ethyl (7S,9S)-9-methyl-7-phenyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate | 1425667-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (7S,9S)-9-methyl-7-phenyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 1425667-71-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: AVMLFGICSDZEAH-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(ethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 barium(II) hydroxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 ethyl (7S,9S)-9-methyl-7-phenyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate 、 ethyl (7R,9S)-7-methyl-9-phenyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  获得2,6-二取代的哌啶：非对映选择性，范围和限制的控制。在（-）-Solenopsine A和生物碱（+）-241D的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  通过手性β'-氨基甲酸酯-α，β-不饱和酮的分子内反应，描述了2,6-顺式或2,6-反式二取代的哌啶的非对映选择性制备的范围和局限性。该方法已应用于一些很好选择的例子的全合成，例如（-）-比尔诺西汀A和生物碱（+）-241D。

  DOI：

  10.1021/jo302712f

文献信息

• Access to 2,6-Disubstituted Piperidines: Control of the Diastereoselectivity, Scope, and Limitations. Applications to the Stereoselective Synthesis of (−)-Solenopsine A and Alkaloid (+)-241D
  作者：Isabelle Abrunhosa-Thomas、Aurélie Plas、Alexandre Vogrig、Nishanth Kandepedu、Pierre Chalard、Yves Troin

  DOI：10.1021/jo302712f

  日期：2013.3.15

  Scope and limitations in the diastereoselective preparation of 2,6-cis or 2,6-trans disubstituted piperidines are described, through intramolecular reaction of chiral β′-carbamate-α,β-unsaturated ketone. This methodology has been applied to the total synthesis of a few well chosen examples, such as (−)-solenopsine A and alkaloid (+)-241D.

  通过手性β'-氨基甲酸酯-α，β-不饱和酮的分子内反应，描述了2,6-顺式或2,6-反式二取代的哌啶的非对映选择性制备的范围和局限性。该方法已应用于一些很好选择的例子的全合成，例如（-）-比尔诺西汀A和生物碱（+）-241D。