2-[1-[(2E,4Z)-4-bromo-6-methylhepta-2,4-dienyl]piperidin-2-yl]ethanol | 203716-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[1-[(2E,4Z)-4-bromo-6-methylhepta-2,4-dienyl]piperidin-2-yl]ethanol
• CAS: 203716-19-2
• 化学式: C₁₅H₂₆BrNO
• 分子量: 316.282
• InChiKey: BIFRMBQULAKEEB-LAXYHDMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-[(2E,4Z)-4-bromo-6-methylhepta-2,4-dienyl]piperidin-2-yl]ethanol 在 草酰氯 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (6aS,9R,10S,10aR,11aR)-8-Bromo-9-isopropyl-1,3,4,6,6a,9,10,10a,11,11a-decahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinoline-10-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮酮和氮杂十二碳烯系列中分子内Diels-Alder反应的立体选择性。制备一些聚氢异吲哚，聚氢异喹啉，十氢吡啶并[ 2,1- a ]异吲哚和十氢-2 H-吡啶并[1,2- b ]异喹啉

  摘要：

  取代的多氢异吲哚和多氢异喹啉是通过将3-溴-2,5-二甲基噻吩-1,1-二氧化物（1）与胺2和3开环而制得的三烯5和6，可以在分子内Diels-Alder中环化。反应（IMDA）。十氢吡啶并[2,1- a ]异吲哚和十氢2 H-吡啶[1,2- b ]异喹啉通过TiCl 4催化的IMDA分四步以60-63％的总收率立体制备（92-99％）。使用半经验和从头算对IMDA中的立体选择性进行讨论 计算也被提出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00514-6
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 、 3-bromo-2-isopropyl-5-methylthiophene-1,1-dioxide 以 xylene 为溶剂， 反应 7.5h， 以91%的产率得到2-[1-[(2E,4Z)-4-bromo-6-methylhepta-2,4-dienyl]piperidin-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  胺诱导的2-烷基-3-溴-5-甲基噻吩-1,1-二氧化物的开环反应的多元优化和机理考虑

  摘要：

  在优化噻吩-1,1-二氧化物的开环反应中，选择了3-溴-2,5-二甲基噻吩-1,1-二氧化物（1）和2-（2-羟乙基）哌啶（7）作为模型试剂。优化中包括变量，溶剂，温度，胺与二氧化物之间的摩尔比以及溶剂的量。选择中央复合材料设计进行调查，并对响应面进行规范分析。当3-溴-2-异丙基-5-三氟甲基噻吩-1,1-二氧化物（23）与7反应时，由于内部质子的提取以及分子内氘的转移，初级动力学同位素效应（由于内部返回而减弱）被发现。23的互变异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10390-8