3-bromo-2,3-dihydro-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one | 80930-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-bromo-2,3-dihydro-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-bromo-7-methoxy-2,3-dihydro-(4H)-benzopyran-4-one；3-bromo-7-methoxy-4-chromanone；3-bromo-7-methoxy-chroman-4-one；3-Brom-7-methoxy-chroman-4-on；3-bromo-7-methoxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one；3-Bromo-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 80930-46-7
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: LTDBJBCXCCGRHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,3-dihydro-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one 生成 3,4-二氢-7-甲氧基-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Ozaki, Yutaka; Mochida, Keiko; Kim, Sang-Won, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1790 - 1795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4H-1-苯并吡唑-4-酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3-bromo-2,3-dihydro-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  芳基铅介导的异黄酮和异黄酮衍生物的合成

  摘要：

  在吡啶存在下于氯仿中进行三乙酸芳基铅（IV）与3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃-4-酮和2-对甲氧基苯基-3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃酮衍生物的反应，得到氯相应的受阻3-芳基-3-苯基硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的产率中等至定量。通过用二甲基二环氧乙烷环氧化除去苯硫基团导致相应的异黄酮和2-对甲氧基苯基异黄酮，以及通过用大量过量的硼化镍还原成异黄酮和2-（4'-茴香基）-异黄酮。在2-对甲氧基苯基系列中，邻位化合物的硼化镍还原取代的3-芳基基团得到查耳酮，其在碱性催化下被环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88020-0

文献信息

• N-Imidazolyl-4-chromanones, N-imidazolyl-1-tetralones, and their alcohols as hypolipemic agents raising high-density lipoproteins
  作者：Paolo Cozzi、Umberto Branzoli、Pier Paolo Lovisolo、Gaetano Orsini、Germano Carganico、Antonio Pillan、Augusto Chiari

  DOI：10.1021/jm00153a016

  日期：1986.3

  3-(1-imidazolyl)chroman-4-ones and 2-(1-imidazolyl)-1-tetralones II, some of their alcohols, and some related compounds were synthesized and tested for hypolipidemic activity. Compounds II, bearing appropriate lipophilic substituents on the phenyl ring, strongly reduced total serum cholesterol while raising high-density lipoprotein cholesterol in diet-induced hypercholesterolemic rats. 3-(1-Imidazolyl)chroman-4-ols

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3
• 3-(1-Imidazolyl)-derivatives of 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04342775A1

  公开（公告）日：1982-08-03

  3-(1-imidazolyl)-derivatives of 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran, such as, for instance, the compound 3-(1-imidazolyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one, are disclosed, as well as method of making same, and pharmaceutical compositions containing same. Also disclosed is a method of using such compounds to inhibit blood platelet aggregation, to increase total serum HDL cholesterol, to increase the ratio between .alpha.-lipoprotein and .beta.-lipoprotein total cholesterol, and/or of reducing total serum cholesterol or serum triglycerides.

  本发明揭示了2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃的3-(1-咪唑基)衍生物，例如化合物3-(1-咪唑基)-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮，以及制备该化合物的方法和含有该化合物的药物组合物。本发明还揭示了使用这些化合物抑制血小板聚集，增加总血清高密度脂蛋白胆固醇，增加α-脂蛋白和β-脂蛋白总胆固醇之比，以及/或减少总血清胆固醇或血清甘油三酯的方法。
• Cozzi, Paolo; Mongelli, Nicola; Pillan, Antonio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 311 - 315
  作者：Cozzi, Paolo、Mongelli, Nicola、Pillan, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and dopaminergic activity of some E-3-(piperidin-1-yl)-1-(4-substituted phenyl)prop-2-en-1-one derivatives
  作者：Amirhossein Sakhteman、Alireza Foroumadi、Mohammad Sharifzadeh、Masoud Amanlou、Farhoud Rayatnia、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.030

  日期：2009.10

  A convenient route for the synthesis of some 2-propen-1-one derivatives with E isomeric configuration is described. The activity of the synthesized compounds was evaluated through behavioral studies of apomorphine-induced licking in animal models. It was demonstrated that most of the synthesized compounds showed moderate activity in inhibition of lickings, among which 6a, was the most active compound at 30 mg/kg. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Colonge; Guyot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 325,328
  作者：Colonge、Guyot

  DOI：——

  日期：——