trans,trans-3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2(3H)-benzofuranone | 116491-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: trans,trans-3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2(3H)-benzofuranone
• 英文别名: (3S,3aR,7aS)-3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 116491-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: NHZLOUXGQVISND-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyclopentyl-3-phenyloxetan-2-one 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans,trans-3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  通过促渗重排合成内酯。具有三个连续不对称中心的稠合丁内酯的立体特异性结构

  摘要：

  经由β-内酯的阳离子重排可得到取代的反式-稠合的环己酮丁内酯，其中所有三个相邻的手性中心同时被固定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82032-8

文献信息

• Lactone synthesis via dyotropic rearrangement. Stereospecific construction of fused butyrolactones with three contiguous asymmetric centers
  作者：T.Howard Black、William J. DuBay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82032-8

  日期：1988.1

  Substituted trans-fused cyclohexano butyrolactones are accessible via dyotropic rearrangement of β-lactones, wherein all three adjacent chiral centers are simultaneously fixed.

  经由β-内酯的阳离子重排可得到取代的反式-稠合的环己酮丁内酯，其中所有三个相邻的手性中心同时被固定。
• Dyotropic rearrangement of cycloalkyl .beta.-lactones. Formation of spiro versus fused butyrolactones as a function of ring size
  作者：T. Howard Black、William J. DuBay、Paul S. Tully

  DOI：10.1021/jo00260a021

  日期：1988.12