(1S,12S)-1-methyl-3,13,21,23-tetrazahexacyclo[10.10.2.02,10.04,9.013,22.015,20]tetracosa-2(10),4,6,8,15,17,19,21-octaene-14,24-dione | 246849-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (1S,12S)-1-methyl-3,13,21,23-tetrazahexacyclo[10.10.2.02,10.04,9.013,22.015,20]tetracosa-2(10),4,6,8,15,17,19,21-octaene-14,24-dione
• CAS: 246849-05-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₂
• 分子量: 356.384
• InChiKey: JLBVVGKVADHTHK-KKSFZXQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,12S)-1-methyl-3,13,21,23-tetrazahexacyclo[10.10.2.02,10.04,9.013,22.015,20]tetracosa-2(10),4,6,8,15,17,19,21-octaene-14,24-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到(-)-alantrypinone
  参考文献：
  名称：

  合成ent-Alantrypinone†

  摘要：

  本文介绍了 ent-alantrypinone (ent-6) 的合成，它是由真菌 Penicillium thymicola 产生的天然产物的对映异构体。合成围绕 Li[Me(3)AlSPh] 促进的亚氨基苯并恶嗪 33 异构化为喹唑啉酮 34、N-acyliminium 离子环化将烯酰胺 9 转化为桥接吲哚 35，以及 35 重排为 oxindole ent-6。还描述了涉及亚氨基苯并恶嗪热裂解为腈叶立德和 Me(2)AlSPh 介导的肟醚酯 22 环化为吡咯烷酮 23 的辅助化学。

  DOI：

  10.1021/ja010066+
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 哌啶 、 碘 、 碳酸氢钠 、 trimethylaluminium lithium thiophenoxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 80.75h， 生成 (1S,12S)-1-methyl-3,13,21,23-tetrazahexacyclo[10.10.2.02,10.04,9.013,22.015,20]tetracosa-2(10),4,6,8,15,17,19,21-octaene-14,24-dione
  参考文献：
  名称：

  合成ent-Alantrypinone†

  摘要：

  本文介绍了 ent-alantrypinone (ent-6) 的合成，它是由真菌 Penicillium thymicola 产生的天然产物的对映异构体。合成围绕 Li[Me(3)AlSPh] 促进的亚氨基苯并恶嗪 33 异构化为喹唑啉酮 34、N-acyliminium 离子环化将烯酰胺 9 转化为桥接吲哚 35，以及 35 重排为 oxindole ent-6。还描述了涉及亚氨基苯并恶嗪热裂解为腈叶立德和 Me(2)AlSPh 介导的肟醚酯 22 环化为吡咯烷酮 23 的辅助化学。

  DOI：

  10.1021/ja010066+

文献信息

• Synthesis of (−)-alantrypinone
  作者：David J. Hart、Nabi Magomedov

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01005-9

  日期：1999.7

  A synthesis of (-)-alantrypinone is described. The synthesis features the use of [Me3AlSPh]Li as a promoter of a 4-iminobenzoxazine to 4-quinazolinone rearrangement and as a reagent for the deprotection of an Fmoc-protected amino acid derivative. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• Synthesis of <i>e</i><i>nt</i>-Alantrypinone
  作者：David J. Hart、Nabi A. Magomedov

  DOI：10.1021/ja010066+

  日期：2001.6.1

  This paper presents a synthesis of ent-alantrypinone (ent-6), the enantiomer of a natural product produced by the fungus Penicillium thymicola. The synthesis revolves around the Li[Me(3)AlSPh]-promoted isomerization of iminobenzoxazine 33 to quinazolinone 34, an N-acyliminium ion cyclization that converts enamide 9 to bridged indole 35, and rearrangement of 35 to oxindole ent-6. Ancillary chemistry

  本文介绍了 ent-alantrypinone (ent-6) 的合成，它是由真菌 Penicillium thymicola 产生的天然产物的对映异构体。合成围绕 Li[Me(3)AlSPh] 促进的亚氨基苯并恶嗪 33 异构化为喹唑啉酮 34、N-acyliminium 离子环化将烯酰胺 9 转化为桥接吲哚 35，以及 35 重排为 oxindole ent-6。还描述了涉及亚氨基苯并恶嗪热裂解为腈叶立德和 Me(2)AlSPh 介导的肟醚酯 22 环化为吡咯烷酮 23 的辅助化学。