将可质子化的二嗪杂环（嘧啶/吡嗪）与可去质子化的苯酚单元通过各种 π 共轭连接体（亚苯基、亚噻吩、亚苯基亚乙烯基和亚苯基亚乙烯基）结合，设计了一系列七个新的推拉系统。与中性形式相比，溶液中的（去）质子化导致吸收和发射最大值的系统红移。进行了广泛的密度泛函理论 (DFT) 及其瞬态对应 (TD-DFT) 计算，以合理化这种行为并了解（去）质子化对不同光学跃迁的影响。这些计算表明，（去）质子化会影响垂直跃迁的能量和性质，随着（去）激发的分子内电荷转移（ICT）特性的显着增加。一些化合物在（去）质子化后仍保持适度发光，产生用于获得白光发射的互补发光物质的混合物。

  DOI：

  10.1039/d1nj03878h
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩-2-吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-(5-bromothiophen-2-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  （去）质子化对苯酚取代二嗪发色团光物理性质的影响：实验和理论研究

  摘要：

  在这项贡献中，通过将可质子化的二嗪杂环（嘧啶/吡嗪）与可去质子化的苯酚单元通过各种 π 共轭连接体（亚苯基、亚噻吩、亚苯基亚乙烯基和亚苯基亚乙烯基）结合，设计了一系列七个新的推拉系统。与中性形式相比，溶液中的（去）质子化导致吸收和发射最大值的系统红移。进行了广泛的密度泛函理论 (DFT) 及其瞬态对应 (TD-DFT) 计算，以合理化这种行为并了解（去）质子化对不同光学跃迁的影响。这些计算表明，（去）质子化会影响垂直跃迁的能量和性质，随着（去）激发的分子内电荷转移（ICT）特性的显着增加。一些化合物在（去）质子化后仍保持适度发光，产生用于获得白光发射的互补发光物质的混合物。

  DOI：

  10.1039/d1nj03878h

文献信息

• Synthesis and characterization of linear 1,4-diazine-triphenylamine–based selective chemosensors for recognition of nitroaromatic compounds and aliphatic amines
  作者：Egor V. Verbitskiy、Yuriy A. Kvashnin、Anna A. Baranova、Konstantin O. Khokhlov、Roman D. Chuvashov、Il'ya E. Schapov、Yuliya A. Yakovleva、Ekaterina F. Zhilina、Aleksandr V. Shchepochkin、Nadezhda I. Makarova、Elena V. Vetrova、Anatoly V. Metelitsa、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108344

  日期：2020.7

  1,4-diazine-based dyes of the D–π–A type, possessing triphenylamine as an electron-donating group, have been developed. Fluorescence studies have demonstrated that emission of these fluorophores is sensitive towards different nitroaromatic compounds and aliphatic amines, both in solutions and in a vapor phase. Moreover, these compounds can be considered as "naked-eye" fluorescent probes for solution

  已经开发出具有三苯胺作为供电子基团的新型D-π-A型1,4-二嗪类染料。荧光研究表明，无论在溶液中还是在气相中，这些荧光团的发射对不同的硝基芳族化合物和脂肪族胺均敏感。而且，由于这些化合物具有明显的溶剂变色性质，因此可以将它们视为溶液极性的“裸眼”荧光探针。因此，这些化合物必须被视为用于监测有害有机物质的潜在多功能化学传感器。
• [EN] SPIRO '1-AZABICYCLO '2.2.2!OCTAN-3,5'-OXAZOLIDIN -2'-ONE! DERIVATIVES WITH AFFINITY TO THE ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] DERIVES DE SPIRO '1-AZABICYCLO '2.2.2!OCTAN-3,5'-OXAZOLIDIN -2'-ONE! POSSEDANT UNE AFFINITE AVEC LE RECEPTEUR D'ACETYLCHOLINE NICOTINIQUE ALPHA7
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005005435A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein Arl, A and Ar2 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions and formulations containing them, methods of using them to treat diseases and conditions either alone or in combination with other therapeutically-active compounds or substances, processes and intermediates used to prepare them, uses of them as medicaments for therapy, uses of them in the manufacture of medicaments and uses of them for diagnostic and analytic purposes.

  式(I)的化合物及其药用盐，其中Arl、A和Ar2如规范中所定义，含有它们的药用组合物和配方，使用它们单独或与其他治疗活性化合物或物质结合治疗疾病和状况的方法，用于制备它们的过程和中间体，用作治疗药物的用途，用于制造药物的用途以及用于诊断和分析目的的用途。
• The effect of molecular structure on the efficiency of 1,4-diazine–based D–(π)–A push-pull systems for non-doped OLED applications
  作者：Egor V. Verbitskiy、Yuriy A. Kvashnin、Pavel I. Bogdanov、Margarita V. Medvedeva、Tatyana S. Svalova、Alisa N. Kozitsina、Lubov G. Samsonova、Konstantin M. Degtyarenko、Denis V. Grigoryev、Alexander E. Kurtcevich、Ruslan M. Gadirov、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109124

  日期：2021.3
• 6-O-SUBSTITUTED MACROLIDES HAVING ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1161438A1

  公开（公告）日：2001-12-12
• US6054435A
  申请人：——

  公开号：US6054435A

  公开（公告）日：2000-04-25