2-肼基-1,3-噻唑-4-酮 | 32003-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2-肼基-1,3-噻唑-4-酮
• 英文名称: 2-hydrazinothiazol-4(5H)-one
• 英文别名: 2‐hydrazineylthiazol‐4(5H)‐one；2-Thiazolin-4-one, 2-hydrazino-；(2E)-2-hydrazinylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 32003-36-4
• 化学式: C₃H₅N₃OS
• mdl: MFCD01680815
• 分子量: 131.158
• InChiKey: RTNSXKXHLZHMLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-298 °C (decomp)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-肼基-1,3-噻唑-4-酮 在 盐酸 作用下， 生成 Bis-(-2-imino-4-thiazolidinon)
  参考文献：
  名称：

  Shvaika,O.P. et al., Soviet progress in chemistry, 1971, vol. 37, # 2, p. 55 - 61

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 2-肼基-1,3-噻唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Artemow et al., 1971, vol. 5, # 11, p. 6,9; engl. Ausg. S. 650, 652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Some Nitrogen and Sulfur Heterocycles Using Thiosemicarbazide Under Microwave Irradiation in a Solventless System
  作者：Majid M. Heravi、Navabeh Nami、Hossien A. Oskooie、Rahim Hekmatshoar

  DOI：10.1080/104265090968992

  日期：2006.1.1

  A thiazolon, triazines, and triazinones were synthesized under microwave irradiation in a solventless system in a very short time and in excellent yields.

  在微波辐射下，在无溶剂体系中以极短的时间以极好的收率合成了噻唑酮、三嗪和三嗪酮。
• Reactions of Cyanothioacetamide Derivatives with 2-Hydrazinothiazol-4(5H)-one: Synthesis, Cyclization and Biological Evaluation of Several New Annelated Pyran, Thiazole, 1,2,4-Triazole and 1,2,4-Triazine Derivatives
  作者：Sanaa M. Eldin

  DOI：10.1515/znb-1999-1218

  日期：1999.12.1

  The thiocarboxamidocinnamonitriles (2) reacted with 2-hydrazinothiazol-4(5H)-one (3) to afford the corresponding pyrano[2,3-d]thiazoles (6). Compounds 6 were used for the synthesis of several new annelated pyran, thiazole, 1,2,4-triazole and 1,2,4-triazine derivatives via their reactions with chloroacetic acid, ethyl chloroformate, diethyl oxalate and acetylacetone. Structures were established based on elemental and spectral data studies. Some of the newly synthesized heterocyclic derivatives were tested for their antimicrobial activity.

  硫代氨基甲酸肉桂腈(2)与2-叠氮噻唑-4(5H)-酮(3)反应，生成相应的吡喃并[2,3-d]噻唑(6)。利用化合物6与氯乙酸、氯甲酸乙酯、草酸二乙酯和乙酰丙酮反应，合成了多种新的环状吡喃、噻唑、1,2,4-三唑和1,2,4-三嗪衍生物。基于元素和光谱数据研究，确定了它们的结构。其中一些新合成的杂环衍生物被测试其抗微生物活性。
• Pyridine-2(1<i>H</i>)-thione in heterocyclic synthesis: synthesis and antimicrobial activity of some new thio-substituted ethyl nicotinate, thieno[2,3-<i>b</i>]pyridine and pyridothienopyrimidine derivatives
  作者：Mohamed A.M. Gad-Elkareem、Azza M. Abdel-Fattah、Mohamed A.A. Elneairy

  DOI：10.1080/17415993.2011.576345

  日期：2011.6.1

  the synthesis of thio-substituted ethyl nicotinate derivatives 5a–d, which underwent cyclization to the corresponding thieno[2,3-b]pyridines 6a–d. Also 3 reacted with hydrazine hydrate to give the pyrazolo[3,4-b]pyridine derivative 7, which upon diazotization gave the diazonium derivative 8. Compound 6a condensed with dimethylformamide–dimethylacetal to afford thieno[2,3-b]pyridine derivative 9, which

  3-(4-溴苯基)-2-氰基丙-2-烯硫酰胺(1)与3-氧代-3-苯基丙酸乙酯(2)反应得到4-(4-溴苯基)-5-氰基-2-苯基-乙酯6-thioxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate (3)。将化合物3作为合成硫代取代的烟酸乙酯衍生物5a-d的原料，将其环化为相应的噻吩并[2,3-b]吡啶6a-d。3与水合肼反应得到吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物7，重氮化得到重氮衍生物8。化合物6a与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛缩合得到噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物9 ，它与不同的胺 10a-e 反应，通过 Dimroth 重排得到吡啶并噻吩并嘧啶衍生物 12a-e。而且，
• Cyclododecanone as a recyclable protecting group for the synthesis of highly functionalized 3-amino-2-thiohydantoins from conventional starting materials
  作者：Munusamy Sathishkumar、Gunasekar Ramachandran、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan

  DOI：10.1039/c3ra47680d

  日期：——

  A simple and efficient approach has been developed for the synthesis of highly substituted 3-amino-2-thiohydantoins using cyclododecanone as a protecting group and thiosemicarbazide, chloroacetic acid and substituted benzaldehyde as reactants. This high yielding (79–96%) protocol is a milder alternative to the traditional method that uses unprotected thiosemicarbazide. It was identified that the preferred

  已经开发出一种简单有效的方法，用于使用环十二烷酮作为保护基团和硫代氨基脲，氯乙酸和取代的苯甲醛作为反应物来合成高度取代的3-氨基-2-硫代乙内酰脲。这种高收率（79–96％）的方案是使用未保护的硫代氨基脲的传统方法的温和替代方案。已确定优选的途径是3-氨基-2-硫代乙内酰脲的脱保护，然后是氯乙酸对仲氮的攻击，随后形成Knoevenagel产物，以及其与亚胺的反应生成最终产物。
• 10.1002/ddr.22216
  作者：Ragab, Ahmed、Salem, Mohamed A.、Ammar, Yousry A.、Aboulthana, Wael M.、Helal, Mohamed H.、Abusaif, Moustafa S.

  DOI：10.1002/ddr.22216

  日期：——

  exhibited potency as α-glucosidase and α-amylase inhibitory with a minute decline from compound 4 and acarbose with inhibitory percentages of 44.93 ± 0.01% and 38.95 ± 0.01%. Additionally, in vitro acetylcholinesterase inhibitory activity for designed derivatives exhibited weak to moderate activity. Still, sulfonamide-quinoxaline derivative 3 emerged as the most active member with inhibitory percentage

  采用基于片段的药物设计，通过喹喔啉磺酰氯（QSC）与不同的胺和肼反应合成了一系列新的喹喔啉磺酰胺衍生物3-12。评估了喹喔啉磺酰胺衍生物对抗 α-葡萄糖苷酶、α-淀粉酶和乙酰胆碱酯酶的抗糖尿病和抗阿尔茨海默病的潜力。这些衍生物对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶表现出良好至中等的效力，抑制百分比分别在 24.34 ± 0.01%-63.09 ± 0.02% 和 28.95 ± 0.04%-75.36 ± 0.01% 之间。令人惊讶的是，与阿卡波糖相比，双磺酰胺喹喔啉衍生物 4 显示出最有效的活性，对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶的抑制百分比分别为 75.36 ± 0.01% 和 63.09 ± 0.02%（IP = 57.79 ± 0.01% 和 67.33 ± 0.01%） ， 分别。此外，喹喔啉衍生物3表现出对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的抑制效力，与化合物4和阿卡波糖相比略有下降，抑制百分比分别为44