2-Hydroxy-4-methoxyphenyl-3,4-methylendioxybenzyl-keton | 5128-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-methoxyphenyl-3,4-methylendioxybenzyl-keton
• 英文别名: Methylpseudobaptigenin-desoxybenzoin；1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-ethanone；2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-ethanone；2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-aethanon；2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 5128-56-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: VBRSTUPULLHMED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-methoxyphenyl-3,4-methylendioxybenzyl-keton 在 sodium 作用下， 生成 4-acetoxy-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-methoxy-coumarin
  参考文献：
  名称：

  43.“不溶性红色”木材的化学性质。第二部分 4-羟基香豆素的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000174
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 胡椒乙酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-Hydroxy-4-methoxyphenyl-3,4-methylendioxybenzyl-keton
  参考文献：
  名称：

  芳烷基酮、二苯甲酮、脱氧安息香酮和查耳酮抑制 TNF-α 诱导的 ICAM-1 表达：结构-活性分析

  摘要：

  白细胞和血管内皮细胞 (EC) 之间通过细胞粘附分子的相互作用在各种炎症和自身免疫性疾病的发病机制中起着重要作用。阻断这些相互作用的小分子已成为针对急性和慢性炎症疾病的潜在治疗剂。为了鉴定有效的细胞间细胞粘附分子-1 (ICAM-1) 抑制剂，已经合成了大量的芳烷基酮、二苯甲酮、脱氧安息香和查耳酮及其类似物（共 54 种），并筛选了它们的 ICAM-1 抑制剂活动。这些化合物的构效关系研究确定了三种有效的查耳酮衍生物，并证明了其 ICAM-1 抑制活性的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100279

文献信息

• Spaeth; Schmidt, Monatshefte fur Chemie, 1929, vol. 53/54, p. 469
  作者：Spaeth、Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• A convenient method of isoflavonone synthesis
  作者：A. Aitmambetov、R. T. Tlegenov、A. M. Tokhtybaeva

  DOI：10.1134/s106816200604011x

  日期：2006.7
• A New One-Pot Synthesis of Isoflavanones
  作者：R. Gandhidasan、S. Neelakantan、P. V. Raman

  DOI：10.1055/s-1982-30095

  日期：——
• Spaeth; Lederer, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 743,746
  作者：Spaeth、Lederer

  DOI：——

  日期：——
• Jain, A. C.; Bambah, P. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 628 - 633
  作者：Jain, A. C.、Bambah, P. K.

  DOI：——

  日期：——