2-methyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)naphthalene-1,4-dione | 117574-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Methyl-3-pyridin-3-ylmethyl-[1,4]naphthoquinone
• CAS: 117574-44-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: WLIXDRCIBTVQMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  455.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1,4-二甲氧基-3-甲基-萘 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-methyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有清除活性氧的活性。一系列新的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物的合成。

  摘要：

  为了抑制血栓烷A2和白三烯生物合成酶并清除活性氧（AOS）的双重目的，设计并合成了一系列新型的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物。使用硫代巴比妥酸法评价了它们对TXA2合酶的抑制，对5-脂氧合酶的抑制以及对AOS的清除活性。2,3,5-三甲基-6-（3-吡啶基甲基）-1,4-苯醌（24，CV-6504）是最有前途的衍生物，因为它显示出有效的AOS清除活性（抑制大鼠脑匀浆中的脂质过氧化作用： IC50 = 1.8 x 10（-6）M）以及对这两种酶的有效，特异性和良好平衡的抑制作用（对人血中TXA2合酶的抑制作用，IC50 = 3.3 x 10（-7）M；抑制作用对人血中的5-脂氧合酶的抑制作用，IC50 = 3.6 x 10（-7）M）。在大鼠模型中由阿霉素诱导的蛋白尿中，每天10 mg / kg（po）的化合物24抑制蛋白尿的作用超过50％。但是，不能通过单用血栓烷A2合酶[（E）-7-苯基-

  DOI：

  10.1021/jm00105a042

文献信息

• TERAO, SHINJI;NISHIKAWA, KOHEI
  作者：TERAO, SHINJI、NISHIKAWA, KOHEI

  DOI：——

  日期：——
• OHKAWA, SHIGENORI;TERAO, SHINJI;TERASHITA, ZEN-ICHI;SHIBOUTA, YUMIKO;NISH+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 267-276
  作者：OHKAWA, SHIGENORI、TERAO, SHINJI、TERASHITA, ZEN-ICHI、SHIBOUTA, YUMIKO、NISH+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HETEROAROMATIC ANALOGUES OF 3-BENZYLMENADIONE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] ANALOGUES HÉTÉROAROMATIQUES DE DÉRIVÉS DE 3-BENZYLMÉNADIONE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：[en]CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：WO2022254034A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present invention concerns a compound having the formula (I), wherein: R1 is selected from the group consisting of: H, F, (C1-C6)alkoxy, and halo(C1-C6)alkyl; and R2is an optionally substituted heteroaryl group, as well as processes for the preparation of said compound, and intermediate compounds.