1-(2-fluoroethyl)-4-(4-nitrophenyl)-piperazine | 630419-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-fluoroethyl)-4-(4-nitrophenyl)-piperazine
• 英文别名: 1-(2-Fluoroethyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine
• CAS: 630419-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₆FN₃O₂
• 分子量: 253.276
• InChiKey: IZGLBVHHBRVEJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluoroethyl)-4-(4-nitrophenyl)-piperazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到4-[4-(2-fluoroethyl)-piperazin-1-yl]-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 5,7-dichloro-4-(3-{4-[4-(2-[¹⁸F]fluoroethyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}-ureido)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid as a potential NMDA ligand to study glutamatergic neurotransmission in vivo

  摘要：

  神经递质谷氨酸被认为与许多神经系统和精神疾病密切相关，如帕金森病、阿尔茨海默病和精神分裂症。为了改进PET诊断工具，研究人员开发了一种新的氟-18标记的NMDA受体配体，这可能允许体内可视化谷氨酸能神经传递。 研究人员合成了19F类似物 trans-5,7-二氯-4-(3-{4-[4-(2-氟乙基)-哌嗪-1-基]-苯基}-脲基)-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸，以确定配体的结合亲和力、亲脂性和生物分布。使用猪皮质膜上的[3H]MDL-105,519测定，该物质对甘氨酸结合位点的Ki值为12 nM。根据OECD指南使用HPLC方法测定，该化合物的logD值为1.3。 该配体的放射性合成是通过用2-[18F]氟乙基托烷磺酸酯标记前体 trans-5,7-二氯-4-[3-(4-哌嗪-1-基-苯基)-脲基]-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸甲酯，随后裂解甲酯基团实现的，最终产物的衰变校正产率为35%。 在Sprague Dawley大鼠上对脑、肝、肾和骨进行了该化合物的生物分布动力学体外测定。该配体在注射后30分钟显示最大脑摄取量约为0.1% ID/g。 Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.682
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)哌嗪 、 对甲苯磺酸氟乙酯 生成 1-(2-fluoroethyl)-4-(4-nitrophenyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  EfficientO- andN-(β-fluoroethylation)s with NCA[18F]β-fluoroethyl tosylate under microwave-enhanced conditions

  摘要：

  研究发现,在微波增强条件下,无载体[18F]β-氟乙基对甲苯磺酸酯与胺类、酚类或羧酸发生反应生成相应的[18F]N-(β-氟乙基)胺、[18F]β-氟乙基醚或[18F]β-氟乙基酯的反应快速(2-10分钟)且高效(转化率51-89%)。这些条件允许反应物在低沸点溶剂(如乙腈)中快速加热至150°C,避免了使用二甲基亚砜(DMSO)和二甲基甲酰胺(DMF)等高沸点溶剂来促进反应。与在相似温度和反应时间下进行的热反应相比,微波增强反应的放射化学产率高出约20%。对于二功能分子(如DL-哌啶羧酸),[ 18F]β-氟乙基对甲苯磺酸酯专一性地与氨基发生反应。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.818

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：ACEA BIOSCIENCES INC.

  公开号：US20150133457A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to pharmaceutical compounds, compositions and methods, especially as they are related to compositions and methods for the treatment and/or prevention of a proliferation disorder, a cancer, a tumor, an inflammatory disease, an autoimmune disease, psoriasis, dry eye or an immunologically related disease, and in some embodiments diseases or disorders related to the dysregulation of kinase such as, but not limited to, EGFR (including HER), Alk, PDGFR, BLK, BMX/ETK, FLT3(D835Y), ITK, TEC, TXK, BTK, or JAK, and the respective pathways.

  本发明涉及制药化合物、组合物和方法，特别是涉及用于治疗和/或预防增殖障碍、癌症、肿瘤、炎症性疾病、自身免疫疾病、银屑病、干眼症或免疫相关疾病的组合物和方法，以及在某些实施方式中与激酶失调相关的疾病或疾病，例如但不限于EGFR（包括HER）、Alk、PDGFR、BLK、BMX/ETK、FLT3（D835Y）、ITK、TEC、TXK、BTK或JAK及其相应的通路。
• Compositions targeting bradykinin receptor B1 for medical imaging of cancer and other disorders
  申请人：BRITISH COLUMBIA CANCER AGENCY BRANCH

  公开号：US10039846B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Bradykinin B1 receptor (B1R) targeting peptides and compounds are radiolabelled with radioisotopes that are suitable for imaging and/or radiotherapy. The radiolabelled peptides and compounds have utility in imaging tissues expressing or overexpressing B1R and/or treating diseases or conditions in which B1R is expressed or overexpressed, including cancer.

  缓激肽 B1 受体（B1R）靶向肽和化合物被放射性同位素标记，适用于成像和/或放射治疗。放射性标记的肽和化合物可用于表达或过度表达 B1R 的组织的成像和/或治疗 B1R 表达或过度表达的疾病或病症，包括癌症。
• COMPOSITIONS TARGETING BRADYKININ RECEPTOR B1 FOR MEDICAL IMAGING OF CANCER AND OTHER DISORDERS
  申请人：BRITISH COLUMBIA CANCER AGENCY BRANCH

  公开号：US20150238641A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Bradykinin B1 receptor (B1R) targeting peptides and compounds are radiolabelled with radioisotopes that are suit-able for imaging and/or radiotherapy. Said radiolabelled peptides and compounds have utility in imaging tissues expressing or over expressing B1R and/or treating diseases or conditions in which B1R is expressed or overexpressed, including cancer.
• US9464089B2
  申请人：——

  公开号：US9464089B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• US9920074B2
  申请人：——

  公开号：US9920074B2

  公开（公告）日：2018-03-20

表征谱图