2-(2-chloroethyl)-1-(naphthalene-1-sulfonyl)piperidine | 201039-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-chloroethyl)-1-(naphthalene-1-sulfonyl)piperidine
• 英文别名: rac-2-(2-chloroethyl)-1-(naphthalene-1-sulfonyl) piperidine；2-(2-chloroethyl)-1-naphthalen-1-ylsulfonylpiperidine
• CAS: 201039-12-5
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNO₂S
• 分子量: 337.87
• InChiKey: PDMYTBAYDOUEJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-1-(naphthalene-1-sulfonyl)piperidine 生成 1-(2-[1-(Naphthalene-1-sulfonyl)-piperidin-2-yl]-ethyl)-4-phenyl piperazine
  参考文献：
  名称：

  Sulphonamide derivatives and their use in the treatment of CNS disorders

  摘要：

  公式（I）或其药学上可接受的盐的磺胺化合物： 其中：Ar是萘基、苯基或噻吩基，可选地被来自C1-6烷基（可选地被NR7R8取代）、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6烷基硫、氰基、硝基、卤素、CF3、C2F5、NR7R8、CONR7R8、NR7COR8、S（O）pNR7R8、CHO、OCF3、SCF3、COR9、CH2OR9、CO2R9或OR9的一个或多个取代基取代的基团所取代；其中p为1或2，R7、R8和R9独立地为氢或C1-6烷基；R1和R2独立地为氢或C1-6烷基，或者与它们连接的氮原子一起形成一个5-至7-成员的杂环环，可选地被C1-6烷基取代，并且可选地含有来自氮、硫或氧的进一步杂原子，其中氮原子被氢、C1-6烷基或环C3-7烷基取代；R3为氢或C1-6烷基；X为氧、硫或键；n为2或3；m为1或2。 所述化合物在治疗中枢神经系统疾病方面有用。

  公开号：

  US06265408B1
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 、 1-萘磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到2-(2-chloroethyl)-1-(naphthalene-1-sulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Potent, and Selective 5-HT₇ Antagonist:  (R)-3-(2-(2-(4-Methylpiperidin-1-yl)ethyl)pyrrolidine-1-sulfonyl)phenol (SB-269970)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm991151j

文献信息

• Synthesis by chiral diamine-mediated asymmetric alkylation
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20060069250A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Chiral synthesis from an achiral starting material by chiral diamine-mediated, such as sparteine-mediated, intermolecular asymmetric alkylation with a strained cyclic ether in the presence of a Lewis acid.

  在Lewis酸存在的情况下，通过手性二胺介导的手性合成（例如sparteine介导），从非手性起始物质进行分子间不对称烷基化，使用受限环醚。
• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DU SULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997048681A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) Sulphonamide compounds of formula (I) or a salt thereof, wherein: Ar is an optionally substituted mono- or bicyclic aromatic or heteroaromatic ring; R1 and R2 are independently hydrogen, C1-6 alkyl, arylC1-6 alkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted 5- to 7-membered heterocyclic ring optionally containing a further heteroatom selected from nitrogen, sulphur or oxygen, the nitrogen atom being substituted by hydrogen, C1-6 alkyl, cycloC3-7alkyl, or an optionally substituted aryl, heteroaryl or arylC1-6 alkyl group; R3 is hydrogen or C1-6 alkyl; X is oxygen, sulphur or a bond; n is 2 or 3; and m is 1 or 2, having pharmacological activity, processes for their preparation, compositions containing them and their use in the treatment of CNS disorders.(FR) L'invention concerne des composés du sulfonamide de formule (I), dans laquelle Ar est un noyau aromatique ou hétéro-aromatique mono ou bicyclique, éventuellement substitué; R1 et R2 sont indépendamment hydrogène, alkyle C1-C6, aryl-alkyle C1-C6 ou, avec l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, forment un noyau hétérocyclique à 5-7 éléments éventuellement substitué contenant éventuellement un autre hétéroatome choisi entre azote, soufre ou oxygène, l'atome d'azote étant substitué par hydrogène, alkyle C1-C6, cyclo-alkyle C3-C7, ou un groupe aryle, hétéro-aryle ou aryl-alkyle C1-C6 éventuellement substitué; R3 est hydrogène ou alkyle C1-C6; X est oxygène, soufre ou une liaison; n est 2 ou 3; et m est 1 ou 2; ou leurs sels; ces composés ayant une activité pharmaceutique. L'invention concerne également des procédés permettant de les préparer et des compositions les contenant, ainsi que leur utilisation dans le traitement des troubles du système nerveux central.

  （中文）式（I）的磺酰胺化合物或其盐，其中：Ar是可选取代的单环或双环芳香或杂芳香环；R1和R2独立地是氢，C1-6烷基，芳基C1-6烷基或与它们连接的氮原子一起形成可选取代的5-至7元杂环，其中还可含有从氮、硫或氧中选择的进一步杂原子，氮原子被氢、C1-6烷基、环C3-7烷基或可选取代的芳基、杂芳基或芳基C1-6烷基基团所取代；R3是氢或C1-6烷基；X是氧、硫或键；n为2或3；m为1或2，具有药理活性，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。
• SULPHONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0912512A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• SULFONAMIDE DERIVATIVES AS 5HT7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0912550A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• SYNTHESIS BY CHIRAL DIAMINE-MEDIATED ASYMMETRIC ALKYLATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1794129A2

  公开（公告）日：2007-06-13