2-[1-[(2E,4Z)-4-bromohexa-2,4-dienyl]piperidin-2-yl]ethanol | 195443-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[1-[(2E,4Z)-4-bromohexa-2,4-dienyl]piperidin-2-yl]ethanol
• CAS: 195443-49-3
• 化学式: C₁₃H₂₂BrNO
• 分子量: 288.228
• InChiKey: XOBGJUPDRQMTHE-DDPXZRBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-[(2E,4Z)-4-bromohexa-2,4-dienyl]piperidin-2-yl]ethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  在3-溴-2,5-二甲基噻吩1,1-二氧化物的开环反应中引入氨基醇。“取代四氢苯并[的短非对映选择性合成一个]吡咯烷并”（=八氢1 ħ吡咯并[2,1-一个]异吲哚）使用L-脯氨醇†

  摘要：

  四氢苯并[一个]吡咯烷并（=八氢1 ħ吡咯并[2,1-一个]异吲哚）和四氢苯并[一个]吲-lizidines，（= decahydropyrido [2,1-一个]异吲哚）为通过在四个步骤立体选择性地制备胺诱导的3-溴-2,5-二甲基噻吩1,1-二氧化物（1）与L-脯氨醇（9），哌啶-2-甲醇（10）和哌啶-2-乙醇（11）的开环，产生二烯（2 S）-1-[（2 E，4 Z）-4-溴己-2,4-二烯基]吡咯烷-2-甲醇（12），1-[（2 E，4 Z）-4-溴六-2,4-二烯基]哌啶-2-甲醇（13）和1-[（（2 E，4 Z）-4-溴-六-2,4-二烯基]哌啶-2-乙醇（14 ; Scheme2），其转化为它们的α，β -不饱和酯之后，环化的的TiCl 4催化的分子内饮食-阿尔德反应（Scheme3）。还讨论了开环反应的机理，包括半经验和从头算。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800512
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 、 3-bromo-2,5-dimethylthiophene 1,1-dioxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2-[1-[(2E,4Z)-4-bromohexa-2,4-dienyl]piperidin-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  在3-溴-2,5-二甲基噻吩1,1-二氧化物的开环反应中引入氨基醇。“取代四氢苯并[的短非对映选择性合成一个]吡咯烷并”（=八氢1 ħ吡咯并[2,1-一个]异吲哚）使用L-脯氨醇†

  摘要：

  四氢苯并[一个]吡咯烷并（=八氢1 ħ吡咯并[2,1-一个]异吲哚）和四氢苯并[一个]吲-lizidines，（= decahydropyrido [2,1-一个]异吲哚）为通过在四个步骤立体选择性地制备胺诱导的3-溴-2,5-二甲基噻吩1,1-二氧化物（1）与L-脯氨醇（9），哌啶-2-甲醇（10）和哌啶-2-乙醇（11）的开环，产生二烯（2 S）-1-[（2 E，4 Z）-4-溴己-2,4-二烯基]吡咯烷-2-甲醇（12），1-[（2 E，4 Z）-4-溴六-2,4-二烯基]哌啶-2-甲醇（13）和1-[（（2 E，4 Z）-4-溴-六-2,4-二烯基]哌啶-2-乙醇（14 ; Scheme2），其转化为它们的α，β -不饱和酯之后，环化的的TiCl 4催化的分子内饮食-阿尔德反应（Scheme3）。还讨论了开环反应的机理，包括半经验和从头算。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800512

文献信息

• Multivariate optimization and mechanistic considerations of the amine induced ring-opening reaction of 2-alkyl-3-bromo-5-methylthiophene-1,1-dioxides
  作者：Anders Tsirk、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10390-8

  日期：1998.2

  In the optimization of the ring-opening reaction of thiophene-1,1-dioxides, 3-bromo-2,5-dimethylthiophene-1,1-dioxide (1) and 2-(2-hydroxyethyl)piperidine (7) were chosen as model reagents. Solvent, temperature, molar ratio between amine and dioxide and the amount of solvent were variables included in the optimization. A central composite design was chosen for the investigation and a canonical analysis

  在优化噻吩-1,1-二氧化物的开环反应中，选择了3-溴-2,5-二甲基噻吩-1,1-二氧化物（1）和2-（2-羟乙基）哌啶（7）作为模型试剂。优化中包括变量，溶剂，温度，胺与二氧化物之间的摩尔比以及溶剂的量。选择中央复合材料设计进行调查，并对响应面进行规范分析。当3-溴-2-异丙基-5-三氟甲基噻吩-1,1-二氧化物（23）与7反应时，由于内部质子的提取以及分子内氘的转移，初级动力学同位素效应（由于内部返回而减弱）被发现。23的互变异构。