1-(2-phthalimidoethyl)-4-(2-isopropyloxyphenyl)piperazine | 216252-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-phthalimidoethyl)-4-(2-isopropyloxyphenyl)piperazine
• 英文别名: 2-[2-[4-(2-Propan-2-yloxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 216252-67-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₃
• 分子量: 393.486
• InChiKey: JQIHVULMEUEMKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phthalimidoethyl)-4-(2-isopropyloxyphenyl)piperazine 在 水 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[4-(2-Isopropoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑基和吲哚-芳基哌嗪衍生物的合成和生物亲和力：进一步验证了alpha（1）-肾上腺素受体拮抗剂的药效团模型。

  摘要：

  在继续寻找选择性的α（1）-肾上腺素能受体（AR）拮抗剂时，设计并合成了新的烷氧基芳基哌嗪基烷基吡啶并嗪酮衍生物。测试了新化合物对α（1）-AR，α（2）-AR和5-HT（1A）受体的亲和力。还确定了这些化合物抑制血清素转运蛋白（SERT）的能力。药理学数据证实，增加芳基哌嗪部分的苯环上的邻烷氧基取代基的大小，可使化合物对α（1）-AR的亲和力增强。异丙氧基，评估的最大基团，导致了最佳的alpha（1）-AR亲和力。相反，在邻烷氧基-苯基哌嗪片段内具有酰胺基的化合物对所研究的受体表现出低亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.084
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 、 2-(1-methylethoxy)phenyl-1-piperazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-(2-phthalimidoethyl)-4-(2-isopropyloxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑基和吲哚-芳基哌嗪衍生物的合成和生物亲和力：进一步验证了alpha（1）-肾上腺素受体拮抗剂的药效团模型。

  摘要：

  在继续寻找选择性的α（1）-肾上腺素能受体（AR）拮抗剂时，设计并合成了新的烷氧基芳基哌嗪基烷基吡啶并嗪酮衍生物。测试了新化合物对α（1）-AR，α（2）-AR和5-HT（1A）受体的亲和力。还确定了这些化合物抑制血清素转运蛋白（SERT）的能力。药理学数据证实，增加芳基哌嗪部分的苯环上的邻烷氧基取代基的大小，可使化合物对α（1）-AR的亲和力增强。异丙氧基，评估的最大基团，导致了最佳的alpha（1）-AR亲和力。相反，在邻烷氧基-苯基哌嗪片段内具有酰胺基的化合物对所研究的受体表现出低亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.084

文献信息

• [EN] ARYLSUBSTITUTED PIPERAZINES USEFUL IN THE TREATEMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERLASIA<br/>[FR] PIPERAZINES A SUBSTITUTION ARYLE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE L'ADENOME PROSTATIQUE
  申请人：ORTHO-McNEIL PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：WO1998051298A1

  公开（公告）日：1998-11-19

  (EN) This invention relates to a series of arylsubstituted piperazines, of Formula (I), pharmaceutical compositions containing them and intermediates used in their manufacture. The compounds of the invention selectively inhibit binding to the $g(a)-1a adrenergic receptor, a receptor which has been implicated in benign prostatic hyperplasia. As such the compounds are potentially useful in the treatment of this and other disease.(FR) L'invention concerne une série de pipérazines à substitution aryle, de formule (I) et des compositions pharmaceutiques renfermant ces pipérazines ainsi que des intermédiaires utilisés dans leur élaboration. Les composés décrits inhibent de manière sélective la liaison sur adrénorécepteur $g(a)-1a, un récepteur intervenant dans l'adénome prostatique. En tant que tels, lesdits composés ont une utilité potentielle dans le traitement de l'adénome considéré et d'autres affections.

  这项发明涉及一系列芳基取代的哌嗪类化合物，化学式为（I），以及包含它们的药物组合物和用于制造它们的中间体。该发明的化合物能够选择性地抑制与$g(a)-1a肾上腺素能受体的结合，该受体已被证明与良性前列腺增生有关。因此，这些化合物在该疾病及其他疾病的治疗中具有潜在的用途。
• Novel arylpiperazines as selective α 1 -adrenergic receptor antagonists
  作者：Xiaobing Li、William V Murray、Linda Jolliffe、Virginia Pulito

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00169-4

  日期：2000.5

  A novel series of arylpiperazines has been synthesized and identified as antagonists of alpha(1a) adrenergic receptor (alpha(1a)-AR) implicated in benign prostatic hyperplasia. These compounds selectively bind to membrane bound alpha(1a)-AR with K(i)s as low as 0.66 nM. As such, these potentially represent a viable treatment for BPH without the side effects associated with known alpha(1)-adrenergic antagonists. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6071915
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP0984777A4
  申请人：——

  公开号：EP0984777A4

  公开（公告）日：2001-04-25
• ARYLSUBSTITUTED PIPERAZINES USEFUL IN THE TREATEMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERLASIA
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP0984777A1

  公开（公告）日：2000-03-15