2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-4-chlorobenzaldehyde | 1194654-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-4-chlorobenzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Benzylpiperidin-1-yl)-4-chlorobenzaldehyde
• CAS: 1194654-74-4
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO
• 分子量: 313.827
• InChiKey: LZSJLOGEHUEVRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-4-chlorobenzaldehyde 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到3-benzyl-2',2'-dimethyl-9-chloro-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-spiro[benzo[c]quinazoline-5,5'-dioxane]-4',6'-dione
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成3-取代的2,3,4,4a，5,6-六氢-1 H-苯并[c]喹啉衍生物的螺衍生物

  摘要：

  通过2-（4-R-哌啶子基）苯甲醛与环状活性亚甲基成分（麦德鲁姆酸，1,3-环己二酮和N，N-二取代巴比妥酸）的“叔氨基效应”机理进行环化。在苯并[c]喹啉嗪环的3和4a位具有轴向取向的氢原子的螺旋连接的2,3,4,4a，5,6-六氢-1 H-苯并[ c ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1134/s1070428009050170
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 4-氯-2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-4-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成3-取代的2,3,4,4a，5,6-六氢-1 H-苯并[c]喹啉衍生物的螺衍生物

  摘要：

  通过2-（4-R-哌啶子基）苯甲醛与环状活性亚甲基成分（麦德鲁姆酸，1,3-环己二酮和N，N-二取代巴比妥酸）的“叔氨基效应”机理进行环化。在苯并[c]喹啉嗪环的3和4a位具有轴向取向的氢原子的螺旋连接的2,3,4,4a，5,6-六氢-1 H-苯并[ c ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1134/s1070428009050170

文献信息

• Regioselective reaction of ortho-piperidinobenzaldehydes with pyrazolone
  作者：A. Yu. Platonova、E. V. Deeva、O. A. Zimovets、D. V. Shatunova、O. S. El’tsov、P. A. Slepukhin、T. V. Glukhareva、Yu. Yu. Morzherin

  DOI：10.1007/s11172-011-0151-6

  日期：2011.5

  Cyclization of 2-(4-R-piperidino)benzaldehydes with 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one proceeding via tert-amino effect mechanism is stereoselective. Relative configuration of (3R*,4aS*,5R*)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-benzo[c]quinolizine was established on the base of NMR spectroscopy data and X-ray analysis.

  通过叔胺效应机制进行的2-(4-R-哌啶基)苯甲醛与5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮的环化是立体选择性。 (3R*,4aS*,5R*)-2,3,4,4a,5,6-六氢-1H-苯并[c]喹嗪的相对构型是根据核磁共振光谱数据和X射线分析确定的。